1,2-Diclorobenzene

1,2-Diclorobenzene Proprietà chimiche, usi, produzione

Proprietà chimiche

liquido incolore

Proprietà chimiche

Ci sono tre forme isomeriche di diclorobenzene (DCB): m-DCB è un liquido e un vapore infiammabile.

Proprietà chimiche

L’1,2-diclorobenzene (DCB, o-diclorobenzene, ODB, ortodiclorobenzene), C6H4Cl2, è un liquido da incolore a giallo chiaro con un odore aromatico piacevole. È un liquido acombustibile e può formare miscele esplosive con l’aria a o sopra 151°F.Combustione e prodotti di decomposizione termica includono gas di cloruro di idrogeno, fosgene e cloro-carburi. I suoi limiti infiammabili (esplosivi) sono i seguenti: inferiore 2,2%, superiore 9,2%.

Proprietà fisiche

Liquido chiaro, da incolore a giallo pallido con un odore piacevole, aromatico, erbaceo o di tipo vegetale. A 40 °C, la concentrazione più bassa alla quale è stato rilevato un odore è stata di 200 μg/L. A 25 °C, la concentrazione più bassa a cui è stato rilevato un sapore è stata di 200 μg/L (Young et al., 1996). Una concentrazione di soglia di rilevamento di 4,2 mg/m3 (699 ppbv) è stata riportata da Punter (1983).

Usi

Sintesi organica (principalmente 3,4-dicloroanilina); solvente; insetticida; dyemanufacture

Usi

1,2-Diclorobenzene è usato come solvente; come fumigante; come insetticida per termiti; come agente sgrassante per metalli, lana, andleather; e come mezzo di trasferimento calore.

Usi

Solvente per cere, gomme, resine, catrami, gomme, oli, asfalti; insetticida per termiti e cavallette; fumigante; deodorante; rimozione dello zolfo dal gas illuminante; come agente sgrassante per metalli, pelle, lana; come ingrediente di lucidi per metalli; come mezzo di trasferimento del calore; come intermedio nella fabbricazione di tinture.

Definizione

ChEBI: Un diclorobenzene con sostituenti cloro nelle posizioni 1 e 2.

Metodi di produzione

I diclorobenzeni sono prodotti principalmente dalla clorazione del benzene in presenza di un catalizzatore (FeCl3 o AlCl3) anche se ci sono altri possibili percorsi sintetici. I due isomeri commercialmente importanti sono l’orto e il para-diclorobenzene.

Descrizione generale

Un liquido incolore chiaro con un odore piacevole. Più denso dell’acqua e insolubile in acqua. Punto di infiammabilità 150°F. Tossico per inalazione e ingestione. Usato per fare altri prodotti chimici, solventi, fumiganti e insetticidi e per molti altri usi.

Aria &Reazioni in acqua

Insolubile in acqua.

Profilo di reattività

L’1,2-diclorobenzene è sensibile all’esposizione prolungata alla luce. L’1,2-diclorobenzene può reagire vigorosamente con gli ossidanti. L’1,2-diclorobenzene è incompatibile con l’alluminio e le leghe di alluminio. L’1,2-diclorobenzene attacca alcune forme di plastica, gomma e rivestimenti. .

Rischio per la salute

L’inalazione cronica di nebbia o vapori può provocare danni a polmoni, fegato e reni. L’esposizione acuta ai vapori può causare sintomi che vanno dalla tosse alla depressione del sistema nervoso centrale e all’anestesia transitoria. Irritante per la pelle, gli occhi e le mucose. Può causare dermatiti.

Pericolo per la salute

L’1,2-diclorobenzene presenta una bassa tossicità acuta per inalazione, ingestione e assorbimento cutaneo. I sintomi sono lacrimazione, depressione del sistema nervoso centrale, anestesia e danni al fegato. La concentrazione letale nei ratti per un periodo di esposizione di 7 ore è nell’intervallo di 800 ppm. Il valore di LD50 orale nei conigli è di 500 mg/kg. Non ci sono prove di carcino genicità negli animali.

