1,2-Dichlorbenzol

1,2-Dichlorbenzol Chemische Eigenschaften,Verwendung,Herstellung

Chemische Eigenschaften

farblose Flüssigkeit

Chemische Eigenschaften

Es gibt drei isomere Formen von Dichlorbenzol (DCB):m-DCB ist eine brennbare Flüssigkeit und Dampf.

Chemische Eigenschaften

1,2-Dichlorbenzol (DCB, o-Dichlorbenzol, ODB, Orthodichlorbenzol), C6H4Cl2, ist eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem angenehmen aromatischen Geruch. Es ist eine brennbare Flüssigkeit und kann mit Luft bei oder über 151°F explosive Gemische bilden. Zu den Verbrennungs- und thermischen Zersetzungsprodukten gehören Chlorwasserstoffgas, Phosgen und Chlorkohlenstoffe. Die Entflammbarkeitsgrenzen (Explosionsgrenzen) sind wie folgt: Untere 2,2%, Obere 9,2%.

Physikalische Eigenschaften

Klare, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem angenehmen, aromatischen, grasigen oder pflanzlichen Geruch. Bei 40 °C betrug die niedrigste Konzentration, bei der ein Geruch festgestellt wurde, 200 μg/L. Bei 25 °C lag die niedrigste Konzentration, bei der ein Geschmack festgestellt wurde, bei 200 μg/L (Young et al., 1996). Eine Nachweisschwellenkonzentration von 4,2 mg/m3 (699 ppbv) wurde von Punter (1983) angegeben.

Verwendungen

Organische Synthese (hauptsächlich 3,4-Dichloranilin); Lösungsmittel; Insektizid; Farbstoffherstellung

Verwendungen

1,2-Dichlorbenzol wird als Lösungsmittel, als Begasungsmittel, als Insektizid für Termiten, als Entfettungsmittel für Metalle, Wolle und Leder und als Wärmeübertragungsmedium verwendet.

Verwendungen

Lösungsmittel für Wachse, Gummen, Harze, Teere, Gummis, Öle, Asphalte; Insektizid für Termiten und Heuschrecken; Begasungsmittel; Desodorierungsmittel; Entfernung von Schwefel aus Leuchtgas; als Entfettungsmittel für Metalle, Leder, Wolle; als Bestandteil von Metallpolituren; als Wärmeübertragungsmedium; als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen.

Definition

ChEBI: Ein Dichlorbenzol, das Chlorsubstituenten an den Positionen 1 und 2 trägt.

Herstellungsmethoden

Dichlorbenzole werden in erster Linie durch die Chlorierung von Benzol in Gegenwart eines Katalysators (FeCl3 oder AlCl3) hergestellt, obwohl es auch andere mögliche Synthesewege gibt. Die beiden kommerziell wichtigen Isomere sind die ortho- und para-Dichlorbenzole.

Allgemeine Beschreibung

Eine klare farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Dichter als Wasser und unlöslich in Wasser. Flammpunkt 150°F. Giftig beim Einatmen und Verschlucken. Wird zur Herstellung von anderen Chemikalien, Lösungsmitteln, Begasungsmitteln und Insektiziden sowie für viele andere Zwecke verwendet.

Luft &Wasserreaktionen

Unlöslich in Wasser.

Reaktivitätsprofil

1,2-Dichlorbenzol ist empfindlich gegenüber längerer Lichteinwirkung. 1,2-Dichlorbenzol kann heftig mit Oxidationsmitteln reagieren. 1,2-Dichlorbenzol ist unverträglich mit Aluminium und Aluminiumlegierungen. 1,2-Dichlorbenzol greift einige Arten von Kunststoffen, Gummi und Beschichtungen an. .

Gesundheitsgefahr

Chronisches Einatmen von Nebel oder Dämpfen kann zu Schäden an Lunge, Leber und Nieren führen. Akute Dampfexposition kann zu Symptomen führen, die von Husten bis zur Depression des zentralen Nervensystems und vorübergehender Anästhesie reichen. Reizt die Haut, die Augen und die Schleimhäute. Kann Dermatitis verursachen.

Gesundheitsgefährdung

1,2-Dichlorbenzol weist eine geringe akute Toxizität beim Einatmen, Verschlucken und bei Hautabsorption auf. Die Symptome sind Tränenfluss, Depression des Zentralnervensystems, Narkose und Leberschäden. Die tödliche Konzentration bei Ratten liegt bei einer 7-stündigen Exposition im Bereich von 800 ppm. Der orale LD50-Wert bei Kaninchen liegt bei 500 mg/kg. Es gibt keine Hinweise auf Karzinogenität bei Tieren.

