Identification
Nom Clobétasone Numéro d’accession DB13158 Description
La clobétasone est un corticostéroïde qui est souvent employé par voie topique comme traitement pour une variété d’affections telles que l’eczéma, le psoriasis, diverses formes de dermatite, et aussi pour certaines affections ophtalmologiques. Le butyrate de clobétasone topique a montré une suppression minimale de l’axe Hypothalamo-hypophyso-surrénalien.
Type Petites molécules Groupes Structure approuvée
Structures similaires
Structure pour Clobetasone (DB13158)
×
Poids moyen : 408.89
Monoisotopique : 408.1503652 Formule chimique C22H26ClFO4 Synonymes
- Clobetasona
- Clobetasone
Pharmacologie
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Indication
En dermatologie, le butyrate de clobestasone topique permet de réduire les démangeaisons et l’érythème associés à l’eczéma et à la dermatite.En ophtalmologie, le collyre au butyrate de clobétasone 0,1% s’est révélé sûr et efficace dans le traitement de la sécheresse oculaire dans le syndrome de Sjögren.
Affections associées
- Dermatite de contact allergique
- Conjonctivite allergique
- Cyclite
- Dermatite, Eczémateuse
- Episclérite
- Iritis
- Kératite interstitielle
- Irritation oculaire
- Kératoconjonctivite phlycténulaire
- Kératite rosacée
- Sclérite
- Kératoconjonctivite vernale
- Hyperémie conjonctivale
- Infections bactériennes oculaires
- Lésion oculaire
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Contre-indications &Avertissements de la boîte noire
Pharmacodynamique
Les corticostéroïdes topiques comme la clobétasone sont des dérivés synthétiques de la cortisone qui produisent des effets anti-inflammatoires, antiprolifératifs, immunosuppresseurs et vasoconstricteurs lorsqu’ils sont appliqués sur la peau.
Mécanisme d’action
La clobeyasone appliquée par voie topique se lierait aux récepteurs cytoplasmiques des cellules dermiques et intradermiques et induirait des protéines inhibitrices, entraînant ainsi une diminution de l’activité des prostaglandines, des kinines, de l’histamine, des enzymes liposomales et d’autres médiateurs endogènes de l’inflammation. Les corticostéroïdes topiques inhibent la migration des macrophages et des leucocytes dans les zones de peau enflammée en inversant la dilatation et la perméabilité vasculaire, ce qui entraîne une diminution de l’érythème, de l’œdème et du prurit.
Cible | Actions | Organisme |
---|---|---|
AGlucocorticoïde. récepteur |
agoniste
|
Humains |
Absorption
L’absorption dépend de plusieurs facteurs liés aux médicaments, notammentfacteurs liés aux médicaments, notamment : les propriétés intrinsèques du stéroïde lui-même ; la concentration du médicament (une augmentation de la concentration entraîne généralement une plus grande absorption du médicament mais peut atteindre un plateau à des concentrations plus élevées) ; le véhicule utilisé (véhicules optimisés ou augmentés > pommades ou gels > crèmes ou lotions) ; la durée d’exposition ; la fréquence d’application ; la combinaison avec d’autres produits qui brisent la barrière cutanée et augmentent l’absorption (par ex.g., acide salicylique, urée). Les facteurs liés au patient qui influencent l’absorption comprennent : l’âge du patient (les nourrissons et les enfants absorbent les médicaments topiques plus rapidement et dans une plus grande mesure que les adultes, et ont un rapport surface totale de la peau/poids corporel plus important ; les personnes âgées ont une peau plus fine et absorbent le médicament plus facilement) ; la perturbation de la peau due à une inflammation ou à une maladie (par ex, absorption accrue en cas de dermatite atopique) ; surface totale de la peau traitée ; site cutané traité (l’absorption est beaucoup plus importante dans les zones à peau fine telles que le cuir chevelu, le visage, la paupière, l’aisselle et le scrotum que dans les zones à peau plus épaisse telles que l’avant-bras, le genou, le coude, la paume et la plante des pieds) ; l’absorption augmente avec l’augmentation de la température ou de l’humidité de la peau ou de l’environnement ; l’occlusion de la peau traitée (par le biais d’une pellicule plastique, de véhicules huileux, de pansements, de ruban adhésif, de couches, de vêtements serrés, etc.) peut multiplier l’absorption jusqu’à 10 fois.
Volume de distribution
L’utilisation de paramètres pharmacodynamiques pour évaluer l’exposition systémique des corticostéroïdes topiques est nécessaire en raison du fait que les niveaux circulants sont bien inférieurs au niveau de détection.
Liaison aux protéines Non disponible Métabolisme
Une fois absorbés par la peau, les corticostéroïdes topiques sont traités par des voies pharmacocinétiques similaires aux corticostéroïdes administrés par voie systémique. Ils sont métabolisés, principalement dans le foie.
Voie d’élimination
La globétasone et ses métabolites sont excrétés dans l’urine.
