Richards 1975-ben kezdte rádiós pályafutását, különböző állásokat töltött be Chicagóban olyan állomásokon, mint a WLTD (ma WCGO), WMRO és WAUR, Aurora; WFYR (ma WKSC-FM), WCFL (ma WMVP), WIND (AM) és WCLR. 1984-ben a WPWR-TV 60-as csatornáján is dolgozott szinkronhangként. 1985-től 1990-ig a Chicago délnyugati külvárosaiban működő Satellite Music Network operatív vezetője és reggeli műsorvezetője volt.
1990-ben Richards hétvégi és helyettesítő rádiós műsorvezetőként csatlakozott a chicagói WNUA-hoz. 1991 májusában Richards maradt a WNUA-nál, de munkát vállalt a WGN-TV-nél, mint bemondó.
1991 júliusában Richardsot előléptették a WNUA reggeli műsorvezetőjévé, miután az előző reggeli műsorvezető, Yvonne Daniels meghalt. 1994 nyarán Richards szerződését nem hosszabbították meg a WNUA-nál. A WNUA-tól való távozása után Richards szinte azonnal a chicagói WGN (AM) rádió helyettesítő műsorvezetője lett. 1994 decemberében az állomás saját vasárnap délutáni műsort adott neki.
1995 tavaszán Richardsot előléptették a WGN produkciós igazgatójává, aki elsősorban a rádióreklámok gyártását felügyelte. 1995 októberére Richards szombat délutáni műszakot is kapott a WGN-nél.
1998-ban Richards sikeresen meggyőzte a chicagói hatóságokat, hogy a WGN-TV stúdiói közelében lévő Addison Street egy részét nevezzék át Bob Bellről, aki 1960-tól 1984-ig Bozo bohócot játszotta a WGN-TV-n.
1999 januárjában Richards vasárnap reggeli rádiós műsorvezetőként debütált a WGN-en. 2000 januárjában Richards a chicagói WGN-TV déli hírműsoraiban kezdett heti rendszerességgel színházi kritikákat közvetíteni. Ebben az időben Richards a WGN-TV stúdiójában tartott Illinois-i lottó sorsolások házigazdáinak rendszeres rotációjában is részt vett.
2001-ben Richards áttért arra, hogy heti színházi kritikáit a WGN-TV reggeli hírműsoraiban adja. 2004-ben Richards a WGN-TV számára a showbizniszről kezdett el tudósítani, többek között több száz hírességgel készített interjút. 2010 januárjában Richards produkciós feladatait a WGN-AM rádiónál megszüntették.