Sewall est né à Bishopstoke, Hampshire, Angleterre, le 28 mars 1652, fils de Henry et Jane (Dummer) Sewall. Son père, fils du maire de Coventry, était venu en 1635 dans la colonie anglaise d’Amérique du Nord de la baie du Massachusetts, où il avait épousé la mère de Sewall et était retourné en Angleterre dans les années 1640.
Après la restauration de Charles II sur le trône d’Angleterre, les Sewall traversent à nouveau l’Atlantique en 1661 et s’installent à Newbury, dans le Massachusetts. C’est là que le jeune Samuel « Sam » grandit le long de la rivière Parker et du Plum Island Sound.
Comme les autres garçons de la région, il va à l’école chez James Noyes, dont le cousin, le révérend Thomas Parker, est le principal instructeur. De Parker, Sewall a acquis un amour de toute une vie pour les vers, qu’il a écrits en anglais et en latin. En 1667, Sewall entre au Harvard College, où il a pour camarades de classe Edward Taylor et Daniel Gookin, avec lesquels il noue des amitiés durables. Sewall obtient son premier diplôme, un BA, en 1671, et son MA en 1674. En 1674, il a été bibliothécaire de Harvard pendant neuf mois, la deuxième personne à occuper ce poste. Cette année-là, il commence à tenir un journal, qu’il conservera presque toute sa vie ; c’est l’un des principaux documents historiques de l’époque. En 1679, il devient membre de la Compagnie militaire du Massachusetts.
L’implication de Sewall dans les affaires politiques de la colonie commence lorsqu’il devient un freeman de la colonie, ce qui lui donne le droit de vote. En 1681, il a été nommé imprimeur officiel de la colonie. L’un des premiers ouvrages qu’il publie est The Pilgrim’s Progress de John Bunyan. Après la mort de John Hull en 1683, Sewall est élu pour le remplacer au conseil des assistants de la colonie, un organe qui fonctionnait à la fois comme la chambre haute de la législature et comme une cour d’appel. Il devient également membre du conseil des surveillants de Harvard.
L’examen oral de Sewall pour l’obtention du MA est une affaire publique à laquelle assiste Hannah Hull, fille du marchand colonial et maître de la monnaie, John Hull. Elle a apparemment été prise par les charmes du jeune homme et l’a poursuivi. Ils se sont mariés en février 1676. Son père, dont le travail de maître de forges l’avait rendu assez riche, offrit au couple 500 £ en monnaie coloniale comme cadeau de mariage. Le biographe Richard Francis note que le poids de cette somme d’argent, 125 livres (57 kg), pourrait correspondre approximativement au poids de la mariée, d’où la légende de Nathaniel Hawthorne selon laquelle le cadeau correspondait à son poids en pièces. Sewall s’installe dans le manoir de sa belle-famille à Boston et s’implique rapidement dans les affaires et la politique de cette famille. Hannah et lui eurent quatorze enfants avant la mort de celle-ci en 1717, bien que seuls quelques-uns survécurent jusqu’à l’âge adulte.
Il se lança également dans la politique locale et fut élevé au poste de magistrat adjoint dans le système judiciaire. En 1692, il est l’un des neuf juges nommés au tribunal d’Oyer and Terminer de Salem, chargé de juger les personnes de la ville de Salem et d’ailleurs qui étaient accusées de sorcellerie. Son journal relate nombre des épisodes les plus célèbres des procès, comme la mort agonisante sous la torture de Giles Corey, et reflète le malaise croissant du public quant à la culpabilité de nombreux accusés. Le frère de Sewall, Stephen, avait entre-temps ouvert sa maison à l’un des enfants initialement affligés, Betty Parris, fille du ministre du village de Salem, Samuel Parris, et peu de temps après, les « afflictions » de Betty semblent s’être calmées.
Sewall était peut-être le plus remarquable parmi les juges impliqués dans les procès en ce qu’il regretta plus tard son rôle, allant jusqu’à appeler à une journée publique de prière, de jeûne et de réparations. Après la dissolution du tribunal, la famille Sewall a été marquée par ce que Sewall considérait comme des punitions de Dieu. Dans les cinq années qui ont suivi les procès, deux des filles de Sewall et la mère d’Hannah sont mortes, et Hannah a donné naissance à un enfant mort-né. Ce qui a convaincu Sewall de la nécessité d’une repentance publique a été la récitation de Matthieu 12:7, « Si vous aviez su ce que cela signifie, je ferai miséricorde et non sacrifice, vous n’auriez pas condamné des innocents ». Non seulement la vie familiale de Sewall avait été ébranlée, mais dans les années qui suivirent les procès, le peuple du Massachusetts connut des revers et des violences, notamment les Navigation Acts, la déclaration du Dominion de la Nouvelle-Angleterre et la guerre du roi Philippe. Il y voyait un signe, non pas que la sorcellerie n’existait pas, mais qu’il avait statué sur des preuves non fondées. Il note dans son journal que le 14 janvier 1697, il s’est levé dans la maison de réunion qu’il fréquentait pendant que son ministre lisait sa confession de culpabilité.
En 1693, Sewall est nommé juge associé de la Cour supérieure de justice, la haute cour de la province, par le gouverneur Sir William Phips. En 1717, il en est nommé juge en chef par le gouverneur Samuel Shute.
Sewall meurt à Boston, au Massachusetts, le 1er janvier 1730, à l’âge de 77 ans, et est enterré dans le tombeau familial au Granary Burying Ground de Boston.
Sewall se marie trois fois. Hannah Hull, sa première femme, est décédée en 1717 ; deux ans plus tard, en 1719, Sewall a épousé Abigail (Melyen) Woodmansey Tilley, qui est décédée sept mois plus tard. En 1722, il épouse Mary (Shrimpton) Gibbs, qui lui survit. Son neveu, Stephen, a également été juge en chef du Massachusetts, tout comme son arrière-petit-fils Samuel. Sa sœur, Anne Sewall Longfellow (1662-1706), était l’arrière-arrière-arrière-grand-mère du poète Henry Wadsworth Longfellow.