1,2,4,5-Tétrachlorobenzène Propriétés chimiques, utilisations, production
Propriétés chimiques
solide blanc
Utilisations
Intermédiaire pour herbicides et défoliants, insecticide, imprégnant pour la résistance à l’humidité, isolation électrique.
Définition
ChEBI : Un tétrachlorobenzène portant des groupes chloro en positions 1, 2, 4 et 5.
Devenir dans l’environnement
Biologique. Une culture mixte de bactéries du sol ou une Pseudomonas sp. a transformé le 1,2,4,5-tétrachlorobenzène en 2,3,5,6-tétrachlorophénol (Ballschiter et Scholz, 1980). Après une incubation dans des boues d’épuration pendant 32 jours dans des conditions anaérobies, le 1,2,4,5-tétrachlorobenzène n’a pas été biodégradé (Kirk et al., 1989).
Dans une culture d’enrichissement provenant d’un site contaminé dans le Bayou d’Inde, LA, le 1,2,4,5-tétrachlorobenzène a subi une déchloration réductrice en 1,2,4-trichlorobenzène. Le taux maximal de déchloration, basé sur le modèle recommandé de Michaelis-Menten, était de 5,5 nM/d(Pavlostathis et Prytula, 2000).
Photolytique. L’irradiation (λ ≥285 nm) du 1,2,4,5-tétrachlorobenzène (1,1-1,2 mM/L) dans un mélange anacétonitrile-eau contenant de l’acétone (0,553 mM) comme sensibilisateur a donné les produits suivants (rendement en %) : 1,2,4-trichlorobenzène (25,3), 1,3-dichlorobenzène (8,1), 1,4-dichlorobenzène(3.6), 2,2′,3,4′,5,5′,6-heptachlorobiphényle (4,19), quatre hexachlorobiphényles (6,78), quatre pentachlorobiphényles(2.33), un tétrachlorobiphényle (0,32), la 2,4,5-trichloroacétophénone et le (2,4,5-trichlorophényl)acétonitrile (Choudhry et Hutzinger, 1984). Sans acétone, les produits de photolyse identifiés (rendement en %) comprenaient le 1,2,4-trichlorobenzène (27,7), le 1,3-dichlorobenzène (0,3), le 1,4-dichlorobenzène (8,5), le pentachlorobenzène (trace), le 1,2,3,4-tétrachlorobenzène (0.45), 1,2,3,5-tétrachlorobenzène (1,11), 2,2′,3,4′,5,5′,6-heptahlorobiphényle (1,24), trois hexachlorobiphényles(1,19) et quatre pentachlorobiphényles (0,56) (Choudhry et Hutzinger, 1984). L’irradiation par la lumière solaire du 1,2,4,5-tétrachlorobenzène (20 g) dans un erlenmeyer de 100 ml bouché par du verre borosilicate pendant 28 j a donné 26 ppm d’heptachlorobiphényle (Uyeta et al., 1976).
Chimique/Physique. Sur la base d’une disparition supposée de 1 % médiée par les bases après 16 d à 85 °C et pH 9,70 (pH 11,26 à °C), la demi-vie d’hydrolyse a été estimée à >900 ans (Ellington etal., 1988).
Méthodes de purification
Le cristalliser à partir d’EtOH, d’éther, de *benzène, de *benzène/EtOH ou de disulfure de carbone.