Clobétasone

Identification

Nom Clobétasone Numéro d’accession DB13158 Description

La clobétasone est un corticostéroïde qui est souvent employé par voie topique comme traitement pour une variété d’affections telles que l’eczéma, le psoriasis, diverses formes de dermatite, et aussi pour certaines affections ophtalmologiques. Le butyrate de clobétasone topique a montré une suppression minimale de l’axe Hypothalamo-hypophyso-surrénalien.

Type Petites molécules Groupes Structure approuvée

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Structures similaires

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Structure pour Clobetasone (DB13158)

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Poids moyen : 408.89
Monoisotopique : 408.1503652 Formule chimique C22H26ClFO4 Synonymes

  • Clobetasona
  • Clobetasone

Pharmacologie

Pharmacology

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Indication

En dermatologie, le butyrate de clobestasone topique permet de réduire les démangeaisons et l’érythème associés à l’eczéma et à la dermatite.En ophtalmologie, le collyre au butyrate de clobétasone 0,1% s’est révélé sûr et efficace dans le traitement de la sécheresse oculaire dans le syndrome de Sjögren.

Affections associées

  • Dermatite de contact allergique
  • Conjonctivite allergique
  • Cyclite
  • Dermatite, Eczémateuse
  • Episclérite
  • Iritis
  • Kératite interstitielle
  • Irritation oculaire
  • .

  • Kératoconjonctivite phlycténulaire
  • Kératite rosacée
  • Sclérite
  • Kératoconjonctivite vernale
  • .

  • Hyperémie conjonctivale
  • Infections bactériennes oculaires
  • Lésion oculaire

Contre-indications &Avertissements de la boîte noire Contraindications

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Pharmacodynamique

Les corticostéroïdes topiques comme la clobétasone sont des dérivés synthétiques de la cortisone qui produisent des effets anti-inflammatoires, antiprolifératifs, immunosuppresseurs et vasoconstricteurs lorsqu’ils sont appliqués sur la peau.

Mécanisme d’action

La clobeyasone appliquée par voie topique se lierait aux récepteurs cytoplasmiques des cellules dermiques et intradermiques et induirait des protéines inhibitrices, entraînant ainsi une diminution de l’activité des prostaglandines, des kinines, de l’histamine, des enzymes liposomales et d’autres médiateurs endogènes de l’inflammation. Les corticostéroïdes topiques inhibent la migration des macrophages et des leucocytes dans les zones de peau enflammée en inversant la dilatation et la perméabilité vasculaire, ce qui entraîne une diminution de l’érythème, de l’œdème et du prurit.

Cible Actions Organisme
AGlucocorticoïde. récepteur
agoniste
Humains

Absorption

L’absorption dépend de plusieurs facteurs liés aux médicaments, notammentfacteurs liés aux médicaments, notamment : les propriétés intrinsèques du stéroïde lui-même ; la concentration du médicament (une augmentation de la concentration entraîne généralement une plus grande absorption du médicament mais peut atteindre un plateau à des concentrations plus élevées) ; le véhicule utilisé (véhicules optimisés ou augmentés > pommades ou gels > crèmes ou lotions) ; la durée d’exposition ; la fréquence d’application ; la combinaison avec d’autres produits qui brisent la barrière cutanée et augmentent l’absorption (par ex.g., acide salicylique, urée). Les facteurs liés au patient qui influencent l’absorption comprennent : l’âge du patient (les nourrissons et les enfants absorbent les médicaments topiques plus rapidement et dans une plus grande mesure que les adultes, et ont un rapport surface totale de la peau/poids corporel plus important ; les personnes âgées ont une peau plus fine et absorbent le médicament plus facilement) ; la perturbation de la peau due à une inflammation ou à une maladie (par ex, absorption accrue en cas de dermatite atopique) ; surface totale de la peau traitée ; site cutané traité (l’absorption est beaucoup plus importante dans les zones à peau fine telles que le cuir chevelu, le visage, la paupière, l’aisselle et le scrotum que dans les zones à peau plus épaisse telles que l’avant-bras, le genou, le coude, la paume et la plante des pieds) ; l’absorption augmente avec l’augmentation de la température ou de l’humidité de la peau ou de l’environnement ; l’occlusion de la peau traitée (par le biais d’une pellicule plastique, de véhicules huileux, de pansements, de ruban adhésif, de couches, de vêtements serrés, etc.) peut multiplier l’absorption jusqu’à 10 fois.

