1,2-Dichlorobenzène

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Propriétés chimiques

liquide incolore

Propriétés chimiques

Il existe trois formes isomériques du dichlorobenzène (DCB):m-DCB est un liquide et une vapeur inflammables.

Propriétés chimiques

Le 1,2-dichlorobenzène (DCB, o-Dichlorobenzène, ODB, Orthodichlorobenzène),C6H4Cl2, est un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur aromatique agréable. C’est un liquide inflammable qui peut former des mélanges explosifs avec l’air à une température égale ou supérieure à 151°F. Les produits de combustion et de décomposition thermique comprennent le chlorure d’hydrogène gazeux, le phosgène et les hydrocarbures chlorés. Ses limites d’inflammabilité (explosivité) sont les suivantes :inférieure 2,2%, supérieure 9,2%.

Propriétés physiques

Liquide clair, incolore à jaune pâle avec une odeur agréable, aromatique, de type herbeux ou végétal. À40 °C, la plus faible concentration à laquelle une odeur a été détectée était de 200 μg/L. À 25 °C, la plus faible concentration à laquelle un goût a été détecté était de 200 μg/L (Young et al., 1996). Une concentration à seuil de détection de 4,2 mg/m3 (699 ppbv) a été rapportée par Punter (1983).

Utilisations

Synthèse organique (principalement 3,4-dichloroaniline) ; solvant ; insecticide ; fabrication de teintures

Utilisations

Le 1,2-dichlorobenzène est utilisé comme solvant ; comme fumigant ; comme insecticide pour les termites ; comme agent dégraissant pour les métaux, la laine et le cuir ; et comme agent de transfert de chaleur.

Utilisations

Solvant pour les cires, les gommes, les résines, les goudrons, les caoutchoucs, les huiles, les asphaltes ; insecticide pour les termites et les caroubes ; fumigant ; désodorisant ; élimination du soufre des gaz d’éclairage ; comme agent dégraissant pour les métaux, le cuir, la laine ; comme ingrédient des produits de polissage des métaux ; comme milieu de transfert de chaleur ; comme intermédiaire dans la fabrication des colorants.

Définition

ChEBI : Un dichlorobenzène portant des substituants chloro en positions 1 et 2.

Méthodes de production

Les dichlorobenzènes sont principalement produits par la chloration du benzène en présence d’un catalyseur (FeCl3 ou AlCl3) bien qu’il existe d’autres voies de synthèse possibles. Les deux isomères commercialement importants sont les ortho- et para-dichlorobenzènes.

Description générale

Un liquide clair et incolore avec une odeur agréable. Plus dense que l’eau et insoluble dans l’eau. Point d’éclair 150°F. Toxique par inhalation et ingestion. Utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques, des solvants, des fumigants et des insecticides et pour de nombreux autres usages.

Air &Réactions avec l’eau

Insoluble dans l’eau.

Profil de réactivité

Le 1,2-Dichlorobenzène est sensible à une exposition prolongée à la lumière. Le 1,2-Dichlorobenzène peut réagir vigoureusement avec les oxydants. Le 1,2-dichlorobenzène est incompatible avec l’aluminium et les alliages d’aluminium. Le 1,2-dichlorobenzène attaque certaines formes de plastiques, de caoutchouc et de revêtements. .

Danger pour la santé

L’inhalation chronique de brouillard ou de vapeurs peut entraîner des dommages aux poumons, au foie et aux reins. L’exposition aiguë aux vapeurs peut provoquer des symptômes allant de la toux à la dépression du système nerveux central et à l’anesthésie transitoire. Irritant pour la peau, les yeux et les membranes muqueuses. Peut provoquer une dermatite.

Danger pour la santé

Le 1,2-dichlorobenzène présente une faible toxi cité aiguë par inhalation, ingestion et absorption cutanée. Les symptômes sont le larmoiement, la dépression du système nerveux central, l’anesthésie et des dommages au foie. La concentration létale chez les rats pour une période d’exposition de 7 heures est de l’ordre de 800 ppm. La valeur de la DL50 orale chez le lapin est de 500 mg/kg. Il n’y a pas de preuve de carcino génicité chez les animaux.

