Shanken è cresciuto a New Haven, Connecticut. Si è laureato in economia all’Università di Miami, poi ha conseguito un MBA all’American University.
Shanken ha iniziato la sua carriera nel settore immobiliare e nell’investment banking, poi è passato all’editoria nel 1973, acquistando Impact, una piccola newsletter per l’industria del vino e degli alcolici. La sua azienda si è estesa ad altre pubblicazioni commerciali tra cui Market Watch, Shanken News Daily e Impact Newsletter. Nel 1979, ha acquistato Wine Spectator pochi anni dopo la sua fondazione nel 1976, e ha lanciato Cigar Aficionado nel settembre 1992. Ha anche guidato l’ingresso di Wine Spectator nel mondo digitale, con applicazioni mobili tra cui Wine Spectator WineRatings+, Xvalues e Wine Spectator Restaurant Awards.
Come redattore ed editore di Cigar Aficionado, Shanken ha intervistato famosi leader, artisti e celebrità tra cui Fidel Castro (1994), Francis Ford Coppola (2003), il generale Tommy Franks (2003), Michael Jordan (2005, 2017) e Robert De Niro (2015) e Ray Lewis (2016).
È anche direttore ed editore di Wine Spectator. Nel 2017, ha assunto lo stesso titolo presso Whiskey Advocate.
Shanken è stato uno dei primi editori di riviste a ospitare eventi incentrati sui lettori, con il lancio del New York Wine Experience nel 1981, del WhiskyFest nel 1998 e del Big Smoke nel 1993. Oggi ci sono più di una dozzina di eventi all’anno a New York, Washington D.C., Chicago, Las Vegas, San Francisco e Miami. L’annuale Impact Marketing Seminar per i leader dell’industria del vino e degli alcolici di tutto il mondo è iniziato nel 1977 e ha ospitato oratori famosi come Bill Clinton, George W. Bush, Henry Kissinger, Dick Cheney, Rudy Giuliani, Abba Eban, Madeleine Albright, John R. Bolton, Newt Gingrich, Tommy Franks, Helmut Schmidt e Walter Cronkite.