V roce 1835 Calvin Fletcher a Nicholas McCarty zakoupili farmu o rozloze 264 akrů, na níž vyrostla čtvrť Fountain Square. Ačkoli první osídlení bylo řídké a převážně obytné, od 70. let 19. století došlo v oblasti k výraznému osídlení a rychlému obchodnímu růstu. Velkou měrou se na tomto rozvoji podílelo velké množství německých přistěhovalců, kteří se v oblasti usadili. Němečtí a německo-američtí obchodníci pomohli vytvořit většinu charakteru této čtvrti.
Koridor Virginia Avenue začal vznikat jako obchodní centrum South Side v 60. letech 19. století. Když v roce 1864 společnost Citizen’s Street Railway Company položila koleje po Virginia Avenue a umístila obratiště na křižovatce ulic Virginia Avenue, Shelby a Prospect Street, začali místní obyvatelé tuto čtvrť nazývat „The End“.
Fountain Square hrálo také důležitou roli v divadelním dědictví Indianapolisu. V této oblasti se v letech 1910 až 1950 nacházelo více provozovaných divadel, než bylo možné nalézt v kterékoli části Indianapolisu. Fountain Square plnilo roli „centra“ jižní části města i v 60. letech 20. století a nabízelo několik filmových/vaudevillových kin, nezávislé banky, širokou škálu obchodů a kostely/společenská centra sloužící různým etnikům.
Padesátá léta 20. století byla svědkem počátku ekonomického úpadku, kdy nová výstavba dále na jih zastínila dlouholetou roli Fountain Square jako hlavního obchodního centra Southside. Zavření všech divadel v sousedství poskytlo zřejmý příklad obchodního úpadku Fountain Square. Symbolickým příkladem bylo přemístění fontány na Fountain Square do Garfieldova parku v roce 1954.
Mezi lety 1950 a 1970 se změnilo složení obyvatel čtvrti, protože původní obyvatelé, převážně Němci, Irové a Italové, se stěhovali dále. Výstavba mezistátní sítě v 70. letech 20. století vedla k demolici stovek domů a mnoha podniků a kostelů, čímž došlo k vysídlení obyvatel a k dalšímu útěku z předměstí, který začal v 60. letech. Tento souběh událostí vyvolal patnáctileté období úpadku.