Demi-vie
N/A
Clairance non disponible Effets indésirables
Toxicité
Organisme : SourisType de test : DL50 orale (dose rapportée : >6gm/kg)DL50 sous-cutanée ( >3600mg/kg )Effets : Comportementaux : somnolence ( activité générale déprimée )Modifications sanguines dans la rate
Organisme : SourisType de test : LD50Route : IntrapéritonéalDose rapportée : 500 mg/kg
LD50 rat : 1510mg/kg IntrapéritonéalLD50 rat >6gm/kg OralLD 50 rat : > 2600mg/kg sous-cutané
Organismes affectés Non disponible Voies non disponibles Effets pharmacogénomiques/ADR non disponibles
Interactions
Interactions médicamenteuses
- Approuvé
- Vet approuvé
- Nutraceutique
- Illicite
- Retrait
- Investigationnel
- Expérimentale
- Toutes les drogues
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Médicament | Interaction |
---|---|
Intégrer drogue-médicament
interactions dans votre logiciel |
|
Abametapir | La concentration sérique de Clobetasone peut être augmentée lorsqu’elle est associée à Abametapir. |
Acarbose | Le risque ou la sévérité d’une hyperglycémie peut être augmenté lorsque Clobétasone est associé à Acarbose. |
Acétohexamide | Le risque ou la sévérité d’une hyperglycémie peut être augmenté lorsque Clobétasone est associé à Acétohexamide. |
Acetyldigitoxine | Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté lorsque Clobétasone est associé à l’Acetyldigitoxine. |
Adenovirus type 7 vaccin vivant | L’efficacité thérapeutique de l’Adénovirus type 7 vaccin vivant peut être diminuée lorsqu’il est utilisé en association avec Clobétasone. |
Albiglutide | Le risque ou la sévérité de l’hyperglycémie peut être augmenté lorsque Clobétasone est associé à Albiglutide. |
Alogliptine | Le risque ou la sévérité de l’hyperglycémie peut être augmenté lorsque Clobétasone est associé à Alogliptine. |
Aminoglutéthimide | L’efficacité thérapeutique de la Clobétasone peut être diminuée lorsqu’elle est utilisée en association avec l’Aminoglutéthimide. |
Immunoglobulines humaines contre le charbon | L’efficacité thérapeutique des immunoglobulines humaines contre le charbon peut être diminuée lorsqu’elles sont utilisées en association avec la Clobétasone. |
Vaccin contre le charbon | L’efficacité thérapeutique du vaccin contre le charbon peut être diminuée lorsqu’il est utilisé en association avec la Clobétasone. |
En savoir plus
Interactions alimentaires Aucune interaction trouvée.
Produits
Ingrédients du produit
Ingrédient | UNII | CAS | CléInChI |
---|---|---|---|
Butyrate de clobétasone | 8U0H6XI6EO | 25122-57-0 | FBRAWBYQGRLCEK-AVVSTMBFSA-N |
International/Autres marques Eumosone (GlaxoSmithKline) Produits de prescription de marque
Nom | Dosage | Puissance | Route | Labélisateur | Début de commercialisation | Fin de commercialisation | Région | Image |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Eumovate | Pommade | Topique | Glaxosmithkline Inc | 2001-06-25 | 2007-08-02 | Canada | ||
Eumovate Ont 0.05% | Ointment | Topique | Glaxo Canada Inc | 1979-12-31 | 2001-08-01 | Canada |
Produits en vente libre
Nom | Dosage | Puissance | Route | Étiquetteuse | Début de commercialisation | Fin de commercialisation | Région | Image |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Eumovate Crm 0.05% | Crème | Topique | Glaxo Canada Inc | 1979-12-31 | 2000-08-02 | Canada | ||
Spectro Eczemacare Medicated Cream | Cream | Topical | Glaxosmithkline Inc | 1999-09-27 | Sans objet | Canada |
Catégories
Codes ATC D07AB01 – Clobétasone
- D07AB – Corticostéroïdes, modérément puissants (groupe II)
- D07A – CORTICOSTEROIDS, PLAIN
- D07 – CORTICOSTEROIDS, PRÉPARATIONS DERMATOLOGIQUES
- D – DERMATOLOGIQUES
S01CA11 – Clobétasone et anti-infectieux
- S01CA – Corticostéroïdes et anti-infectieux en association
- S01C. – AGENTS ANTIINFLAMMATOIRES ET ANTIINFECTIFS EN COMBINAISON
- S01 – OPHTHALMOLOGIQUES
- S – ORGANES SENSORIELS
S01BA09 – Clobétasone
- S01BA – Corticostéroïdes, plaine
- S01B – AGENTS ANTIINFLAMMATOIRES
- S01 – OPHTHALMOLOGIQUES
- S – ORGANES SENSORIELS
