Sfondo
I catinoni sintetici sono β-cheto fenetilamine e chimicamente simili all’anfetamina e alla metanfetamina. Il catinone, il principale ingrediente attivo nelle foglie della pianta del khat (catha edulis), può essere considerato il prototipo da cui è stata sviluppata una serie di catinoni sintetici. Le sostanze controllate a livello internazionale di questo gruppo sono il catinone, il metcatinone, la catina e il pirovalerone. Il catinone e il metcatinone sono elencati nella Tabella I della Convenzione unica del 1971 sulle sostanze psicotrope, la catina nella Tabella III e il pirovalerone nella Tabella IV.
I catinoni sintetici sono apparsi sui mercati della droga a metà degli anni 2000. Nel 2005, il metilone, un analogo dell’MDMA, è stato il primo catinone sintetico segnalato all’Osservatorio europeo delle droghe e delle tossicodipendenze (OEDT). Nel 2007, sono emersi rapporti sull’uso di 4-metilcatinone (mefedrone), prima in Israele e poi in altri paesi e regioni, tra cui Australia, Scandinavia, Irlanda e Regno Unito. Il mefedrone sarebbe stato sintetizzato per la prima volta nel 1929.
Figura 1 Catinoni sintetici: (a) cathinone, (b) 4-metilcathinone (mefedrone), (c) metilone,
(d) pirovalerone, (e) 3,4-metilendioxypyrovalerone, (f) nafirone
Tipo, i catinoni sintetici hanno un analogo di tipo anfetaminico, i.Il catinone, l’efedrone e il metilone sono strutturalmente legati all’anfetamina, alla metanfetamina e all’MDMA rispettivamente. Mentre sono disponibili pochi dati farmacologici completi per molti dei catinoni sintetici, il 4-metilcatinone (mefedrone) è stato ampiamente studiato.
Altri catinoni sintetici identificati recentemente nel mercato della droga sono analoghi del pirovalerone (3,4-metilendiossipirovalerone e nafrone). Per esempio, il 3,4-methylenedioxypyrovalerone (MDPV), sintetizzato per la prima volta nel 1969, è emerso nel 2007 come una nuova sostanza psicoattiva in Germania. Nel 2008, è stato segnalato per la prima volta al sistema europeo di allarme rapido dal Regno Unito e dalla Finlandia, dopo essere stato associato a effetti negativi sulla salute.
Altri catinoni sintetici usati come NPS dal 2010 in poi, sono il metilone, il butilone, il 4-metilcatinone, il 4-fluorometilcatinone, il nafirone, il 3-fluorometilcatinone, metedrone, e, in misura minore, 3,4-dimetil-metacinolone, α-pirrolidinopentiofenone (α-PVP), buphedrone, pentedrone e α-pirrolidinopropiofenone (α-PPP).
Mentre alcuni catinoni sintetici come il metilone sono stati brevettati come agenti antidepressivi e antiparkinsoniani, molto pochi sono stati sfruttati clinicamente soprattutto a causa del loro potenziale di abuso e dipendenza. Per esempio, mentre il dietilcatinone (amfepramone) è usato come soppressore dell’appetito, il pirovalerone, sintetizzato per la prima volta nel 1964 e commercializzato come soppressore dell’appetito e nel trattamento della fatica cronica, è stato successivamente ritirato a causa dell’abuso e della dipendenza negli utenti. Oltre al catinone, gli unici derivati del catinone sotto il controllo internazionale delle droghe sono l’amfepramone, il metacinone e il pirovalerone.
Descrizione
I catinoni sintetici si trovano spesso in prodotti venduti come “prodotti chimici per la ricerca”, “cibo per piante”, “sali da bagno” o “detergente per vetri” e sono solitamente venduti in polvere, pillole o capsule. Il mefedrone (‘m-cat’, ‘meph’, ‘drone’ o ‘miaow’) e il metilone (‘explosion’ o ‘top cat’) sono solitamente disponibili come polveri bianche o marroni o sotto forma di pillole che sono spesso vendute come ‘ecstasy’. La maggior parte dei derivati sintetici vengono ingeriti ma possono essere iniettati. Il mefedrone viene comunemente insufflato per via nasale, iniettato, ingerito ingerendo una polvere avvolta nella carta (‘bombing’), o mescolato in una bevanda.
I catinoni sintetici agiscono prevalentemente come stimolanti del sistema nervoso centrale. Gli stimolanti mediano le azioni della dopamina, della noradrenalina e/o della serotonina, imitando gli effetti delle droghe tradizionali come la cocaina, l’anfetamina, la metanfetamina e l’ecstasy.
