Kossisko ha scritto la sua prima canzone nel 2008 e ha registrato per la prima volta all’inizio del 2010. Ha iniziato a rappare seriamente nel 2011 all’età di 19 anni. Dopo il suo soggiorno in Costa d’Avorio, Kossisko è tornato a Berkeley dove ha iniziato a registrare il suo mixtape di debutto come 100s intitolato, Ice Cold Perm. Il 5 settembre 2012, 100s ha pubblicato Ice Cold Perm, prodotto in gran parte da Joe Wax. La copertina è stata ispirata dalla copertina di Tha Doggfather di Snoop Dogg, che ha definito un album classico. Sul mixtape ha anche collaborato con Main Attrakionz e Ryan Hemsworth. Brandon Soderberg di Spin ha commentato dicendo: “Questo è un pimp-rap ringhioso e senza fronzoli, che celebra lo sfruttamento e si scaglia preventivamente contro chiunque cerchi di ottenere qualcosa su 100s, ma trova un modo per complicare queste sensibilità regressive e retro”. Il 18 ottobre 2012, la filiale Noisey di Vice ha presentato in anteprima il video musicale per “Brick Sell Phone”.
In un’intervista con Vice più tardi quel mese, Kossisko ha detto che il suo prossimo progetto si sarebbe intitolato Sex Symbols, che aveva già iniziato a registrare. Lo ha descritto come diverso dicendo: “È più influenzato dal R&B. Ci sono alcuni cantanti. Sarà anche più funky. Quello che volevo fare, nel miglior modo possibile, era una fusione tra il mack-rap degli anni 90 e il pop e il soul della fine degli anni 80. Qualcosa come Bobby Brown o Rick James”. Il 23 gennaio 2013, Ice Cold Perm è stato rilasciato per il download digitale. All’inizio del 2013, ha partecipato al Group Hug Tour con Kreayshawn, poi ha eseguito cinque spettacoli al SXSW del 2013.
Il 4 giugno 2013, 100s ha pubblicato il video musicale per “1999”. Questo è stato seguito dall’annuncio della sua firma con la Fool’s Gold Records di A-Trak più tardi quella settimana. Il mese successivo Complex lo ha nominato un nuovo rapper da tenere d’occhio. La sua canzone “Life of a Mack” è stata inserita nel videogioco Grand Theft Auto V, sulla stazione Radio Los Santos. Grazie alla popolarità ottenuta con l’apparizione nel gioco, 100s l’ha pubblicata il 17 settembre 2013 come suo singolo di debutto. Più o meno nello stesso periodo è apparso in una pubblicità dell’iPhone 5c. Poi da ottobre all’11 dicembre 2013, 100s è andato in tour con ASAP Ferg nel tour di concerti Turnt x Burnt. Durante il tour ha pubblicato “Keep a Bitch Broke”, una nuova collaborazione con Aston Matthews, Joey Fatts e Da$h. È stato nominato uno dei dieci rapper della West Coast da tenere d’occhio durante il 2014 da The BoomBox.
Il 26 febbraio 2014, 100s ha pubblicato la canzone “Ten Freaky Hoes” e ha rivelato che avrebbe pubblicato un EP gratuito intitolato Ivry, sostituendo il precedentemente annunciato Sex Symbols. “Ten Freaky Hoes” è una “jam G-funk melodica che aggiunge una dose di psichedelia californiana alle sue atmosfere precedentemente congelate.” Ivry è stato successivamente fissato per un’uscita a marzo 2014. “Ten Freaky Hoes”, è anche soprattutto la canzone che ha messo fine all’esistenza di 100s, con una breve lettera dell’artista posta alla fine del video musicale che dice: “Ai fan di 100s, apprezzo ognuno di voi, ma è giunto il momento per me di contare il mio viaggio. Quindi questo è un addio. -Kossisko”. L’EP è stato poi pubblicato il 6 marzo 2014 da Fool’s Gold, venendo presentato in anteprima da The Fader. È stato accolto con recensioni positive dai critici musicali, tra cui scrittori per The Fader, The Washington Post, Stereogum e Fact. Scrivendo per Now, Julia Leconte ha detto: “Vi farà sorridere fino a farvi male alla faccia mentre premete il repeat per la sedicesima volta, ma per rubare uno dei titoli delle sue canzoni, 100s non è “fuckin around”. Si presenta con raffinatezza, e lo si prende sul serio come un rapper mack legittimo piuttosto che un farsesco tipo Snoop Dogg che indossa ridicoli velluti oversize o pellicce”. Nick Catucci di Entertainment Weekly lo ha accreditato per aver riportato il g-funk.
In un’intervista del 2016, Kossisko ha descritto il sentirsi “rinato” dopo aver ritirato il personaggio di 100s e reinventato se stesso come Kossisko. Ha anche spiegato che il suo lavoro come 100s era parzialmente legato alla rabbia verso sua madre dopo l’esperienza traumatica di essere stato mandato in Africa.