Sewall nacque a Bishopstoke, Hampshire, Inghilterra, il 28 marzo 1652, figlio di Henry e Jane (Dummer) Sewall. Suo padre, figlio del sindaco di Coventry, era venuto nella colonia inglese della baia del Massachusetts nel 1635, dove sposò la madre di Sewall e tornò in Inghilterra negli anni 1640.
In seguito alla restaurazione di Carlo II al trono inglese, i Sewall attraversarono nuovamente l’Atlantico nel 1661, stabilendosi a Newbury, Massachusetts. È lì che il giovane Samuel “Sam” crebbe lungo il fiume Parker e Plum Island Sound.
Come altri ragazzi locali, frequentò la scuola a casa di James Noyes, il cui cugino, il reverendo Thomas Parker, era il principale insegnante. Da Parker, Sewall acquisì per tutta la vita l’amore per i versi, che scrisse sia in inglese che in latino. Nel 1667 Sewall entrò all’Harvard College, dove tra i suoi compagni di classe c’erano Edward Taylor e Daniel Gookin, con i quali strinse un’amicizia duratura. Sewall ricevette la sua prima laurea, un BA, nel 1671, e il suo MA nel 1674. Nel 1674 servì come bibliotecario di Harvard per nove mesi, la seconda persona a ricoprire tale incarico. Quell’anno iniziò a tenere un diario, che mantenne per la maggior parte della sua vita; è uno dei principali documenti storici dell’epoca. Nel 1679 divenne membro della Compagnia Militare del Massachusetts.
Il coinvolgimento diewall negli affari politici della colonia iniziò quando divenne un freeman della colonia, dandogli il diritto di voto. Nel 1681 fu nominato stampatore ufficiale della colonia. Una delle prime opere che pubblicò fu The Pilgrim’s Progress di John Bunyan. Dopo la morte di John Hull nel 1683, Sewall fu eletto per sostituirlo nel consiglio degli assistenti della colonia, un corpo che funzionava sia come la camera alta della legislatura che come una corte d’appello. Divenne anche un membro del Board of Overseers di Harvard.
L’esame orale di Sewall per il MA fu un affare pubblico e fu testimoniato da Hannah Hull, figlia del mercante coloniale e maestro di zecca, John Hull. Apparentemente fu presa dal fascino del giovane e lo inseguì. Si sposarono nel febbraio 1676. Il padre di lei, il cui lavoro di maestro di zecca lo aveva reso piuttosto ricco, diede alla coppia 500 sterline in valuta coloniale come regalo di nozze. Il biografo Richard Francis nota che il peso di questa quantità di specie, 125 libbre (57 kg), potrebbe aver approssimato il peso della sposa, dando origine alla leggenda di Nathaniel Hawthorne secondo cui il regalo era il suo peso in monete. Sewall si trasferì nella villa dei suoceri a Boston e fu presto coinvolto negli affari e negli affari politici di quella famiglia. Lui e Hannah ebbero quattordici figli prima della morte di lei nel 1717, anche se solo alcuni sopravvissero fino all’età adulta.
Entrò anche nella politica locale e fu elevato alla posizione di assistente magistrato nella magistratura. Nel 1692 fu uno dei nove giudici nominati al tribunale di Oyer and Terminer a Salem, incaricato di processare coloro che dalla città di Salem e altrove erano accusati di stregoneria. Il suo diario racconta molti degli episodi più famosi dei processi, come la morte agonizzante sotto tortura di Giles Corey, e riflette il crescente disagio pubblico sulla colpevolezza di molti degli accusati. Il fratello di Sewall, Stephen, aveva nel frattempo aperto la sua casa a uno dei bambini inizialmente afflitti, Betty Parris, figlia del ministro del villaggio di Salem, Samuel Parris, e poco dopo le “afflizioni” di Betty sembrano essersi placate.
Sewall fu forse il più notevole tra i giudici coinvolti nei processi in quanto in seguito si pentì del suo ruolo, arrivando a chiedere un giorno pubblico di preghiera, digiuno e riparazione. Dopo lo scioglimento della corte, la famiglia Sewall fu colpita da ciò che Sewall pensava fossero punizioni di Dio. Nei cinque anni successivi ai processi, due delle figlie di Sewall e la madre di Hannah morirono, e Hannah diede alla luce un bambino nato morto. Ciò che convinse Sewall della sua necessità di un pentimento pubblico fu la recitazione di Matteo 12:7: “Se aveste saputo cosa significa questo, io avrò misericordia e non sacrificio, non avreste condannato l’incolpevole”. Non solo la vita domestica di Sewall era stata scossa, ma negli anni successivi ai processi, il popolo del Massachusetts sperimentò battute d’arresto e violenza, in particolare gli Atti di Navigazione, la dichiarazione del Dominio del New England e la Guerra del Re Filippo. Egli vide questo come un segno non che la stregoneria non esistesse, ma che aveva governato su prove inconsistenti. Egli registra nel suo diario che il 14 gennaio 1697, si alzò in piedi nella casa di riunione che frequentava mentre il suo ministro leggeva la sua confessione di colpa.
Nel 1693 Sewall fu nominato giudice associato della Corte Superiore di Giustizia, l’alta corte della provincia, dal governatore Sir William Phips. Nel 1717, fu nominato giudice capo dal governatore Samuel Shute.
Sewall morì a Boston, Massachusetts, il 1 gennaio 1730, all’età di 77 anni, e fu sepolto nella tomba di famiglia al Granary Burying Ground di Boston.
Sewall si sposò tre volte. Hannah Hull, la sua prima moglie, morì nel 1717; due anni dopo, nel 1719, Sewall sposò Abigail (Melyen) Woodmansey Tilley, che morì sette mesi dopo. Nel 1722 sposò Mary (Shrimpton) Gibbs, che gli sopravvisse. Anche suo nipote, Stephen, servì come giudice capo del Massachusetts, così come il suo pronipote Samuel. Sua sorella, Anne Sewall Longfellow (1662-1706), fu la bis-bis-bisnonna del poeta Henry Wadsworth Longfellow.