1,2-diclorobenceno

1,2-diclorobenceno Propiedades químicas,usos,producción

Propiedades químicas

Líquido incoloro

Propiedades químicas

Hay tres formas isoméricas de diclorobenceno (DCB):m-DCB es un líquido y vapor inflamables.

Propiedades químicas

El 1,2-diclorobenceno (DCB, o-diclorobenceno, ODB, ortodiclorobenceno),C6H4Cl2, es un líquido incoloro a amarillo pálido con un agradable olor aromático. Es un líquido combustible y puede formar mezclas explosivas con el aire a una temperatura igual o superior a 151°F. Los productos de combustión y descomposición térmica incluyen cloruro de hidrógeno gaseoso, fosgeno y clorocarburos. Sus límites de inflamabilidad (explosividad) son los siguientes: inferior 2,2%, superior 9,2%.

Propiedades físicas

Líquido claro, incoloro a amarillo pálido, con un olor agradable, aromático, de hierba o de tipo vegetal. A40 °C, la concentración más baja a la que se detectó olor fue de 200 μg/L. A 25 °C, la concentración más baja a la que se detectó un sabor fue de 200 μg/L (Young et al., 1996). Punter (1983) informó de una concentración de umbral de detección de 4,2 mg/m3 (699 ppbv).

Usos

Síntesis orgánica (principalmente 3,4-dicloroanilina); disolvente; insecticida; fabricación de tintes

Usos

El 1,2-diclorobenceno se utiliza como disolvente; como fumigante; como insecticida para termitas; como agente desengrasante para metales, lana y cuero; y como medio de transferencia de calor.

Usos

Disolvente para ceras, gomas, resinas, alquitranes, cauchos, aceites, asfaltos; insecticida para las termitas y las langostas; fumigante; desodorizante; eliminador de azufre del gas de iluminación; como agente desengrasante para metales, cuero, lana; como ingrediente de pulimentos para metales; como medio de transferencia de calor; como intermedio en la fabricación de tintes.

Definición

ChEBI: Un diclorobenceno que lleva sustituyentes clorados en las posiciones 1 y 2.

Métodos de producción

Los diclorobencenos se producen principalmente mediante la cloración del benceno en presencia de un catalizador (FeCl3 o AlCl3) aunque existen otras rutas sintéticas posibles. Los dos isómeros comercialmente importantes son los orto y para-diclorobencenos.

Descripción general

Es un líquido incoloro y claro con un olor agradable. Más denso que el agua e insoluble en agua. Punto de inflamación 150°F. Tóxico por inhalación e ingestión. Se utiliza para fabricar otros productos químicos, disolventes, fumigantes e insecticidas y para muchos otros usos.

Aire &Reacciones en el agua

Insoluble en agua.

Perfil de reactividad

El 1,2-diclorobenceno es sensible a la exposición prolongada a la luz. El 1,2-diclorobenceno puede reaccionar vigorosamente con oxidantes. El 1,2-diclorobenceno es incompatible con el aluminio y las aleaciones de aluminio. El 1,2-diclorobenceno ataca algunas formas de plásticos, caucho y revestimientos. .

Peligro para la salud

La inhalación crónica de niebla o vapores puede provocar daños en los pulmones, el hígado y los riñones. La exposición aguda a los vapores puede causar síntomas que van desde la tos hasta la depresión del sistema nervioso central y la anestesia transitoria. Irrita la piel, los ojos y las membranas mucosas. Puede provocar dermatitis.

Peligro para la salud

El 1,2-diclorobenceno presenta una baja toxicidad aguda por inhalación, ingestión y absorción cutánea. Los síntomas son lagrimeo, depresión del sistema nervioso central, anestesia y daño hepático. La concentración letal en ratas para un periodo de exposición de 7 horas está en el rango de 800 ppm. El valor de la DL50 oral en conejos es de 500 mg/kg. No hay evidencia de carcino genicidad en animales.

Peligro de incendio

Peligros especiales de los productos de combustión: Vapores venenosos incluyendo gas de cloruro de hidrógeno, clorocarbonos, cloro

Reactividad química

Reactividad con el agua Ninguna reacción; Reactividad con materiales comunes: Sin reacción; Estabilidad durante el transporte: Estable; Agentes neutralizadores de ácidos y cáusticos: No pertinente; Polimerización: No pertinente; Inhibidor de la polimerización: No pertinente.

Perfil de seguridad

Veneno por ingestión y vía intravenosa. Moderadamente tóxico por inhalación y por vía intraperitoneal. Un teratógeno experimental. Otros efectos reproductivos experimentales. Irrita los ojos, la piel y las mucosas. Provoca lesiones hepáticas y renales. Carcinógeno dudoso. Se han notificado datos sobre mutaciones. Un pesticida. Inflamable cuando se expone al calor o a las llamas. Puede reaccionar vigorosamente con materiales oxidantes. Para combatir el fuego, utilice agua, espuma, CO2 o productos químicos secos. La reacción lenta con el aluminio puede provocar una explosión durante el almacenamiento en un contenedor de aluminio sellado. Cuando se calienta hasta su descomposición emite humos tóxicos de Cl-. Ver también CLOROBENCENO e HIDROCARBUROS CLORADOS, AROMATICOS.