Pericolo di incendio

Pericoli speciali dei prodotti di combustione: Vapori velenosi inclusi cloruro di idrogeno, clorocarburi, cloro

Reattività chimica

Reattività con acqua Nessuna reazione; Reattività con materiali comuni: Nessuna reazione; Stabilità durante il trasporto: Stabile; Agenti neutralizzanti per Acidi e Caustici: Non pertinente; Polimerizzazione: Non pertinente; Inibitore della polimerizzazione: Non pertinente.

Profilo di sicurezza

Veleno per ingestione e via endovenosa. Moderatamente tossico per inalazione e via intraperitoneale. Un teratogeno sperimentale. Altri effetti riproduttivi sperimentali. Irritante per occhi, pelle e mucose. Provoca danni al fegato e ai reni. Cancerogeno discutibile. Dati di mutazione riportati. Un pesticida. Infiammabile se esposto a calore o fiamme. Può reagire vigorosamente con materiali ossidanti. Per combattere il fuoco, usare acqua, schiuma, CO2 o prodotti chimici secchi. La lenta reazione con l’alluminio può portare all’esplosione durante lo stoccaggio in un contenitore di alluminio sigillato. Se riscaldato fino alla decomposizione emette fumi tossici di Cl-. Vedere anche CLOROBENZENE e IDROCARBURI CLORINATI, AROMATICO.

Esposizione potenziale

Gli usi principali dell’o-DCB sono come solvente di processo nella produzione di toluene diisocianato e come intermedio nella sintesi di coloranti, erbicidi e sgrassanti. Il p-diclorbenzene è usato principalmente come repellente per tarme, agente di controllo delle muffe; deodorante spaziale; e negli insetticidi, che rappresenta il 90% della produzione totale di questo isomero. Le informazioni non sono disponibili per quanto riguarda la produzione e l’uso di m-DCB.Tuttavia, può verificarsi come contaminante di o-o p-DCBformulazioni. Entrambi gli isomeri o e p sono prodotti quasi interamente come sottoprodotti durante la produzione di monoclorobenzene