Brandgefahr

Besondere Gefahren der Verbrennungsprodukte: Giftige Dämpfe, einschließlich Chlorwasserstoffgas, Chlorkohlenwasserstoffe, Chlor

Chemische Reaktivität

Reaktivität mit Wasser Keine Reaktion; Reaktivität mit üblichen Materialien: Keine Reaktion; Stabilität beim Transport: Stabil; Neutralisationsmittel für Säuren und Ätzmittel: Nicht zutreffend; Polymerisation: Nicht zutreffend; Polymerisationsinhibitor: Nicht sachdienlich.

Sicherheitsprofil

Giftig bei Verschlucken und intravenöser Aufnahme. Mäßig giftig beim Einatmen und intraperitoneal. Ein experimentelles Teratogen. Andere experimentelle reproduktive Wirkungen. Reizt die Augen, die Haut und die Schleimhäute. Verursacht Leber- und Nierenschäden. Fragliches Karzinogen. Es wurden Mutationsdaten gemeldet. Ein Pestizid. Entflammbar, wenn es Hitze oder Flammen ausgesetzt wird. Kann heftig mit oxidierenden Materialien reagieren. Zur Brandbekämpfung Wasser, Schaum, CO2 oder Trockenchemikalien verwenden. Langsame Reaktion mit Aluminium kann bei Lagerung in einem versiegelten Aluminiumbehälter zur Explosion führen. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung werden giftige Cl- Dämpfe freigesetzt. Siehe auch CHLOROBENZEN und CHLORIERTE KRAFTSTOFFE, AROMATISCH.

Potenzielle Exposition

Die wichtigsten Verwendungszwecke von o-DCB sind als Prozesslösungsmittel bei der Herstellung von Toluoldiisocyanat und als Zwischenprodukt bei der Synthese von Farbstoffen, Herbiziden und Entfettungsmitteln. p-Dichlorbenzol wird vor allem als Mottenschutzmittel, Schimmelbekämpfungsmittel, Raumdeodorant und in Insektiziden verwendet, was 90 % der Gesamtproduktion dieses Isomers ausmacht. Über die Herstellung und Verwendung von m-DCB liegen keine Informationen vor, es kann jedoch als Verunreinigung von o- oder p-DCB-Formulierungen auftreten. Sowohl o- als auch p-Isomere entstehen fast ausschließlich als Nebenprodukte bei der Herstellung von Monochlorbenzol