Catégories de médicaments Taxonomie chimiqueFournie par Classyfire Description Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de gluco/minéralocorticoïdes, progestogènes et dérivés. Il s’agit de stéroïdes dont la structure est basée sur une fraction prostane hydroxylée. Royaume Composés organiques Super-classe Lipides et molécules lipidiques Classe Stéroïdes et dérivés de stéroïdes Sous-classe Stéroïdes prégnants Parent direct Gluco/minéralocorticoïdes, progestatifs et dérivés Parents alternatifs 20-oxostéroïdes / 11-oxostéroïdes / 17-hydroxystéroïdes / 3-oxo delta-1,4-stéroïdes / Stéroïdes halogénés / Delta-1,4-stéroïdes / Alcools tertiaires / Alpha-hydroxy cétones / Alpha-chlorocétones / Cétones cycliques / Alcools cycliques et dérivés / Fluorures d’alkyle / Chlorures d’alkyle / Dérivés d’hydrocarbures / Oxydes organiques / Organochlorures / Organofluorures afficher 7 autres Substituants 11-oxstéroïdes / 17-hydroxystéroïdes / 20-oxstéroïdes / 3-oxo-delta-1,4-stéroïde / 3-oxstéroïde / 9-halo-stéroïde / Alcool / Composé homopolycyclique aliphatique / Chlorure d’alkyle / Fluorure d’alkyle / Halogénure d’alkyle / Alpha-chlorocétone / Alpha-halocétone / Alpha-hydroxy cétone / Groupe carbonyle / Alcool cyclique / Cétone cyclique / Delta-1,4-stéroïde / Halo-stéroïde / Dérivé d’hydrocarbure / Hydroxystéroïde / Cétone / Oxyde organique / Composé organique oxygéné / Organochlorure / Organofluorure / Composé organohalogéné / Composé organooxygéné / Oxostéroïde / Progestogine-squelette / Alcool tertiaire afficher 21 autres Cadre moléculaire Composés homopolycycliques aliphatiques Descripteurs externes Non disponible
Identifiants chimiques
UNII LT69WY1J6D Numéro CAS 54063-32-0 Clé InChI XXIFVOHLGBURIG-OZCCCYNHSA-N InChI
IUPAC Name
SMILES
Références générales
- Medsafe
- ChemIdplus
Externes Liens KEGG Drug D07717 PubChem Compound 71387 PubChem Substance 347829268 ChemSpider 64482 RxNav 108074 ZINC ZINC000005752185 Wikipedia Clobetasone Codes AHFS
- 84 :06.00 – Agents antiinflammatoires
Essais cliniques
Essais cliniques
Phase | Statut | But | Conditions | Compte |
---|---|---|---|---|
3 | Complet | Traitement | Dermatite, Eczémateuse | 1 |
Pharmacoéconomie
Fabricants
Emballeurs
Formes pharmaceutiques
Forme | Route | Puissance |
---|---|---|
Crème | Topique | |
Solution / gouttes | Ophtalmique | |
Suspension | Ophtalmique | |
Pommade | Topique |
Prix non disponible Brevets non disponibles
Propriétés
Etat Solide Propriétés expérimentales Non disponible Propriétés prédites
Propriété | Valeur | Source |
---|---|---|
Solubilité dans l’eau | 0.00691 mg/mL | ALOGUES |
logP | 2.88 | ALOGPS |
logP | 3,6 | ChemAxon |
logS | -4.8 | ALOGUES |
pKa (acide le plus fort) | 12,49 | ChemAxon |
pKa (basique le plus fort) | -3.9 | ChemAxon |
Charge physiologique | 0 | ChemAxon |
Compte des accepteurs d’hydrogène | 4 | ChemAxon |
Compte des donneurs d’hydrogène | 1 | ChemAxon |
Surface polaire | 71.44 Å2 | ChemAxon |
Compte de liaisons rotatives | 2 | ChemAxon |
Réfractivité | 104.72 m3-mol-1 | ChemAxon |
Polarisabilité | 41.36 Å3 | ChemAxon |
Nombre d’anneaux | 4 | ChemAxon |
Biodisponibilité | 1 | ChemAxon |
Règle de Cinq | Oui | ChemAxon |
Filtre de Chose | Oui | ChemAxon |
Règle de Veber | Non | ChemAxon |
Règle du MDDR-like Rule | No | ChemAxon |
Caractéristiques ADMET prédites Non disponible
Spectra
Mass Spec (NIST) Non disponible Spectres
Spectre | Type de spectre | Clé d’éclatement |
---|---|---|
Spectre MS/MS prédit – 10V, Positif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
Spectre MS/MS prédit – 20V, Positif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
Spectre MS/MS prédit – 40V, Positif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
Spectre MS/MS prédit – 10V, Négatif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
Spectre MS/MS prédit – 20V, Négatif (annoté) | Prévu LC-MS/MS | Non disponible |
Spectre MS/MS prédit – 40V, Négatif (annoté) | Spectre prédit LC-MS/MS | Non disponible |
Cibles
Actions
- UniProt
- KEGG
Enzymes
Actions
- Monographie d’Eumovate crème
En savoir plus
Médicament créé le 05 décembre 2016 03:58 / Mis à jour le 23 mars 2021 14:29
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