Veteranen William Lewis fra den revolutionære krig, en bror til general Andrew Lewis, var den første europæiske bosætter, der havde ejendomsretten til Sweet Springs, som dengang var et område på 1.200 acre, der blev patenteret i 1774. Efter den amerikanske revolutionskrig forsøgte Lewis at udvikle en by og et feriested ved Sweet Springs. I 1790 udstedte Virginias forsamling et charter til oprettelsen af byen “Fontville”. Virginia Circuit Court for Botetourt, Greenbrier, Kanawha og Montgomery Counties havde sæde i Sweet Springs i 12 år, før retten blev flyttet til Lewisburg. Efter oprettelsen af Monroe County i 1799 mødtes retten i Monroe County også i Sweet Springs, før Union blev udnævnt til amtets hovedsæde.
Det øjeblik Sweet Springs udsigter til at blive en større by og amtssæde forsvandt, kom højtiden for dens feriestedsindustri. I 1830 blev de oprindelige bygninger ved kilden revet ned, og arbejdet på et komfortabelt murstenshotel blev påbegyndt, designet i en klassisk stil, der mindede om Thomas Jeffersons arkitektur (hvilket fik mange til at tilskrive bygningen ham, selv om der er beviser for, at den faktisk blev designet af en protegé af Jefferson). Denne bygning stod færdig i 1833, og kort efter blev Sweet Springs Company dannet i 1836 for at forvalte ejendommen. Blandt de mange gæster, der har boet på Sweet Springs siden etableringen i 1780’erne, var George Washington, James Madison, Franklin Pierce, Martin Van Buren, Millard Fillmore, Marquis de Lafayette og Robert E. Lee.
Lewis-familien drev Sweet Springs i næsten halvfjerds år, men i midten af det nittende århundrede var resortets forretning i tilbagegang, og det blev solgt til Allen Taylor Caperton og Oliver Beirne i 1852. Under ny ledelse blev feriestedet restaureret, og nye bygninger blev tilføjet i 1857, herunder fem hytter. Feriestedet var i drift gennem borgerkrigen og nød relativ fremgang i slutningen af det 19. århundrede. Lewis-familien genvandt ejerskabet af Sweet Springs i 1902 og drev stedet indtil 1920, hvorefter en række ejere forsøgte at genoplive hotellet i et årti, inden det gik konkurs i 1930. En væsentlig faktor, der førte til Sweet Springs’ gradvise forfald, var manglen på en jernbanelinje i nærheden af feriestedet. Nærliggende feriesteder som White Sulphur Springs (bedre kendt som Greenbrier) og Hot Springs blomstrede i denne periode med let adgang til jernbaner.
Når Sweet Springs ophørte med at fungere som feriested, blev bygningerne købt af staten West Virginia i 1945 og istandsat til Andrew S. Rowan Memorial Home for the aged. Da Rowan Home lukkede i 1991, blev der gjort forsøg på at omdanne bygningerne til et rehabiliteringscenter for stofmisbrugere, men disse planer blev ikke ført ud i livet. Der er sket yderligere to salg af ejendommen siden midten af 1990’erne, og ejerne har forsøgt at genoplive Sweet Springs Resort og stabilisere de historiske bygninger, som blev optaget i det nationale register over historiske steder i 1970.