1,2,4-Trichlorobenzène

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Propriétés chimiques

Liquide incolore et stable ; odeur similaire à celle du o-dichlorobenzène. Miscible avec la plupart des solvants organiques et des huiles ; insoluble dans l’eau.Combustible.

Propriétés chimiques

Le 1,2,4-Trichlorobenzène est un solide ou un liquide à bas point de fusion avec une odeur agréable et aromatique. Le seuil de l’odeur est de 1,4 ppm.

Propriétés physiques

Liquide incolore avec une odeur similaire à celle du o-dichlorobenzène. Le seuil de concentration de l’odeur est de 1,4(cité, Amoore et Hautala, 1983).

Utilisations

Le 1,2,4-Trichlorobenzène est un solvant dans diverses réactions chimiques organiques.

Définition

ChEBI : Un trichlorobenzène avec des substituants chloro en positions 1, 2 et 4.

Référence(s) de synthèse

Journal of the American Chemical Society, 74, p. 3890, 1952 DOI : 10.1021/ja01135a052

Description générale

Liquide incolore ou solide blanc avec une odeur forte de chlorobenzène. Point de fusion 16,95°C (62,5°F) .

Profil de réactivité

Le 1,2,4-Trichlorobenzène peut réagir vigoureusement avec les matières oxydantes . Donne du chlorure d’hydrogène et du phosgène lorsqu’il est chauffé jusqu’à décomposition .

Danger pour la santé

Les expositions à de fortes concentrations par inhalation sont potentiellement dangereuses pour les poumons, les reins et le foie. Des expositions prolongées ou répétées ou une courte exposition à de fortes concentrations par inhalation sont potentiellement dangereuses pour les poumons, les reins et le foie. Une exposition prolongée ou répétée des yeux est susceptible d’entraîner une douleur modérée et une irritation passagère. Le contact prolongé ou répété avec la peau peut entraîner une irritation modérée et des effets systémiques possibles. Ingestion : Peut provoquer des lésions rénales et hépatiques.

Profil de sécurité

Poison par ingestion.Modérément toxique par voie intrapéritonéale.Tératogène expérimental. Effets expérimentaux sur la reproduction. Données sur les mutations rapportées. Irritant pour la peau. Combustible en cas d’exposition à la chaleur ou aux flammes. Peut réagir vigoureusement avec les matières oxydantes. Pour combattre le feu, utiliser de l’eau, de la mousse, du CO2, de la poudre chimique. Lorsqu’il est chauffé jusqu’à décomposition, il émet des fumées toxiques de Cl-. Voir aussi CHLORINATEDHYDROCARBONS,AROMATIQUES.

Exposition potentielle

Le 1,2,4-Trichlorobenzène est utilisé comme support de colorant, intermédiaire d’herbicide ; un milieu de transfert de chaleur ; un fluide diélectrique dans les transformateurs ; un dégraisseur ; un lubrifiant ; comme produit chimique industriel ; solvant, émulsifiant, et comme insecticide potentiel contre les termites. Les autres isomères du trichlorobenzène ne sont pas utilisés en quantité.

Devenir environnemental

Biologique. Dans des conditions aérobies, les produits de biodégradation peuvent comprendre le 1,2-dichlorobenzène,le 1,3-dichlorobenzène, le 1,4-dichlorobenzène et le dioxyde de carbone (Kobayashi etRittman, 1982). Une culture mixte de bactéries du sol ou d’une espèce Pseudomonas a transformé le 1,2,4-trichlorobenzène en 2,4,5- et 2,4,6-trichlorophénol (Ballschiter et Scholz, 1980). Lorsque le 1,2,4-trichlorobenzène a été incubé de façon statique dans l’obscurité à 25 °C avec un extrait de levure et un inoculum d’eaux usées domestiques décantées, une biodégradation significative s’est produite, avec une acclimatation graduelle suivie d’un processus d’apaisement dans les sous-cultures subséquentes. À une concentration de 5 mg/L, 54, 70, 59 et 24 % de pertes ont été observées après des périodes d’incubation de 7, 14, 21 et 28 jours, respectivement. À une concentration de 10 mg/L, seulement 43, 54, 14 et 0 % ont été observés après des périodes d’incubation de 7, 14, 21 et 28 jours, respectivement (Tabak et al., 1981). Dans des boues activées, dans une culture d’enrichissement provenant d’un site contaminé dans le Bayou d’Inde, LA, le 1,2,4-trichlorobenzène a subi une déchloration réductrice en 1,3- et 1,4-dichlorobenzène à des rendements molaires relatifs de 4 et 96%, respectivement. La vitesse maximale de déchloration, basée sur le modèle de Michaelis-Menten recommandé, était de 4,6 nM/d (Pavlostathis et Prytula, 2000).
Eau de surface. Les demi-vies estimées du 1,2,4-trichlorobenzène (0,5 μg/L) provenant d’un mésocosme marin expérimental pendant le printemps (8-16 °C), l’été (20-22 °C) et l’hiver (3-7 °C) étaient respectivement de 22, 11 et 12 d (Wakeham et al., 1983).
Photolytique. Un rendement en dioxyde de carbone de 9,8 % a été obtenu lorsque du 1,2,4-trichlorobenzène adsorbé sur du gel de silice a été irradié par de la lumière (λ >290 nm) pendant 17 h (Freitag et al., 1985).
Chimique/Physique. La demi-vie d’hydrolyse a été estimée à >900 ans (Ellington et al., 1988).A 70,0 °C et à des pH de 3,10, 7,11 et 9,77, les demi-vies d’hydrolyse ont été calculées à 18,4, 6,6 et 5,9 d, respectivement (Ellington et al, 1986).
A des concentrations d’influent de 1,0, 0,1, 0,01 et 0,001 mg/L, les capacités d’adsorption du CAG étaient de 157, 77,6, 38,4 et 19,0 mg/g, respectivement (Dobbs et Cohen, 1980).

Envoi

UN2321 Trichlorobenzènes, liquide, Classe de risque : 6.1 ; Étiquettes : 6.1-Matières toxiques.

Méthodes de purification

Le séparer d’un mélange d’isomères par lavage au H2SO4 fumant, puis à l’eau, séchage au CaSO4 et distillation fractionnée lente.

Incompatibilités

Réagit violemment avec les oxydants, les acides, les fumées acides ; la vapeur.

Élimination des déchets

Incinération, de préférence après mélange avec un autre combustible. Il faut veiller à assurer une combustion complète pour éviter la formation de phosgène. Un épurateur d’acide est nécessaire pour éliminer les acides halogénés produits.