En 1835, Calvin Fletcher y Nicholas McCarty compraron una granja de 264 acres para construir lo que se convirtió en el barrio de Fountain Square. Aunque los primeros asentamientos fueron escasos y principalmente residenciales, a partir de la década de 1870 se produjo un importante asentamiento y un rápido crecimiento comercial en la zona. Gran parte del desarrollo fue impulsado por un gran número de inmigrantes alemanes que se asentaron en la zona. Los comerciantes alemanes y germano-estadounidenses ayudaron a establecer gran parte del carácter de este barrio.
El corredor de la avenida Virginia comenzó a emerger como el centro comercial del lado sur en la década de 1860. Cuando la Citizen’s Street Railway Company colocó las vías en la Avenida Virginia y situó un desvío en la intersección de las calles Virginia Avenue, Shelby y Prospect en 1864, el barrio comenzó a ser conocido como «the End» por los residentes locales.
Fountain Square también desempeñó un papel importante en el patrimonio teatral de Indianápolis. La zona contaba con más teatros en funcionamiento que cualquier otra parte de Indianápolis desde 1910 hasta 1950. Fountain Square continuó desempeñando el papel de «centro de la ciudad» para la zona sur hasta bien entrada la década de 1960, ofreciendo múltiples cines/vodeviles, bancos independientes, una amplia gama de comercios minoristas e iglesias/centros sociales que atendían a una variedad de etnias.
La década de 1950 fue testigo del comienzo del declive económico, ya que los nuevos desarrollos más al sur eclipsaron el antiguo papel de Fountain Square como principal centro comercial de la zona sur. El cierre de todos los teatros del barrio fue un ejemplo evidente del declive comercial de Fountain Square. Un ejemplo simbólico fue el traslado de la fuente de Fountain Square al Parque Garfield en 1954.
Entre 1950 y 1970, la composición de los residentes del vecindario cambió a medida que los residentes originales, en su mayoría alemanes, irlandeses e italianos, se alejaron. La construcción del sistema interestatal en la década de 1970 llevó a la demolición de cientos de casas y muchos negocios e iglesias, desplazando a los residentes y sumándose a la huida de los suburbios que comenzó en la década de 1960. Esta confluencia de acontecimientos desencadenó un periodo de 15 años de declive.