Volume de distribution

L’utilisation de paramètres pharmacodynamiques pour évaluer l’exposition systémique des corticostéroïdes topiques est nécessaire en raison du fait que les niveaux circulants sont bien inférieurs au niveau de détection.

Liaison aux protéines Non disponible Métabolisme

Une fois absorbés par la peau, les corticostéroïdes topiques sont traités par des voies pharmacocinétiques similaires aux corticostéroïdes administrés par voie systémique. Ils sont métabolisés, principalement dans le foie.

Voie d’élimination

La globétasone et ses métabolites sont excrétés dans l’urine.

Demi-vie

N/A

Clairance non disponible Effets indésirables Erreurs médicales

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Toxicité

Organisme : SourisType de test : DL50 orale (dose rapportée : >6gm/kg)DL50 sous-cutanée ( >3600mg/kg )Effets : Comportementaux : somnolence ( activité générale déprimée )Modifications sanguines dans la rate

Organisme : SourisType de test : LD50Route : IntrapéritonéalDose rapportée : 500 mg/kg

LD50 rat : 1510mg/kg IntrapéritonéalLD50 rat >6gm/kg OralLD 50 rat : > 2600mg/kg sous-cutané

Organismes affectés Non disponible Voies non disponibles Effets pharmacogénomiques/ADR non disponibles

Interactions

Interactions médicamenteuses

Ces informations ne doivent pas être interprétées sans l’aide d’un professionnel de santé. Si vous pensez être confronté à une interaction, contactez immédiatement un professionnel de santé. L’absence d’interaction ne signifie pas nécessairement qu’il n’existe aucune interaction.
  • Approuvé
  • Vet approuvé
  • Nutraceutique
  • Illicite
  • Retrait
  • Investigationnel
  • .

  • Expérimentale
  • Toutes les drogues
Médicament Interaction
Intégrer drogue-médicament
interactions dans votre logiciel
Abametapir La concentration sérique de Clobetasone peut être augmentée lorsqu’elle est associée à Abametapir.
Acarbose Le risque ou la sévérité d’une hyperglycémie peut être augmenté lorsque Clobétasone est associé à Acarbose.
Acétohexamide Le risque ou la sévérité d’une hyperglycémie peut être augmenté lorsque Clobétasone est associé à Acétohexamide.
Acetyldigitoxine Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté lorsque Clobétasone est associé à l’Acetyldigitoxine.
Adenovirus type 7 vaccin vivant L’efficacité thérapeutique de l’Adénovirus type 7 vaccin vivant peut être diminuée lorsqu’il est utilisé en association avec Clobétasone.
Albiglutide Le risque ou la sévérité de l’hyperglycémie peut être augmenté lorsque Clobétasone est associé à Albiglutide.
Alogliptine Le risque ou la sévérité de l’hyperglycémie peut être augmenté lorsque Clobétasone est associé à Alogliptine.
Aminoglutéthimide L’efficacité thérapeutique de la Clobétasone peut être diminuée lorsqu’elle est utilisée en association avec l’Aminoglutéthimide.
Immunoglobulines humaines contre le charbon L’efficacité thérapeutique des immunoglobulines humaines contre le charbon peut être diminuée lorsqu’elles sont utilisées en association avec la Clobétasone.
Vaccin contre le charbon L’efficacité thérapeutique du vaccin contre le charbon peut être diminuée lorsqu’il est utilisé en association avec la Clobétasone.
Interactions

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Interactions alimentaires Aucune interaction trouvée.

