Bien qu’étant un ardent défenseur du capitalisme, Whitman était un critique des marchés libres dans le sens préconisé par Milton Friedman et Friedrich Hayek. Par exemple, dans une discussion sur John Maynard Keynes, Friedman et Hayek, Whitman a écrit que les trois « …grands économistes… ont manqué beaucoup de détails qui font partie intégrante du quotidien de tout investisseur de valeur. » Tout en qualifiant Hayek de « 100% correct » dans sa critique de l’économie planifiée pure, il écrit : « Cependant, il ne s’ensuit en aucun cas, comme semblent le croire de nombreux disciples de Hayek, que le gouvernement est en soi mauvais et improductif, tandis que le secteur privé est en soi bon et productif. Dans les économies industrielles bien gérées, il existe un mariage entre le gouvernement et le secteur privé, chacun bénéficiant de l’autre. » Pour illustrer cela, il cite « le Japon après la Seconde Guerre mondiale, Singapour et les autres Tigres asiatiques, la Suède et la Chine d’aujourd’hui… Le gouvernement a un rôle essentiel à jouer dans la détermination de la façon dont les personnes de contrôle sont incitées…
Il a fait valoir, en particulier, la valeur du crédit fourni par le gouvernement et des lois fiscales soigneusement élaborées. En outre, Whitman a soutenu (explicitement contre Hayek) qu' »une situation de marché libre est probablement aussi vouée à l’échec s’il existe des personnes de contrôle qui ne sont pas soumises à des disciplines externes imposées par diverses forces au-delà de la concurrence ». L’absence de ces disciplines, a déclaré Whitman, conduit à « 1. des niveaux très exorbitants de rémunération des dirigeants… 2. Des entreprises mal financées avec de fortes perspectives de défauts de paiement sur les instruments de crédit… 3. Des bulles spéculatives… 4. Tendance de la concurrence industrielle à évoluer vers des monopoles et des oligopoles… 5. Corruption ». Pour tous ces éléments, il fournit des exemples récents de l’économie américaine, qu’il considère comme étant à certains égards sous-réglementée, bien qu’à d’autres égards sur-réglementée (il est généralement opposé à Sarbanes-Oxley ).
Il croyait qu’une relation apparemment « libre » – celle entre une société et ses investisseurs et créanciers – est en fait un mélange d' »échanges volontaires » et de « coercition ». Par exemple, il y a des « activités volontaires, où chaque individu prend sa propre décision d’acheter, de vendre ou de conserver », mais il y a aussi ce qu’il définissait comme des « activités coercitives, où chaque détenteur de titres est forcé de suivre le mouvement… à condition qu’une majorité requise d’autres détenteurs de titres votent en ce sens… ». Parmi les exemples de ces dernières, il cite le vote par procuration, la plupart des opérations de fusion et d’acquisition, certaines offres publiques d’achat en espèces et la réorganisation ou la liquidation en cas de faillite. Whitman déclare également que « l’Amérique des entreprises ne fonctionnerait pas du tout si de nombreuses activités ne continuaient pas à être coercitives. »
« Je suis d’accord avec le professeur Friedman pour dire que, toutes choses étant égales par ailleurs, il est de loin préférable de mener des activités économiques par le biais d’échanges volontaires s’appuyant sur des marchés libres plutôt que par la coercition. Mais l’Amérique des entreprises ne fonctionnerait pas du tout si de nombreuses activités ne continuaient pas à être coercitives. »