Chelsea a rencontré Billy au Myanmar et a couché avec lui alors qu’il était ivre et que Victoria lui manquait désespérément. Elle a mis de la drogue sur lui et il a été jeté en prison. Elle conspirait avec sa mère, Anita, et Victor Newman, qui l’a amenée plus tard à Genoa City, pour éloigner Billy de Victoria. Une Chelsea enceinte se présenta à la porte de Billy à Genoa City, prête à tirer le plus d’argent possible de la grossesse, mais elle s’adoucit envers lui et Victoria, tourna le dos à sa mère intrigante et accepta de confier le bébé à Billy et Victoria pour adoption.
Chelsea a vécu dans l’appartement du garage chez Billy et Vikki pendant sa grossesse, et s’est liée d’amitié avec Adam Newman, qui l’a aidée à découvrir que son père biologique est Jeff Bardwell. Malgré un test ADN, Chelsea n’a pas reçu un accueil chaleureux de Jeff, qui a nié être son père. Avant d’accoucher, Chelsea est tombée à travers la glace de l’étang après une dispute avec Vikki. Adam lui a sauvé la vie et a mis au monde le bébé. Chelsea s’est exécutée et a confié l’enfant à Billy et Vikki, mais a décidé de ne pas quitter la ville, même lorsque Victor lui a proposé de l’argent pour le faire. Avec les encouragements d’Adam, elle a obtenu son GED et ils ont décidé de se marier dans la ferme du Kansas. Anita est revenue à Genoa City et Jeff a admis qu’il était le père de Chelsea. Le duo a commencé à s’acoquiner avec les jeunes mariés, qui ont acheté le domaine de Genevieve.
Après avoir terminé son programme d’équivalence d’études secondaires, Chelsea est tombée enceinte de l’enfant d’Adam. Ils étaient fous de joie. Malheureusement, alors qu’ils se rendaient à l’aéroport pour les vacances, Summer, qui conduisait de manière contrariée, a fait une embardée sur leur voie et a provoqué un accident. Chelsea perd son bébé peu après à l’hôpital. Chelsea et Adam ont commencé à avoir des problèmes car il semblait ne pas être disponible émotionnellement pour Chelsea lorsqu’elles étaient en deuil. Adam se remet à fréquenter Sharon après l’avoir sauvée de l’incendie qu’elle avait déclenché au ranch, ce qui rend Chelsea jalouse et méfiante. Adam insiste sur le fait qu’il aime Chelsea, et seulement Chelsea, mais elle le surprend à embrasser Sharon. Chelsea essaie de convaincre Adam de partir avec elle à Paris, mais au moment de partir, Adam ne peut pas quitter Newman Enterprises, alors Chelsea le largue. Plus tard, Chelsea découvre qu’elle est enceinte d’Adam, mais elle a peur qu’il essaie de lui retirer la garde du bébé, alors elle ne lui dit rien. Comme elle avait eu une aventure d’un soir avec Dylan McAvoy, elle a suivi à contrecoeur le conseil de Chloé et a laissé Dylan croire qu’il était celui qui l’avait mise enceinte. Ils sont tombés amoureux l’un de l’autre et se sont mariés. Après que le bébé soit né avec un problème oculaire et qu’Adam en ait eu vent, il a supposé que c’était héréditaire – il a confronté Chelsea sur la véritable paternité de l’enfant. Dylan est dévasté par la nouvelle et Adam fait emménager Chelsea et le bébé dans son appartement. Ils se rapprochent tout en s’occupant des besoins médicaux de Connor. Cependant, même après que Connor ait reçu les cornées de Delia et se soit rétabli, Adam continue à se comporter comme s’il était stressé. Lorsqu’ils ont finalement décidé de se remarier, ils ont noué le nœud devant un juge de paix.
Adam a suggéré qu’ils déménagent immédiatement à Paris. Juste avant qu’ils ne quittent la ville, Chelsea a trouvé un mot d’Adam et un aveu enregistré sur vidéo indiquant qu’il était le conducteur qui avait renversé Delia.
Chelsea a juré de tout faire pour aider Adam, mais on a cru qu’il était mort dans un accident de voiture avec Billy. Victor a tendu la main à Chelsea et Connor, au grand dam de Jack, mais Chelsea a refusé de croire qu’Adam était mort. Chloé et elle ont commencé à s’opposer, et Chloé a enlevé Connor et l’a emmené à Paris. Victor aide Chelsea à récupérer Connor, et Chelsea obtient une ordonnance restrictive contre Chloé. Elle continue à créer sa ligne de vêtements sans Chloé, mais elles finissent par se réconcilier. Pendant ce temps, Victor a aidé Chelsea dans sa quête pour découvrir la vérité sur Adam et lui a annoncé la nouvelle qu’il était vraiment mort.
Billy et Chelsea ont commencé à se rapprocher, liés par le rôle d’Adam dans la mort de Delia. Il a demandé l’aide de Chelsea pour exposer le passé secret de Ben et ils sont partis ensemble en Australie. Le voyage incite Victoria à divorcer de Billy et lui et Chelsea se rapprochent encore plus. Ils commencent à se fréquenter sérieusement et il emménage avec elle une fois son divorce prononcé. Ensemble, ils découvrent une caméra pour nounou qui avait été installée dans la chambre d’enfant et pensent qu’elle a peut-être été placée là par Victor.