Am 8. Oktober 2010 begann die nicaraguanische Regierung unter der Leitung des Kommandanten Edén Pastora mit dem Ausbaggern des 33 km langen San Juan-Flusses. Am 20. Oktober beschwerte sich die costaricanische Regierung bei den nicaraguanischen Behörden über eine angebliche Verletzung ihrer Souveränität, da nicaraguanische Truppen costaricanisches Hoheitsgebiet betreten hätten. Die costaricanische Regierung gab an, dass die Ausbaggerung des Flusses Umweltschäden in den Feuchtgebieten der Isla Calero verursacht habe, die Teil des Naturschutzgebietes der Insel sind, und zwar in einem Gebiet, das dem costaricanischen Umweltministerium gehört. Nicaragua wies alle Behauptungen zurück und entgegnete, dass die Costaricaner in sein Hoheitsgebiet eingedrungen seien, woraufhin der Vizepräsident Nicaraguas erklärte: „Wir können nicht in unser eigenes Hoheitsgebiet eindringen“. Die costa-ricanische Regierung reagierte darauf, indem sie am 22. Oktober 70 Polizeikräfte in das Grenzgebiet entsandte. Nicaragua stationierte etwa 50 Soldaten auf der Insel.
Nach Angaben einer costaricanischen Zeitung rechtfertigte Edén Pastora sein Vorgehen mit dem auf Google Maps dargestellten Grenzverlauf und der Notwendigkeit, den Drogenhandel zu bekämpfen. Pastora bestritt jedoch, sich bei der Festlegung des Grenzverlaufs auf Google Maps gestützt zu haben, und erklärte gegenüber der nicaraguanischen Presse, dass sein Verständnis des Grenzverlaufs auf dem Originaltext des Cañas-Jerez-Vertrags von 1858 basiere. Ein Vertreter von Google Lateinamerika erklärte, dass Google Maps zwar von sehr hoher Qualität sei und Google ständig daran arbeite, die vorhandenen Informationen zu verbessern und zu aktualisieren, dass sie aber keinesfalls als Referenz für die Entscheidung über militärische Aktionen zwischen zwei Ländern verwendet werden sollten. Er fügte hinzu: „In diesem Fall hat Google festgestellt, dass es eine Ungenauigkeit in der Darstellung der Grenze zwischen Costa Rica und Nicaragua gab und arbeitet daran, die Informationen so schnell wie möglich zu aktualisieren.“ Die Darstellung der Grenze wurde später von Google auf Google Earth und in Google Maps korrigiert.
Die beiden Länder verfolgten unterschiedliche Ansätze, um das Problem zu lösen. Nicaragua argumentierte, es handele sich um einen Grenzstreit, der vom Internationalen Gerichtshof gelöst werden sollte, während Costa Rica behauptete, es handele sich um einen militärischen Übergriff und die Organisation Amerikanischer Staaten (OAS) solle das Problem lösen.
OAS-Generalsekretär José Miguel Insulza traf sich mit beiden Regierungen und besichtigte das Konfliktgebiet. Anschließend forderte er beide Länder auf, alle Truppen und das Sicherheitspersonal aus dem umstrittenen Gebiet abzuziehen, als ersten Schritt zur Aufnahme eines Dialogs, um die Situation friedlich zu lösen und die Grenze zu demarkieren, um weitere Konflikte zu verhindern. Costa Rica stimmte diesen Bedingungen zu, aber Nicaragua weigerte sich, seine Truppen abzuziehen. Auf einer Sitzung am 12. November verabschiedeten die OAS-Botschafter mit 22 zu 2 Stimmen eine Resolution, in der Costa Rica und Nicaragua aufgefordert werden, ihre Truppen aus der Konfliktzone entlang der gemeinsamen Grenze abzuziehen und Gespräche zur Beilegung des Konflikts zu führen. Nicaraguas Präsident Daniel Ortega verwarf die Möglichkeit eines Truppenabzugs und setzte sich über die OAS-Resolution hinweg, weil seine Regierung der Ansicht ist, dass diese Organisation nicht für die Lösung von Grenzstreitigkeiten zuständig ist. In derselben Pressekonferenz kündigte Präsident Ortega an, er werde beim Internationalen Gerichtshof die Erlaubnis zur Befahrung des costaricanischen Colorado-Flusses einklagen.