Environmental Fate

Biologisch. Pseudomonas sp. isoliert aus Abwasserproben produzierte 3,4-Dichlor-cis-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-dien. Der anschließende Abbau dieses Metaboliten ergab 3,4-Dichlorcatechin, das eine Ringspaltung zu 2,3-Dichlor-cis,cis-muconat durchlief, gefolgt von einer Hydrolyse zu 5-Chloromalessigsäure (Haigler et al., 1988). Bei statischer Inkubation von 1,2-Dichlorbenzol im Dunkeln bei 25 °C mit Hefeextrakt und abgesetztem häuslichem Abwassersinokulum kam es zu einem signifikanten biologischen Abbau mit allmählicher Akklimatisierung, gefolgt von einem toten Anpassungsprozess in nachfolgenden Subkulturen. Bei einer Konzentration von 5 mg/L wurden nach einer Inkubationszeit von 7, 14, 21 bzw. 28 Tagen 45, 66, 48 bzw. 29 % Verluste beobachtet. Bei einer Konzentration von 10 mg/L wurden nach 7, 14, 21 bzw. 28 Tagen Inkubationszeit nur 20, 59, 32 bzw. 18 % Verluste beobachtet (Tabak et al., 1981).
Grundwasser. Nielsen et al. (1996) untersuchten den Abbau von 1,2-Dichlorbenzol in einem flachen, gletscherfluvialen, nicht begrenzten sandigen Aquifer in Jütland, Dänemark. Im Rahmen der In-situ-Mikrokosmos-Studie wurde ein unten offener und oben abgeschirmter Zylinder durch ein verrohrtes Bohrloch ca. 5 m unter der Oberfläche installiert. Fünf Liter Wasser wurden mit atmosphärischer Luft belüftet, um sicherzustellen, dass aerobe Bedingungen herrschten. Das Grundwasser wurde etwa 3 Monate lang wöchentlich analysiert, um die 1,2-Dichlorbenzol-Konzentrationen im Zeitverlauf zu bestimmen. Die experimentell ermittelte biologische Abbaugeschwindigkeit erster Ordnung und die entsprechende Halbwertszeit nach einer 13-tägigen Phase betrugen 0,06 Tage bzw. 11,55 Tage.
Photolytisch. Titandioxid, das in einer wässrigen Lösung suspendiert und mit UV-Licht (λ= 365 nm) bestrahlt wurde, wandelte 1,2-Dichlorbenzol in signifikanter Geschwindigkeit in Kohlendioxid um (Matthews, 1986).
Die Bestrahlung von 1,2-Dichlorbenzol (20 g) mit Sonnenlicht in einem 100-mL-Borosilikatglas-Erlenmeyerkolben mit Stopfen für 56 d ergab 2.270 ppm 2,3′,4′-Trichlorbiphenyl (Uyeta et al, 1976).
Wenn eine wässrige Lösung, die 1,2-Dichlorbenzol (190 μM) und eine nichtionische Tensidmicelle (Brij 58, ein Polyoxyethylencetylether) enthielt, mit einem Photoreaktor beleuchtet wurde, der mit monochromatischen UV-Lampen mit einer Wellenlänge von 253,7 nm ausgestattet war, fand eine Photoisomerisierung statt, die 1,3- und 1,4-Dichlorbenzol als Hauptprodukte ergab. Die Halbwertszeit für diese Reaktion, basierend auf der Photozersetzungsrate erster Ordnung von 1,35 x 10-3/sec, beträgt 8,6 min (Chu und Jafvert, 1994).
Chemisch/Physikalisch. Erwartete Produkte aus der Reaktion von 1,2-Dichlorbenzol mit Ozon oder OH-Radikalen in der Atmosphäre sind chlorierte Phenole, Ringspaltprodukte und Nitroverbindungen (Cupitt, 1980). Ausgehend von einem angenommenen basenvermittelten Verschwinden von 1 % nach 16 d bei 85 °C und pH 9,70 (pH 11,26 bei 25 °C) wurde die Hydrolysehalbwertszeit auf >900 Jahre geschätzt (Ellington et al., 1988).

Versand

m-DCB: UN2810 Giftige flüssige Stoffe, organisch, n.a.g., Gefahrenklasse: 6.1; Kennzeichnungen: 6.1-Giftige Materialien,Technischer Name erforderlich. United States DOT RegulatedMarine Pollutant. UN3077 Umweltgefährdende Stoffe, solis, n.a.g., Gefahrenklasse: 9; Kennzeichnungen:9-Sonstiges gefährliches Material, Technischer Name erforderlich. UN3082 Umweltgefährdende Stoffe, flüssig, n.a.g., Gefahrenklasse: 9; Kennzeichnungen: 9-Sonstiges gefährliches Material, Technischer Name erforderlich

Reinigungsmethoden

Verunreinigungen können das p-Isomer und Trichlorbenzol enthalten. Es sollte mit konz. oder rauchendem H2SO4 geschüttelt, mit Wasser gewaschen, mit CaCl2 getrocknet und aus CaH2 oder Natrium in einer Glassäule destilliert werden. Material mit geringer Leitfähigkeit (ca. 10-10 mhos) wurde durch Rückfluss mit P2O5, fraktionierte Destillation und Durchleiten durch eine mit Kieselgel oder aktiviertem Aluminiumoxid gefüllte Säule gewonnen: es wird in einer Trockenbox unter N2 oder mit aktiviertem Aluminiumoxid gelagert.

Unverträglichkeiten

Für o-DCB und m-DCB: Säuredämpfe, Chloride, starke Oxidationsmittel; heißes Aluminium oder Aluminiumlegierungen. Für p-DCB: Starke Oxidationsmittel; zu den Unverträglichkeiten für diese Chemikalie können jedoch auch andere für o-DCB aufgeführte Materialien gehören.

Abfallentsorgung

Verbrennung, vorzugsweise nach Vermischung mit einem anderen brennbaren Brennstoff. Es ist darauf zu achten, dass eine vollständige Verbrennung gewährleistet ist, um die Bildung von Phosgen zu verhindern. Ein Säurewäscher ist erforderlich, um die entstehenden Halogensäuren zu entfernen. Erkundigen Sie sich bei den Umweltbehörden nach den zulässigen Entsorgungsmethoden. Erzeuger von Abfällen, die diesen Schadstoff enthalten (≥100 kg/mo), müssen die EPA-Vorschriften für die Lagerung, den Transport, die Behandlung und die Abfallentsorgung einhalten.