glicerolo

(1,2,3-triidrossipropano; 1,2,3-propanetriolo), il più semplice alcol triidrico HOCH2-CHOH-CH2OH; un liquido sciropposo, incolore, non tossico, dolce, inodore. Punto di fusione, 17,9° C; punto di ebollizione, 290° C; densità, 1,26 g/cm3(25° C). Dopo il superraffreddamento, forma una massa vetrosa a circa -100° C. Il glicerolo può essere distillato senza decomposizione solo sotto vuoto o con vapore surriscaldato. È miscibile con l’acqua in tutte le proporzioni (il punto di ebollizione delle soluzioni acquose di glicerolo diminuisce con la diminuzione della concentrazione di glicerolo; queste soluzioni sono caratterizzate da bassi punti di congelamento), così come con metanolo, etanolo e acetone. È solubile in miscele di alcol con etere o cloroformio ma è insolubile in grassi, etere di petrolio, benzene e disolfuro di carbonio. Dissolve molti materiali inorganici e organici, come sali, alcali e zuccheri; è igroscopico e assorbe acqua dall’aria fino al 40% (in peso). Il glicerolo forma mono-, di- e tri-derivati. Come altri alcoli, forma derivati metallici – glicerati. Reagendo con alogenuri di idrogeno o alogenuri di fosforo, si formano aloidrine – per esempio, α-cloroidrina, C1CH2CHOHCH2OH, e α, γ-dicloroidrina, ClCH2CHOHCH2Cl. Il glicerolo si ossida a gliceraldeide (CH2OH-CHOH-CH=O), diidrossiacetone (CH2OH-CO-CH2OH), e acido glicerico (CH2OH- CHOH-COOH), così come CO2 e acqua.

La disidratazione del glicerolo porta alla formazione di poligliceroli o acroleina. Il glicerolo reagisce con aldeidi e chetoni per dare i corrispondenti acetali e chetali (per esempio, acetaldeide-glicerolo acetale e acetone-glicerolo chetale). La reazione con acidi minerali dà esteri – per esempio, il trattamento del glicerolo con una miscela di acidi nitrico e solforico produce il trinitrato di glicerolo, la cosiddetta nitroglicerina. L’acilazione con acidi organici o con i loro derivati dà mono-, di- e trigliceridi. I trigliceridi degli acidi grassi superiori costituiscono la parte principale dei grassi e degli oli di origine vegetale e animale.

Il glicerolo fu preparato per la prima volta dalla saponificazione dei grassi naturali (K. Scheele, 1779). Viene prodotto principalmente con metodi sintetici a base di propilene:

Sono noti anche altri metodi per la sintesi del glicerolo. Il glicerolo è usato nella produzione di esplosivi e resine sintetiche. L’epicloridrina, Glicerolo che è prodotta dal glicerolo o dagli intermedi della sua sintesi, è la materia prima per la produzione di resine epossidiche. Il glicerolo è un componente importante di molti prodotti alimentari, cosmetici e farmaceutici. È usato nell’industria della stampa, del cuoio, del tessile e della carta. Soluzioni acquose di glicerolo sono usate come antigelo.

In medicina, il glicerolo è usato localmente come ammorbidente della pelle, così come in supposte e clisteri come lassativo. Serve come base per la preparazione di unguenti e linimenti. I derivati del glicerolo, come i grassi e i lipidi, svolgono un importante ruolo biologico.

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