Richards begann seine Radiokarriere 1975 und hatte verschiedene Jobs in Chicago bei Sendern wie WLTD (jetzt WCGO), WMRO und WAUR, Aurora; WFYR (jetzt WKSC-FM), WCFL (jetzt WMVP), WIND (AM) und WCLR. Im Jahr 1984 war er auch als Sprecher für WPWR-TV Channel 60 tätig. Von 1985 bis 1990 war er als Betriebsleiter und Morgenmoderator beim Satellite Music Network tätig, das in den südwestlichen Vororten Chicagos ansässig war.
1990 wechselte Richards zu WNUA in Chicago als Wochenend- und Ersatzmoderator. Im Mai 1991 blieb Richards bei WNUA, nahm aber eine Stelle als Ansager bei WGN-TV an.
Im Juli 1991 wurde Richards zum Morgenmoderator von WNUA befördert, nachdem die vorherige Morgenmoderatorin Yvonne Daniels gestorben war. Im Sommer 1994 wurde Richards‘ Vertrag bei WNUA nicht verlängert. Fast unmittelbar nach seinem Ausscheiden bei WNUA wurde Richards Ersatzmoderator bei WGN (AM) in Chicago. Im Dezember 1994 gab ihm der Sender ein eigenes Sonntagnachmittagsprogramm.
Im Frühjahr 1995 wurde Richards zum Produktionsdirektor von WGN befördert, wo er in erster Linie die Produktion von Radiowerbung beaufsichtigte. Im Oktober 1995 erhielt Richards auch eine Samstagnachmittagsschicht bei WGN.
Im Jahr 1998 überzeugte Richards die Verantwortlichen in Chicago erfolgreich davon, einen Teil der Addison Street in Chicago in der Nähe der WGN-TV-Studios nach Bob Bell umzubenennen, der von 1960 bis 1984 Bozo den Clown bei WGN-TV gespielt hatte.
Im Januar 1999 debütierte Richards als Radiomoderator am Sonntagmorgen bei WGN. Im Januar 2000 begann Richards, wöchentliche Theaterkritiken in den Mittagsnachrichten von WGN-TV in Chicago zu liefern. Zu dieser Zeit gehörte Richards auch zu den regelmäßigen Moderatoren der Illinois Lottery-Ziehungen, die in den WGN-TV-Studios stattfanden.
Im Jahr 2001 wechselte Richards zu seinen wöchentlichen Theaterkritiken in den Morgennachrichten von WGN-TV. Im Jahr 2004 begann Richards, für WGN-TV über das Showbusiness zu berichten und Hunderte von Interviews mit Prominenten zu führen. Im Januar 2010 wurden Richards‘ Produktionsaufgaben bei WGN-AM Radio gestrichen.