En 1835, Calvin Fletcher et Nicholas McCarty ont acheté une ferme de 264 acres pour platiner ce qui est devenu le quartier de Fountain Square. Bien que les premiers établissements aient été clairsemés et principalement résidentiels, un établissement substantiel et une croissance commerciale rapide ont eu lieu dans la région à partir des années 1870. Une grande partie de ce développement a été alimentée par un grand nombre d’immigrants allemands qui se sont installés dans la région. Les marchands allemands et germano-américains ont contribué à établir une grande partie du caractère de ce quartier.
Le couloir de Virginia Avenue a commencé à émerger comme le centre commercial du côté sud dans les années 1860. Lorsque la Citizen’s Street Railway Company a posé des rails le long de Virginia Avenue et a situé un virage à l’intersection de Virginia Avenue, Shelby, et Prospect Streets en 1864, le quartier a commencé à être connu comme « the End » par les résidents locaux.
Fountain Square a également joué un rôle important dans le patrimoine théâtral d’Indianapolis. Le quartier comptait plus de théâtres opérationnels que l’on pouvait trouver dans n’importe quelle partie d’Indianapolis de 1910 à 1950. Fountain Square a continué à remplir le rôle de « centre-ville » pour le sud de la ville jusque dans les années 1960, offrant de multiples cinémas/vaudevilles, des banques indépendantes, un large éventail de commerces de détail, et des églises/centres sociaux desservant un éventail d’ethnies.
Les années 1950 ont vu le début du déclin économique alors que de nouveaux développements plus au sud éclipsaient le rôle de longue date de Fountain Square comme principal centre commercial du Southside. La fermeture de tous les théâtres du quartier a fourni un exemple évident du déclin commercial de Fountain Square. Un exemple symbolique a été le déplacement de la fontaine de Fountain Square vers Garfield Park en 1954.
Entre 1950 et 1970, la composition des résidents du quartier a changé alors que les résidents d’origine, principalement allemands, irlandais et italiens, se sont éloignés. La construction du système interétatique dans les années 1970 a entraîné la démolition de centaines de maisons et de nombreux commerces et églises, déplaçant les résidents et ajoutant à la fuite des banlieues qui a commencé dans les années 60. Cette confluence d’événements a déclenché une période de déclin de 15 ans.