Destino ambientale

biologico. Pseudomonas sp. isolato da campioni di acque reflue ha prodotto 3,4-dicloro-cis-1,2-diidrossi-cicloesa-3,5-diene. La successiva degradazione di questo metabolita ha prodotto 3,4-diclorocatecolo, che ha subito la scissione dell’anello per formare 2,3-dicloro-cis, cis-muconato, seguito da idrolisi per formare acido 5-cloromaleilacetico (Haigler et al., 1988). Quando l’1,2-diclorobenzene è stato incubato staticamente al buio a 25 °C con estratto di lievito e uninoculo di acque reflue domestiche, una biodegradazione significativa con un acclimatamento graduale è stata seguita da un processo di morte nelle sottocolture successive. Ad una concentrazione di 5 mg/L, sono state osservate perdite del 45, 66, 48 e 29% dopo periodi di incubazione di 7, 14, 21 e 28 giorni, rispettivamente. Ad una concentrazione di 10 mg/L, solo il 20, 59, 32 e 18% di perdite sono state osservate dopo 7, 14, 21 e 28 giorni di incubazione, rispettivamente (Tabak et al., 1981). Nielsen et al. (1996) hanno studiato la degradazione dell’1,2-diclorobenzene in un acquifero sabbioso poco profondo, glaciofluviale e non confinato nello Jutland, Danimarca. Come parte del microcosmo di studio in situ, un cilindro aperto sul fondo e schermato in cima fu installato attraverso un foro incassato a circa 5 m sotto il livello del suolo. Cinque litri di acqua sono stati aerati con aria atmosferica per garantire il mantenimento di condizioni aerobiche. Le acque sotterranee sono state analizzate settimanalmente per circa 3 mesi per determinare le concentrazioni di 1,2-diclorobenzene nel tempo. La costante di velocità di biodegradazione di primo ordine determinata sperimentalmente e il corrispondente tempo di dimezzamento dopo una fase di 13-dlag erano 0,06/d e 11,55 d, rispettivamente.
Fotolitico. Il biossido di titanio sospeso in una soluzione acquosa e irradiato con luce UV (λ= 365 nm) ha convertito l’1,2-diclorobenzene in biossido di carbonio a un tasso significativo (Matthews, 1986). l’irradiazione alla luce solare dell’1,2-diclorobenzene (20 g) in una beuta da 100 mL in borosilicato con tappo di vetro Erlenmeyer per 56 d ha prodotto 2,270 ppm di 2,3′,4′-trichlorobiphenyl (Uyeta et al., 1976).
Quando una soluzione acquosa contenente 1,2-diclorobenzene (190 μM) e un tensioattivo non ionico (Brij 58, un etere poliossietilenico cetilico) è stata illuminata da un fotoreattore dotato di lampade UV monocromatiche da 253,7 nm, la fotoisomerizzazione ha avuto luogo producendo 1,3 e 1,4-diclorobenzene come prodotti principali. L’emivita per questa reazione, basata sul tasso di fotodecomposizione del primo ordine di 1,35 x 10-3/sec, è di 8,6 min (Chu e Jafvert, 1994). I prodotti previsti dalla reazione dell’1,2-diclorobenzene con ozono o radicali OH nell’atmosfera sono fenoli clorurati, prodotti di scissione degli anelli e nitrocomposti (Cupitt, 1980). Sulla base di un’ipotetica scomparsa mediata dalla base dell’1% dopo 16 d a 85°C e pH 9.70 (pH 11.26 a 25 °C), l’emivita di idrolisi è stata stimata a >900 anni (Ellington et al., 1988).

Spedizione

m-DCB: UN2810 Liquidi tossici, organici, n.a.s.,Classe di pericolo: 6.1; Etichette: 6.1-Materiali velenosi, Nome tecnico richiesto. Inquinante marino regolato dal DOT degli Stati Uniti. UN3077 Sostanze pericolose per l’ambiente, solide, n.a.s., Classe di pericolo: 9; Etichette:9-Materiale pericoloso vario, Nome tecnico richiesto. UN3082 Materie pericolose per l’ambiente, liquido, n.a.s., Classe di pericolo: 9; Etichette: 9-Materiale pericoloso vario, nome tecnico richiesto

Metodi di purificazione

I contaminanti possono includere l’isomero p e il triclorobenzene. Dovrebbe essere agitato con H2SO4 conc o fumante, lavato con acqua, asciugato con CaCl2 e distillato da CaH2 o sodio in una colonna di vetro. Il materiale a bassa conducibilità (circa 10-10 mhos) è stato ottenuto rifluendo con P2O5, distillando frazionatamente e facendolo passare attraverso una colonna imballata con gel di silice o allumina attivata: viene conservato in un dry-box sotto N2 o con allumina attivata.

Incompatibilità

Per o-DCB e m-DCB: fumi acidi, cloruri, ossidanti forti; alluminio caldo o leghe di alluminio. Per il p-DCB: forti ossidanti; tuttavia, le incompatibilità per questo prodotto chimico possono anche includere altri materiali elencati per l’o-DCB.

Smaltimento dei rifiuti

Incenerimento, preferibilmente dopo la miscelazione con un altro combustibile. Si deve prestare attenzione ad assicurare una combustione completa per prevenire la formazione di fosgene. Uno scrubber acido è necessario per rimuovere gli aloacidi prodotti. Consultare le agenzie di regolamentazione ambientale per una guida sulle pratiche di smaltimento accettabili. I generatori di rifiuti contenenti questo contaminante (≥100 kg/mo) devono conformarsi alle normative EPA che regolano lo stoccaggio, il trasporto, il trattamento e lo smaltimento dei rifiuti