Auf politischer Ebene kritisierten einige Kommentatoren Daniel Ortega dafür, dass er diese Angelegenheit angeblich ausnutzt, um seine Wiederwahl zu fördern. Costa Ricas Präsidentin Laura Chinchilla wurde vom ehemaligen Präsidenten Óscar Arias für ihren naiven Umgang mit der Situation kritisiert.
Am 18. November 2010 reichte Costa Rica vor dem Internationalen Gerichtshof Klage gegen Nicaragua ein. In der Klage wurde das Eindringen in costaraguanisches Territorium, die Besetzung und Nutzung von costaraguanischem Territorium durch die nicaraguanische Armee, die Verletzung der vertraglichen Verpflichtungen Nicaraguas gegenüber Costa Rica sowie „laufende und geplante Ausbaggerungen und der Bau des Kanals, die den Wasserfluss des Colorado-Flusses in Costa Rica ernsthaft beeinträchtigen und weitere Schäden auf costaraguanischem Territorium verursachen werden, einschließlich der Feuchtgebiete und der nationalen Naturschutzgebiete in der Region“ geltend gemacht. Costa Rica beantragte außerdem vorläufige Maßnahmen, darunter den Abzug aller nicaraguanischen Truppen von der Insel, die Einstellung des Baus eines Kanals durch costaricanisches Hoheitsgebiet, die sofortige Einstellung der Verklappung von Sedimenten auf costaricanischem Hoheitsgebiet und die sofortige Einstellung des Fällens von Bäumen sowie der Beseitigung von Vegetation und Erde auf costaricanischem Hoheitsgebiet, einschließlich seiner Feuchtgebiete und Wälder. Am selben Tag genehmigte die OAS mit 22 zu 1 Stimmen (bei 7 Enthaltungen) einen Antrag Costa Ricas auf Einberufung einer Konsultativtagung der Außenminister der OAS, um die Situation zwischen Costa Rica und Nicaragua im Grenzgebiet des Río San Juan zu analysieren. Das Treffen fand am 7. Dezember 2010 statt.
Im März 2011 entschied der Internationale Gerichtshof vorläufig, dass sowohl Costa Rica als auch Nicaragua keine Zivilisten, Sicherheitskräfte oder Polizisten in dieses umstrittene Grenzgebiet entsenden oder dort unterhalten dürfen, dass Costa Rica jedoch zivile Teams für Umweltfragen entsenden darf. Die Ausbaggerung des San-Juan-Flusses durch Nicaragua durfte fortgesetzt werden, da Nicaragua die Souveränität über den Fluss selbst hat.
Später kam es zu einem Streit über eine Straße, die Costa Rica an der Grenze zu Nicaragua gebaut hatte. Nicaragua behauptete, dass Feuchtgebiete und Nationalparks beschädigt würden. Costa Rica argumentierte jedoch, dass die Straße zum Schutz vor den „Sandinisten“ und zur Versorgung der Menschen, die in einer abgelegenen Gegend leben und für die die einzige Transitmöglichkeit bisher das Boot auf dem Río San Juan war, mit Strom und anderen Dingen notwendig sei.
Eine Anmerkung zur Klarstellung: Der Konflikt findet nicht auf der Isla Calero mit 151.6 km2, sondern auf der Isla Portillos (nördlich von Calero gelegen), der achtgrößten Insel Costa Ricas (16,8 km2), zu der auch das Refugio Nacional de Vida Silvestre Corredor Fronterizo Norte gehört, gemäß dem Exekutivdekret Nr. 23248-MIRENEN vom 18. Mai 1994. Die Isla Portillos wurde von Nicaraguanern und Costa-Ricanern, einschließlich der Presse und der Regierungen beider Länder, mit der größeren Isla Calero verwechselt. Trotzdem ist der Konflikt als „Konflikt um die Insel Calero“ bekannt geworden.