1,2,4,5-Tetrachlorbenzol Chemische Eigenschaften,Verwendung,Herstellung
Chemische Eigenschaften
weißer Feststoff
Verwendung
Zwischenprodukt für Herbizide und Entlaubungsmittel,Insektizid, Imprägniermittel für Feuchtigkeitsbeständigkeit,elektrische Isolierung.
Definition
ChEBI: Ein Tetrachlorbenzol, das an den Positionen 1, 2, 4 und 5 Chlorgruppen trägt.
Schicksal in der Umwelt
Biologisch. Eine Mischkultur von Bodenbakterien oder einer Pseudomonas sp. transformierte 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol zu 2,3,5,6-Tetrachlorphenol (Ballschiter und Scholz, 1980). Nach einer Inkubation in Klärschlamm für 32 Tage unter anaeroben Bedingungen wurde 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol nicht biologisch abgebaut (Kirk et al., 1989).
In einer Anreicherungskultur, die von einem kontaminierten Standort in Bayou d’Inde, LA, stammt, wurde 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol reduktiv zu 1,2,4-Trichlorbenzol dechloriert. Die maximale Dechlorierungsrate, basierend auf dem empfohlenen Michaelis-Menten-Modell, betrug 5,5 nM/d(Pavlostathis und Prytula, 2000).
Photolytisch. Die Bestrahlung (λ ≥285 nm) von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol (1,1-1,2 mM/L) in einer Anacetonitril-Wasser-Mischung, die Aceton (0,553 mM) als Sensibilisator enthielt, ergab die folgenden Produkte (% Ausbeute): 1,2,4-Trichlorbenzol (25,3), 1,3-Dichlorbenzol (8,1), 1,4-Dichlorbenzol(3.6), 2,2′,3,4′,5,5′,6-Heptachlorbiphenyl (4.19), vier Hexachlorbiphenyle (6.78), vier Pentachlorbiphenyle(2.33), ein Tetrachlorbiphenyl (0,32), 2,4,5-Trichloracetophenon und (2,4,5-Trichlorphenyl)acetonitril (Choudhry und Hutzinger, 1984). Ohne Aceton umfassten die identifizierten Photolyseprodukte (% Ausbeute) 1,2,4-Trichlorbenzol (27,7), 1,3-Dichlorbenzol (0,3), 1,4-Dichlorbenzol (8,5), Pentachlorbenzol (Spur), 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol (0.45), 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol (1,11), 2,2′,3,4′,5,5′,6-Heptahlorobiphenyl (1,24), drei Hexachlorobiphenyle (1,19) und vier Pentachlorobiphenyle (0,56) (Choudhry und Hutzinger, 1984). Die Sonnenlichtbestrahlung von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol (20 g) in einem 100-mL-Erlenmeyerkolben aus Borsilikatglas mit Stopfen für 28 d ergab 26 ppm Heptachlorbiphenyl (Uyeta et al., 1976).
Chemisch/Physikalisch. Ausgehend von einem angenommenen basenvermittelten Verschwinden von 1 % nach 16 d bei 85 °C und einem pH-Wert von 9,70 (pH-Wert 11,26 bei °C) wurde die Hydrolyse-Halbwertszeit auf >900 Jahre geschätzt (Ellington etal., 1988).
Reinigungsmethoden
Man kristallisiert es aus EtOH, Ether, *Benzol, *Benzol/EtOH oder Schwefelkohlenstoff.