Gli effetti avversi riportati
Molte delle conoscenze attuali sugli effetti sulla salute provengono dai rapporti degli utenti e dalle osservazioni cliniche. Ulteriori ricerche sono necessarie per fornire prove sui rischi per la salute a breve e a lungo termine e sul potenziale di dipendenza associato all’uso di queste sostanze.
Se i segni cardiaci, psichiatrici e neurologici sono alcuni degli effetti avversi riportati dai consumatori di catinone sintetico, l’agitazione, che va dalla lieve agitazione alla grave psicosi, è il sintomo più comune identificato dalle osservazioni mediche. Studi su pazienti sotto l’apparente influenza del mefedrone hanno anche dimostrato che i catinoni sintetici presentano effetti simpaticomimetici simili (tra cui tachicardia e ipertensione, nonché effetti psicoattivi) ai derivati simili delle anfetamine. In un sondaggio tra gli studenti, più della metà di coloro che avevano assunto mefedrone ha riferito effetti avversi associati al sistema nervoso centrale, al sistema nasale/respiratorio e al sistema cardiovascolare. La prima fatalità legata al solo uso di mefedrone, confermata dall’analisi tossicologica, è stata riportata in Svezia nel 2008. La maggior parte dei decessi associati all’uso di mefedrone ha coinvolto l’uso di altre sostanze. I decessi associati all’uso di altri catinoni sintetici includono due decessi legati al metedrone e altri due decessi legati al butilone.
Il Centro Finlandese di Informazione sui Veleni ha riportato 33 chiamate riguardanti esposizioni a MDPV nel periodo da gennaio 2008 a ottobre 2009. L’analisi tossicologica post mortem ha confermato 6 decessi legati all’MDPV tra il 2009 e il 2010, sebbene nella maggior parte dei casi sia stata rilevata anche la presenza di altre droghe. Un rapporto dagli Stati Uniti ha fornito dettagli sul caso di 35 pazienti che hanno visitato un Dipartimento di Emergenza in un periodo di 3 mesi dopo aver ingerito, inalato o iniettato sostanze vendute come “sali da bagno” e ha affermato che questi prodotti potrebbero contenere composti stimolanti come MDPV o mefedrone. Una persona era morta all’arrivo al dipartimento di emergenza. L’analisi tossicologica ha rivelato un alto livello di MDPV, insieme a cannabis e farmaci da prescrizione, ma i risultati dell’autopsia hanno rivelato che la tossicità del MDPV era il fattore principale che ha contribuito alla morte.
Per ulteriori dettagli sulle strutture chimiche, la produzione e l’analisi si veda anche il manuale UNODC Recommended methods for the Identification and Analysis of Synthetic Cathinones in Seized Materials (clicca qui).
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Nel 2007, MDPV è stato identificato per la prima volta in un sequestro in Germania. Vedi anche Westphal, F., et. al, “Mass and NMR spectroscopic characterization of 3,4-methylenedioxypyrolvalerone: a designer drug with apyrrolidinophenone structure”, Forensic Science International 190 (2009): 1-8.
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Il catinone e il metacinone sono elencati nella Tabella I, e l’amfepramone e il pirovalerone nella Tabella IV, della Convenzione delle Nazioni Unite del 1971 sulle sostanze psicotrope.
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Il termine simpaticomimetico si riferisce a un agente farmacologico che imita gli effetti della stimolazione di organi e strutture da parte del sistema nervoso simpatico. Funziona occupando i siti dei recettori adrenergici e agendo come agonista o aumentando il rilascio del neurotrasmettitore norepinefrina alle terminazioni nervose postgangliari; European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA), “Synthetic cathinones”, Drug Profiles accessed at www.emcdda.europa.eu.
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La morte di un uomo di 46 anni nel Regno Unito è stata causata da una combinazione di mefedrone ed eroina. Altri casi riportati dalla Scozia hanno rivelato la presenza di altre sostanze insieme al mefedrone. Vedi anche Dickson, A.J., Vorce, S.P., Levine, B. e Past M.R., “Multiple-drug toxicity caused by the coadministration of 4-methylmethcathinone (mephedrone) and heroin”, Journal of Analytical Toxicology 34.3 (2010): 162-8; Torrance, H. and Cooper, G, “The detection of mefedrone (4-methylmethcathinone) in 4 fatalities in Scotland”, Forensic Science International 202 (2010): 62-3.
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