Danger d’incendie

Dangers particuliers des produits de combustion : Vapeurs toxiques, notamment chlorure d’hydrogène gazeux, chlorocarbures, chlore

Réactivité chimique

Réactivité avec l’eau Aucune réaction ; Réactivité avec les matières courantes : Aucune réaction ; Stabilité pendant le transport : Stable ; Agents neutralisants pour les acides et les caustiques : Non pertinent ; Polymérisation : Non pertinent ; Inhibiteur de polymérisation : Non pertinent.

Profil de sécurité

Poison par ingestion et par voie intraveineuse. Modérément toxique par inhalation et par voie intrapéritonéale. Un tératogène expérimental. Autres effets expérimentaux sur la reproduction. Irritant pour les yeux, la peau et les muqueuses. Cause des lésions au foie et aux reins. Cancérogène douteux. Données sur les mutations rapportées. Un pesticide. Inflammable lorsqu’il est exposé à la chaleur ou à une flamme. Peut réagir vigoureusement avec les matières oxydantes. Pour combattre le feu, utiliser de l’eau, de la mousse, du CO2 ou des produits chimiques secs. La réaction lente avec l’aluminium peut entraîner une explosion lors du stockage dans un récipient en aluminium scellé. Lorsqu’il est chauffé jusqu’à décomposition, il émet des fumées toxiques de Cl-. Voir aussi CHLOROBENZENE et HYDROCARBURES CHLORÉS, AROMATIQUES.

Exposition potentielle

Les principales utilisations de l’o-DCB sont comme solvant de procédé dans la fabrication du diisocyanate de toluène et comme intermédiaire dans la synthèse de colorants, d’herbicides et de dégraissants. Le p-Dichlorbenzène est utilisé principalement comme répulsif pour les mites, comme agent de contrôle des moisissures, comme déodorant spatial et dans les insecticides, ce qui représente 90 % de la production totale de cet isomère. Il n’y a pas d’informations disponibles sur la production et l’utilisation du m-DCB, mais il peut être présent comme contaminant des formulations de o ou p-DCB. Les isomères o et p sont presque tous produits comme sous-produits lors de la production de monochlorobenzène. Pseudomonas sp. isolé d’échantillons d’eaux usées a produit du 3,4-dichloro-cis-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diène. La dégradation subséquente de ce métabolite a donné le 3,4-dichlorocatéchol, qui a subi un clivage cyclique pour former le 2,3-dichloro-cis,cis-muconate, suivi d’une hydrolyse pour former l’acide 5-chloromaléylacétique (Haigler et al., 1988). Lorsque le 1,2-dichlorobenzène a été incubé de façon statique dans l’obscurité à 25 °C avec un extrait de levure et un inoculum d’eaux usées domestiques décanté, une biodégradation significative avec acclimatation graduelle a été suivie d’un processus d’apoptose dans les sous-cultures subséquentes. À une concentration de 5 mg/L, des pertes de 45, 66, 48 et 29 % ont été observées après des périodes d’incubation de 7, 14, 21 et 28 jours, respectivement. À une concentration de 10 mg/L, seulement 20, 59, 32 et 18 % de pertes ont été observées après des périodes d’incubation de 7, 14, 21 et 28 jours, respectivement (Tabak et al., 1981).
Eau de surface. Nielsen et al. (1996) ont étudié la dégradation du 1,2-dichlorobenzène dans un aquifère sablonneux peu profond, fluvioglaciaire et non confiné du Jutland, au Danemark. Dans le cadre de l’étude du microcosme in situ, un cylindre ouvert au fond et grillagé au sommet a été installé dans un trou de forage tubé à environ 5 m sous le niveau du sol. Cinq litres d’eau ont été aérés avec de l’air atmosphérique pour s’assurer que les conditions aérobies étaient maintenues. Les eaux souterraines ont été analysées chaque semaine pendant environ 3 mois pour déterminer les concentrations de 1,2-dichlorobenzène en fonction du temps. La constante de vitesse de biodégradation de premier ordre déterminée expérimentalement et la demi-vie correspondante après une phase de décalage de 13 étaient de 0,06/d et 11,55 d, respectivement.