Produits

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Ingrédients du produit

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Ingrédient UNII CAS CléInChI
Butyrate de clobétasone 8U0H6XI6EO 25122-57-0 FBRAWBYQGRLCEK-AVVSTMBFSA-N

International/Autres marques Eumosone (GlaxoSmithKline) Produits de prescription de marque

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Nom Dosage Puissance Route Labélisateur Début de commercialisation Fin de commercialisation Région Image
Eumovate Pommade Topique Glaxosmithkline Inc 2001-06-25 2007-08-02 CanadaDrapeau canadien
Eumovate Ont 0.05% Ointment Topique Glaxo Canada Inc 1979-12-31 2001-08-01 CanadaDrapeau canadien

Produits en vente libre

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Nom Dosage Puissance Route Étiquetteuse Début de commercialisation Fin de commercialisation Région Image
Eumovate Crm 0.05% Crème Topique Glaxo Canada Inc 1979-12-31 2000-08-02 CanadaDrapeau canadien
Spectro Eczemacare Medicated Cream Cream Topical Glaxosmithkline Inc 1999-09-27 Sans objet CanadaDrapeau canadien

Catégories

Codes ATC D07AB01 – Clobétasone

  • D07AB – Corticostéroïdes, modérément puissants (groupe II)
  • D07A – CORTICOSTEROIDS, PLAIN
  • D07 – CORTICOSTEROIDS, PRÉPARATIONS DERMATOLOGIQUES
  • D – DERMATOLOGIQUES

S01CA11 – Clobétasone et anti-infectieux

  • S01CA – Corticostéroïdes et anti-infectieux en association
  • S01C. – AGENTS ANTIINFLAMMATOIRES ET ANTIINFECTIFS EN COMBINAISON
  • S01 – OPHTHALMOLOGIQUES
  • S – ORGANES SENSORIELS

S01BA09 – Clobétasone

  • S01BA – Corticostéroïdes, plaine
  • S01B – AGENTS ANTIINFLAMMATOIRES
  • S01 – OPHTHALMOLOGIQUES
  • S – ORGANES SENSORIELS

Catégories de médicaments Taxonomie chimiqueFournie par Classyfire Description Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de gluco/minéralocorticoïdes, progestogènes et dérivés. Il s’agit de stéroïdes dont la structure est basée sur une fraction prostane hydroxylée. Royaume Composés organiques Super-classe Lipides et molécules lipidiques Classe Stéroïdes et dérivés de stéroïdes Sous-classe Stéroïdes prégnants Parent direct Gluco/minéralocorticoïdes, progestatifs et dérivés Parents alternatifs 20-oxostéroïdes / 11-oxostéroïdes / 17-hydroxystéroïdes / 3-oxo delta-1,4-stéroïdes / Stéroïdes halogénés / Delta-1,4-stéroïdes / Alcools tertiaires / Alpha-hydroxy cétones / Alpha-chlorocétones / Cétones cycliques / Alcools cycliques et dérivés / Fluorures d’alkyle / Chlorures d’alkyle / Dérivés d’hydrocarbures / Oxydes organiques / Organochlorures / Organofluorures afficher 7 autres Substituants 11-oxstéroïdes / 17-hydroxystéroïdes / 20-oxstéroïdes / 3-oxo-delta-1,4-stéroïde / 3-oxstéroïde / 9-halo-stéroïde / Alcool / Composé homopolycyclique aliphatique / Chlorure d’alkyle / Fluorure d’alkyle / Halogénure d’alkyle / Alpha-chlorocétone / Alpha-halocétone / Alpha-hydroxy cétone / Groupe carbonyle / Alcool cyclique / Cétone cyclique / Delta-1,4-stéroïde / Halo-stéroïde / Dérivé d’hydrocarbure / Hydroxystéroïde / Cétone / Oxyde organique / Composé organique oxygéné / Organochlorure / Organofluorure / Composé organohalogéné / Composé organooxygéné / Oxostéroïde / Progestogine-squelette / Alcool tertiaire afficher 21 autres Cadre moléculaire Composés homopolycycliques aliphatiques Descripteurs externes Non disponible

