1,2,4,5-Tetraclorobenzene Proprietà chimiche, usi, produzione
Proprietà chimiche
solido bianco
Usi
Intermedi per erbicidi e defolianti, insetticida, impregnante per resistenza all’umidità, isolamento elettrico.
Definizione
ChEBI: Un tetraclorobenzene che porta gruppi cloro nelle posizioni 1, 2, 4 e 5.
Destino ambientale
Biologico. Una coltura mista di batteri del suolo o una Pseudomonas sp. ha trasformato 1,2,4,5-tetraclorobenzene in 2,3,5,6-tetracorofenolo (Ballschiter e Scholz, 1980). Dopo l’incubazione nei fanghi di depurazione per 32 giorni in condizioni anaerobiche, l’1,2,4,5-tetraclorobenzene non si è biodegradato (Kirk et al., 1989).
In una cultura di arricchimento derivata da un sito contaminato a Bayou d’Inde, LA, l’1,2,4,5-tetraclorobenzene ha subito una declorazione riduttiva a 1,2,4-triclorobenzene. Il tasso massimo di declorazione, basato sul modello di Michaelis-Menten raccomandato, era 5,5 nM/d (Pavlostathis e Prytula, 2000).
Fotolitico. L’irradiazione (λ ≥285 nm) di 1,2,4,5-tetraclorobenzene (1,1-1,2 mM/L) in una miscela acqua-anacetonitrile contenente acetone (0,553 mM) come sensibilizzatore ha dato i seguenti prodotti (resa %): 1,2,4-triclorobenzene (25,3), 1,3-diclorobenzene (8,1), 1,4-diclorobenzene(3.6), 2,2′,3,4′,5,5′,6-eptaclorobifenile (4,19), quattro esaclorobifenili (6,78), quattro pentaclorobifenili (2.33), un tetraclorobifenile (0,32), 2,4,5-tricloroacetofenone e (2,4,5-triclorofenil)acetonitrile (Choudhry e Hutzinger, 1984). Senza acetone, i prodotti di fotolisi identificati (resa %) includevano 1,2,4-triclorobenzene (27,7), 1,3-diclorobenzene (0,3), 1,4-diclorobenzene (8,5), pentaclorobenzene (traccia), 1,2,3,4-tetraclorobenzene (0.45), 1,2,3,5-tetraclorobenzene (1,11), 2,2′,3,4′,5,5′,6-eptahlorobifenile (1,24), tre esaclorobifenili (1,19), e quattro pentaclorobifenili (0,56) (Choudhry e Hutzinger, 1984). L’irradiazione al sole di 1,2,4,5-tetraclorobenzene (20 g) in una beuta da 100 mL in borosilicato con tappo di vetro per 28 d ha prodotto 26 ppm di eptaclorobifenile (Uyeta et al., 1976).
Chimico/fisico. Sulla base di un’ipotetica scomparsa mediata dalla base dell’1% dopo 16 d a 85 °C e pH 9,70 (pH 11,26 a °C), l’emivita di idrolisi è stata stimata a >900 anni (Ellington etal., 1988).
Metodi di purificazione
Cristallizzare da EtOH, etere, *benzene, *benzene/EtOH o disolfuro di carbonio.