Richards begyndte sin karriere i radioen i 1975 og havde en række forskellige job i Chicago på stationer som WLTD (nu WCGO), WMRO og WAUR, Aurora; WFYR (nu WKSC-FM), WCFL (nu WMVP), WIND (AM) og WCLR. I 1984 lavede han også voiceover-arbejde for WPWR-TV Channel 60. Fra 1985 til 1990 var han dobbeltansat som driftsleder og morgenvært på Satellite Music Network, der havde base i Chicagos sydvestlige forstæder.
I 1990 blev Richards ansat på WNUA i Chicago som weekend- og vikarierende radiovært. I maj 1991 blev Richards hos WNUA, men tog et job som ansat speaker på WGN-TV.
I juli 1991 blev Richards forfremmet til at blive WNUA’s morgenvært, efter at den tidligere morgenvært, Yvonne Daniels, var afgået ved døden. I sommeren 1994 blev Richards’ kontrakt ikke forlænget på WNUA. Næsten umiddelbart efter at have forladt WNUA blev Richards vikarierende radiovært på WGN (AM) i Chicago. I december 1994 gav stationen ham sit eget program søndag eftermiddag.
I foråret 1995 blev Richards forfremmet til at blive WGN’s produktionsdirektør, hvor han primært skulle føre tilsyn med produktionen af radioreklamer. I oktober 1995 fik Richards også en lørdag eftermiddagsvagt på WGN.
I 1998 lykkedes det Richards at overtale embedsmænd i Chicago til at omdøbe en del af Addison Street i Chicago i nærheden af WGN-TV-studierne efter Bob Bell, der havde spillet Bozo the Clown på WGN-TV fra 1960 til 1984.
I januar 1999 debuterede Richards som radiovært søndag morgen på WGN. I januar 2000 begyndte Richards at levere ugentlige teateranmeldelser på middagsnyhedsudsendelser på WGN-TV i Chicago. På det tidspunkt var Richards også en del af den faste rotation af værter for Illinois Lottery drawings, som finder sted i WGN-TV’s studier.
I 2001 skiftede Richards til at levere sine ugentlige teateranmeldelser i WGN-TV’s morgennyhedsudsendelser. I 2004 begyndte Richards at dække showbusiness for WGN-TV, herunder at foretage hundredvis af interviews med berømtheder. I januar 2010 blev Richards’ produktionsopgaver skåret ned på WGN-AM radio.