L’acide undécylénique est transformé en acide 11-aminoundécanoïque à l’échelle industrielle. Cet acide aminocarboxylique est le précurseur du Nylon-11.
L’acide undécylénique est réduit en aldéhyde undécylénique, apprécié en parfumerie. L’acide est d’abord converti en chlorure d’acide, ce qui permet une réduction sélective.
Utilisations médicalesModifier
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L’acide undécylénique est un ingrédient actif des médicaments contre les infections cutanées et pour soulager les démangeaisons, les brûlures et les irritations associées aux problèmes de peau. Par exemple, il est utilisé contre les infections cutanées fongiques, telles que le pied d’athlète, la teigne, le tinea cruris, ou d’autres infections généralisées par Candida albicans. Lorsqu’il est utilisé pour le tinea cruris, il peut entraîner une brûlure extrême. Dans certaines études de cas de tinae versicolor, la douleur et la brûlure résultent de l’application du fongicide. Dans une revue d’essais contrôlés par placebo, l’acide undécylénique a été jugé efficace, aux côtés des azoles de prescription (par exemple, le clotrimazole) et des allylamines (par exemple, la terbinafine). L’acide undécylénique est également un précurseur des shampooings antipelliculaires et des poudres antimicrobiennes.
En ce qui concerne le mécanisme qui sous-tend ses effets antifongiques contre Candida albicans, l’acide undécylénique inhibe la morphogenèse. Dans une étude sur les revêtements dentaires, on a constaté que l’acide undécylénique contenu dans les revêtements inhibait la conversion des levures en forme hyphale (qui sont associées à une infection active), via l’inhibition de la biosynthèse des acides gras. Le mécanisme d’action et l’efficacité des antifongiques de type acide gras dépendent du nombre d’atomes de carbone dans la chaîne, l’efficacité augmentant avec le nombre d’atomes dans la chaîne.
Approbation de la FDA américaineModifié
L’acide undécylénique est approuvé par la FDA américaine pour la voie topique et figure dans le Code of Federal Regulations.