Der Revolutionskriegsveteran William Lewis, ein Bruder von General Andrew Lewis, war der erste europäische Siedler, der ein Eigentumsrecht an Sweet Springs besaß, damals ein 1.200-Morgen-Gebiet, das 1774 patentiert wurde. Nach dem Amerikanischen Unabhängigkeitskrieg bemühte sich Lewis um die Entwicklung einer Stadt und eines Ferienortes in Sweet Springs. 1790 erteilte die Versammlung von Virginia eine Gründungsurkunde für die Stadt „Fontville“. Der Virginia Circuit Court für Botetourt, Greenbrier, Kanawha und Montgomery Counties tagte zwölf Jahre lang in Sweet Springs, bevor das Gericht nach Lewisburg verlegt wurde. Nach der Gründung von Monroe County im Jahr 1799 tagte auch das Gericht in Sweet Springs, bevor Union zum Sitz des Countys ernannt wurde.
Gerade als die Aussichten von Sweet Spring, eine größere Stadt und der Sitz des Countys zu werden, schwanden, kam die Blütezeit der Resortindustrie. 1830 wurden die ursprünglichen Gebäude an der Quelle abgerissen, und man begann mit dem Bau eines geräumigen Backsteinhotels, das in einem klassizistischen Stil entworfen wurde, der an die Architektur von Thomas Jefferson erinnerte (was viele dazu veranlasste, das Gebäude ihm zuzuschreiben, obwohl es in Wirklichkeit von einem Schützling Jeffersons entworfen wurde). Das Gebäude wurde 1833 fertiggestellt, und bald darauf wurde 1836 die Sweet Springs Company gegründet, um das Anwesen zu verwalten. Zu den vielen Gästen, die seit der Gründung von Sweet Springs in den 1780er Jahren hier verweilten, gehörten George Washington, James Madison, Franklin Pierce, Martin Van Buren, Millard Fillmore, Marquis de Lafayette und Robert E. Lee.
Die Familie Lewis betrieb Sweet Springs fast siebzig Jahre lang, doch Mitte des neunzehnten Jahrhunderts war das Geschäft des Resorts im Niedergang begriffen und es wurde 1852 an Allen Taylor Caperton und Oliver Beirne verkauft. Unter neuer Leitung wurde die Anlage restauriert und 1857 um neue Gebäude, darunter fünf Cottages, erweitert. Das Resort blieb während des Bürgerkriegs in Betrieb und erfreute sich im späten neunzehnten Jahrhundert relativen Wohlstands. Die Familie Lewis wurde 1902 wieder Eigentümerin von Sweet Springs und betrieb das Resort bis 1920. Danach versuchten verschiedene Eigentümer, das Hotel ein Jahrzehnt lang wiederzubeleben, bevor es 1930 in Konkurs ging. Ein wichtiger Faktor, der zum allmählichen Niedergang von Sweet Springs führte, war das Fehlen einer Eisenbahnlinie in der Nähe des Ortes. Nahegelegene Ferienorte wie White Sulphur Springs (besser bekannt als Greenbrier) und Hot Springs blühten in dieser Zeit auf, da sie über einen direkten Zugang zur Eisenbahn verfügten.
Nachdem Sweet Springs seinen Betrieb als Ferienort eingestellt hatte, wurden die Gebäude 1945 vom Staat West Virginia erworben und für das Andrew S. Rowan Memorial Home for the aged saniert. Als das Rowan-Heim 1991 geschlossen wurde, gab es Bestrebungen, die Gebäude in ein Rehabilitationszentrum für Drogenabhängige umzuwandeln, aber diese Pläne wurden nicht verwirklicht. Seit Mitte der 1990er Jahre wurden zwei weitere Verkäufe getätigt, und die Eigentümer haben versucht, das Sweet Springs Resort wiederzubeleben und die historischen Gebäude zu stabilisieren, die 1970 in das National Register of History Places aufgenommen wurden.