glicerol

(1,2,3-trihidroxipropano; 1,2,3-propanetriol), el alcohol trihídrico más simple HOCH2-CHOH-CH2OH; un líquido almibarado, incoloro, no tóxico, dulce e inodoro. Punto de fusión, 17,9° C; punto de ebullición, 290° C; densidad, 1,26 g/cm3(25° C). Al sobreenfriarse, forma una masa vítrea a unos -100° C. El glicerol sólo puede destilarse sin descomponerse al vacío o con vapor sobrecalentado. Es miscible con el agua en todas las proporciones (el punto de ebullición de las soluciones acuosas de glicerol disminuye al disminuir la concentración de glicerol; estas soluciones se caracterizan por tener puntos de congelación bajos), así como con el metanol, el etanol y la acetona. Es soluble en mezclas de alcohol con éter o cloroformo, pero es insoluble en grasas, éter de petróleo, benceno y disulfuro de carbono. Disuelve muchos materiales inorgánicos y orgánicos, como sales, álcalis y azúcares; es higroscópico y absorbe agua del aire hasta un 40% (en peso). El glicerol forma mono-, di- y tri-derivados. Al igual que otros alcoholes, forma derivados metálicos: los gliceratos. Al reaccionar con haluros de hidrógeno o haluros de fósforo, se forman halohidrinas, por ejemplo, la α-clorohidrina, C1CH2CHOHCH2OH, y la α, γ-diclorohidrina, ClCH2CHOHCH2Cl. El glicerol se oxida a gliceraldehído (CH2OH-CHOH-CH=O), dihidroxiacetona (CH2OH-CO-CH2OH) y ácido glicérico (CH2OH- CHOH-COOH), así como a CO2 y agua.

La deshidratación del glicerol conduce a la formación de poligliceroles o acroleína. El glicerol reacciona con aldehídos y cetonas para dar los correspondientes acetales y cetales (por ejemplo, acetaldehído-glicerol acetal y acetona-glicerol ketal). La reacción con ácidos minerales da ésteres; por ejemplo, el tratamiento del glicerol con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico produce trinitrato de glicerol, la llamada nitroglicerina. La acilación con ácidos orgánicos, o con sus derivados, da mono-, di- y triglicéridos. Los triglicéridos de ácidos grasos superiores constituyen la parte principal de las grasas y aceites de origen vegetal y animal.

El glicerol se preparó por primera vez mediante la saponificación de grasas naturales (K. Scheele, 1779). Se produce principalmente por métodos sintéticos basados en el propileno:

También se conocen otros métodos para la síntesis del glicerol. El glicerol se utiliza en la producción de explosivos y resinas sintéticas. La epiclorhidrina, Glicerol que se produce a partir del glicerol o de los productos intermedios de su síntesis, es la materia prima para la producción de resinas epoxi. El glicerol es un componente importante de muchos productos alimenticios, cosméticos y farmacéuticos. Se utiliza en las industrias de la impresión, el cuero, el textil y el papel. Las soluciones acuosas de glicerol se utilizan como anticongelantes.

En medicina, el glicerol se utiliza localmente como suavizante de la piel, así como en supositorios y enemas como laxante. Sirve de base para la preparación de ungüentos y linimentos. Los derivados del glicerol, como las grasas y los lípidos, desempeñan un importante papel biológico.

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