Photolytique. Le dioxyde de titane en suspension dans une solution aqueuse et irradié par une lumière UV (λ= 365 nm) a converti le 1,2-dichlorobenzène en dioxyde de carbone à une vitesse significative (Matthews, 1986).L’irradiation par la lumière solaire du 1,2-dichlorobenzène (20 g) dans un ballon d’Erlenmeyer de 100 ml bouché par du verre borosilicate pendant 56 d a donné 2,270 ppm de 2,3′,4′-trichlorobiphényle (Uyeta et al, 1976).
Lorsqu’une solution aqueuse contenant du 1,2-dichlorobenzène (190 μM) et unemicelle tensioactive non ionique (Brij 58, un éther cétylique de polyoxyéthylène) a été éclairée par un photoréacteur équipé de lampes UV monochromatiques de253,7 nm, une photoisomérisation a eu lieu donnant du 1,3- et du 1,4-dichlorobenzène comme principaux produits. La demi-vie de cette réaction, basée sur le taux de photodécomposition de premier ordre de 1,35 x 10-3/sec, est de 8,6 min (Chu et Jafvert, 1994).
Chimique/Physique. Les produits anticipés de la réaction du 1,2-dichlorobenzène avec l’ozone ou les radicaux OH dans l’atmosphère sont des phénols chlorés, des produits de clivage du cycle et des composés nitrés (Cupitt, 1980). Sur la base d’une disparition supposée de 1 % médiée par les bases après 16 d à 85 °C et à un pH de 9,70 (pH 11,26 à 25 °C), la demi-vie d’hydrolyse a été estimée à >900 ans(Ellington et al., 1988).

Envoi

m-DCB : UN2810 Liquides toxiques, organiques, n.s.a.,Classe de risque : 6.1 ; Étiquettes : 6.1-Matières toxiques,Nom technique requis. Polluant marin réglementé par le DOT des États-Unis. UN3077 Substances dangereuses pour l’environnement, solis, n.o.s., Classe de risque : 9 ; Étiquettes : 9-Matières dangereuses diverses, Nom technique exigé. UN3082 Substances dangereuses pour l’environnement, liquide, n.s.a., Classe de risque : 9 : 9 ; Étiquettes : 9-Matière dangereuse diverse, Nom technique requis

Méthodes de purification

Les contaminants peuvent inclure l’isomère p et le trichlorobenzène . Il doit être agité avec du H2SO4 conc ou fumant, lavé à l’eau, séché avec du CaCl2 et distillé à partir de CaH2 ou de sodium dans une colonne garnie de verre. Un matériau de faible conductivité (environ 10-10 mhos) a été obtenu par reflux avec P2O5, distillation fractionnée et passage dans une colonne garnie de gel de silice ou d’alumine activée : il est stocké dans une boîte sèche sous N2 ou avec de l’alumine activée.

Incompatibilités

Pour le o-DCB et le m-DCB : fumées acides, chlorures, oxydants forts ; aluminium chaud, ou alliages d’aluminium. Pour le p-DCB : oxydants forts ; bien que, les incompatibilités pour ce produit chimique puissent également inclure d’autres matériaux listés pour l’o-DCB.

Élimination des déchets

Incinération, de préférence après mélange avec un autre combustible. Des précautions doivent être prises pour assurer une combustion complète afin d’éviter la formation de phosgène. Un épurateur d’acide est nécessaire pour éliminer les acides halogénés produits. Consulter les organismes de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d’élimination acceptables. Les producteurs de déchets contenant ce contaminant (≥100 kg/mois) doivent se conformer aux règlements de l’EPA régissant le stockage, le transport, le traitement et l’élimination des déchets.