Identifiants chimiques

UNII LT69WY1J6D Numéro CAS 54063-32-0 Clé InChI XXIFVOHLGBURIG-OZCCCYNHSA-N InChI

InChI=1S/C22H26ClFO4/c1-12-8-16-15-5-4-13-9-14(25)6-7-19(13,2)21(15,24)17(26)10-20(16,3)22(12,28)18(27)11-23/h6-7,9,12,15-16,28H,4-5,8,10-11H2,1-3H3/t12-,15-,16-,19-,20-,21-,22-/m0/s1

IUPAC Name

(1R,2S,10S,11S,13S,14R,15S)-14-(2-chloroacetyl)-1-fluoro-14-hydroxy-2,13,15-trimethyltetracycloheptadeca-3,6-diene-5,17-dione

SMILES

1(C)C2()3()CCC4=CC(=O)C=C4(C)3(F)C(=O)C2(C)1(O)C(=O)CCl

Références générales

  1. Medsafe
  2. ChemIdplus

Externes Liens KEGG Drug D07717 PubChem Compound 71387 PubChem Substance 347829268 ChemSpider 64482 RxNav 108074 ZINC ZINC000005752185 Wikipedia Clobetasone Codes AHFS

  • 84 :06.00 – Agents antiinflammatoires

Essais cliniques

Essais cliniques

.

Phase Statut But Conditions Compte
3 Complet Traitement Dermatite, Eczémateuse 1

Pharmacoéconomie

Fabricants

Non disponible

Emballeurs

Non disponible

Formes pharmaceutiques

.

Forme Route Puissance
Crème Topique
Solution / gouttes Ophtalmique
Suspension Ophtalmique
Pommade Topique

Prix non disponible Brevets non disponibles

Propriétés

Etat Solide Propriétés expérimentales Non disponible Propriétés prédites

.

Propriété Valeur Source
Solubilité dans l’eau 0.00691 mg/mL ALOGUES
logP 2.88 ALOGPS
logP 3,6 ChemAxon
logS -4.8 ALOGUES
pKa (acide le plus fort) 12,49 ChemAxon
pKa (basique le plus fort) -3.9 ChemAxon
Charge physiologique 0 ChemAxon
Compte des accepteurs d’hydrogène 4 ChemAxon
Compte des donneurs d’hydrogène 1 ChemAxon
Surface polaire 71.44 Å2 ChemAxon
Compte de liaisons rotatives 2 ChemAxon
Réfractivité 104.72 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisabilité 41.36 Å3 ChemAxon
Nombre d’anneaux 4 ChemAxon
Biodisponibilité 1 ChemAxon
Règle de Cinq Oui ChemAxon
Filtre de Chose Oui ChemAxon
Règle de Veber Non ChemAxon
Règle du MDDR-like Rule No ChemAxon

Caractéristiques ADMET prédites Non disponible

Spectra

Mass Spec (NIST) Non disponible Spectres

Spectre Type de spectre Clé d’éclatement
Spectre MS/MS prédit – 10V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 20V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 40V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 10V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 20V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 40V, Négatif (annoté) Spectre prédit LC-MS/MS Non disponible

Cibles

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Oui

Actions

Agoniste

Fonction générale Liaison des ions zinc Fonction spécifique Récepteur des glucocorticoïdes (GC). Possède un double mode d’action : en tant que facteur de transcription qui se lie aux éléments de réponse aux glucocorticoïdes (GRE), à la fois pour l’ADN nucléaire et mitochondrial, et en tant que modul… Nom du gène NR3C1 Uniprot ID P04150 Uniprot Name Glucocorticoid receptor Poids moléculaire 85658.57 Da

  1. UniProt
  2. KEGG

Enzymes

.

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Non

Actions

Substrat

Fonction générale Vitamine d3 25-.hydroxylase Fonction spécifique Les cytochromes P450 constituent un groupe d’hémato-thiolates monooxygénases. Dans les microsomes hépatiques, cette enzyme est impliquée dans une voie de transport d’électrons dépendant du NADPH. Elle effectue une variété de réactions d’oxydation… Nom du gène CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Name Cytochrome P450 3A4 Poids moléculaire 57342.67 Da

  1. Monographie d’Eumovate crème

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Interactions

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Médicament créé le 05 décembre 2016 03:58 / Mis à jour le 23 mars 2021 14:29

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