Exposición potencial

Los principales usos del o-DCB son como disolvente de proceso en la fabricación de diisocianato de tolueno y como producto intermedio en la síntesis de colorantes, herbicidas y desengrasantes. El p-diclorbenceno se utiliza principalmente como repelente de polillas, agente de control del moho, desodorante espacial y en insecticidas, lo que supone el 90% de la producción total de este isómero. No se dispone de información sobre la producción y el uso de m-DCB, pero puede aparecer como contaminante en las formulaciones de o o p-DCB. Ambos isómeros, o y p, se producen casi exclusivamente como subproductos durante la producción de monoclorobenceno. Pseudomonas sp. aislada de muestras de aguas residuales produjo 3,4-dicloro-cis-1,2-dihidroxiciclohexa-3,5-dieno. La posterior degradación de este metabolito produjo 3,4-diclorocatecol, que se sometió a la escisión del anillo para formar 2,3-dicloro-cis,cis-muconato, seguida de hidrólisis para formar ácido 5-cloromaleilacético (Haigler et al., 1988). Cuando el 1,2-diclorobenceno se incubó estáticamente en la oscuridad a 25 °C con extracto de levadura y un inóculo de aguas residuales domésticas asentadas, se produjo una biodegradación significativa con aclimatación gradual, seguida de un proceso adaptativo muerto en subcultivos posteriores. A una concentración de 5 mg/L, se observaron pérdidas de 45, 66, 48 y 29% tras períodos de incubación de 7, 14, 21 y 28 días, respectivamente. A una concentración de 10 mg/L, sólo se observaron pérdidas del 20, 59, 32 y 18% tras períodos de incubación de 7, 14, 21 y 28 días, respectivamente (Tabak et al., 1981).

Aguas subterráneas. Nielsen et al. (1996) estudiaron la degradación del 1,2-diclorobenceno en un acuífero arenoso poco profundo, glaciofluvial y no confinado en Jutlandia, Dinamarca. Como parte del estudio de microcosmos in situ, se instaló un cilindro abierto en el fondo y tamizado en la parte superior a través de un pozo entubado a unos 5 m de profundidad. Se airearon cinco litros de agua con aire atmosférico para asegurar que se mantenían las condiciones aeróbicas. El agua subterránea se analizó semanalmente durante aproximadamente 3 meses para determinar las concentraciones de 1,2-diclorobenceno con el tiempo. La constante de velocidad de biodegradación de primer orden determinada experimentalmente y la correspondiente vida media tras una fase de 13 días de retraso fueron de 0,06/d y 11,55 d, respectivamente.
Fotolítica. El dióxido de titanio suspendido en una solución acuosa e irradiado con luz ultravioleta (λ= 365 nm) convirtió el 1,2-diclorobenceno en dióxido de carbono a una velocidad significativa (Matthews, 1986).La irradiación con luz solar de 1,2-diclorobenceno (20 g) en un matraz Erlenmeyer de 100 mL con tapón de cristal de borosilicato durante 56 d produjo 2.270 ppm de 2,3′,4′-triclorobifenilo (Uyeta et al., 1976).
Cuando una solución acuosa que contenía 1,2-diclorobenceno (190 μM) y una micela tensioactiva no iónica (Brij 58, un éter cetílico de polioxietileno) fue iluminada por un fotorreactor equipado con lámparas UV monocromáticas de 253,7 nm, se produjo la fotoisomerización que produjo 1,3- y 1,4-diclorobenceno como productos principales. La vida media de esta reacción, basada en la tasa de fotodescomposición de primer orden de 1,35 x 10-3/seg, es de 8,6 minutos (Chu y Jafvert, 1994).
Química/Física. Los productos previstos de la reacción del 1,2-diclorobenceno con el ozono o los radicales OH en la atmósfera son fenoles clorados, productos de escisión de anillos y nitrocompuestos (Cupitt, 1980). Sobre la base de una supuesta desaparición del 1% mediada por bases después de 16 días a 85°C y pH 9,70 (pH 11,26 a 25 °C), la vida media de la hidrólisis se estimó en >900 años (Ellington et al., 1988).

Envío

m-DCB: UN2810 Líquidos tóxicos, orgánicos, n.o.s.,Clase de peligro: 6.1; Etiquetas: 6.1-Materiales venenosos,Nombre técnico requerido. Contaminante marino regulado por el DOT de los Estados Unidos. UN3077 Sustancias peligrosas para el medio ambiente, solis, n.o.s., Clase de peligro: 9; Etiquetas:9-Materias peligrosas diversas, Nombre técnicoRequerido. UN3082 Sustancias peligrosas para el medio ambiente, líquido, n.e.p., Clase de peligro: 9; Etiquetas: 9-Materias peligrosas diversas, Nombre técnico requerido

Métodos de purificación

Los contaminantes pueden incluir el isómero p y el triclorobenceno . Debe agitarse con H2SO4 conc o fumante, lavarse con agua, secarse con CaCl2 y destilarse de CaH2 o sodio en una columna empacada en vidrio. Se ha obtenido material de baja conductividad (ca 10-10 mhos) refluyendo con P2O5, destilando fraccionadamente y pasándolo por una columna empaquetada con gel de sílice o alúmina activada: se almacena en una caja seca bajo N2 o con alúmina activada.

Incompatibilidades

Para el o-DCB y el m-DCB: vapores ácidos, cloruros, oxidantes fuertes; aluminio caliente o aleaciones de aluminio. Para el p-DCB: oxidantes fuertes; aunque, las incompatibilidades para este producto químico pueden incluir también otros materiales enumerados para el o-DCB.

Eliminación de residuos

Incineración, preferiblemente después de la mezcla con otro combustible. Debe tenerse cuidado para asegurar una combustión completa para prevenir la formación de fosgeno. Es necesario un lavador de ácidos para eliminar los haloácidos producidos. Consulte con los organismos reguladores del medio ambiente para obtener orientación sobre las prácticas de eliminación aceptables. Los generadores de residuos que contengan este contaminante (≥100 kg/mo) deben cumplir con las normas de la EPA que rigen el almacenamiento, el transporte, el tratamiento y la eliminación de residuos.