Seized designer supplement named “1-Androsterone”: identification as 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one and its urinary elimination

Nuovi analoghi degli androgeni che non erano mai stati disponibili come farmaci approvati sono commercializzati come “dietary supplement” recentemente. Sono principalmente pubblicizzati per promuovere la massa muscolare e sono considerati dalle autorità governative di vari paesi, così come dall’Agenzia mondiale antidoping per lo sport, come farmacologicamente e/o chimicamente correlati agli steroidi anabolizzanti. Nel presente studio, riportiamo l’individuazione di uno steroide in un prodotto sequestrato dall’Ufficio Statale di Investigazione Criminale Schleswig-Holstein, Germania. Il prodotto “1-Androsterone” del marchio “Advanced Muscle Science” era etichettato per contenere 100mg di “1-Androstene-3b-ol,17-one” per capsula. Il prodotto è stato analizzato sottoerivatizzato e come derivato bis-TMS tramite GC-MS. Lo steroide è stato identificato per confronto con il 3β-idrossi-5α-androst-1-en-17-one sintetizzato chimicamente, preparato per riduzione del 5α-androst-1-ene-3,17-dione con LS-Selectride (Lithium tris-isoamylborohydride), e per risonanza magnetica nucleare. La semi-quantitazione ha rivelato una quantità di 3β-idrossi-5α-androst-1-en-17-one nelle capsule come etichettato. Dopo la somministrazione orale a un volontario maschio, sono stati monitorati i principali metaboliti urinari. 1-Testosterone (17β-idrossi-5α-androst-1-en-3-one), 1-androstenedione (5α-androst-1-ene-3,17-dione), 3α-idrossi-5α-androst-1-en-17-one, 5α-androst-1-ene-3α,17β-diolo e 5α-androst-1-ene-3β,17β-diolo sono stati rilevati oltre al composto genitore e ad altri due metaboliti (finora non identificati definitivamente ma molto probabilmente C-18 e C-19 idrossilati 5α-androst-1-ene-3,17-dioni). Inoltre, gli steroidi comuni del profilo steroideo urinario sono stati alterati dopo la somministrazione di “1-Androsterone”. Soprattutto i rapporti di androsterone/etiocolone e 5α-/5β-androstane-3α,17β-diolo e la concentrazione di 5α-diidrotestosterone sono stati influenzati. Il 3α-idrossi-5α-androst-1-en-17-one sembra essere adatto per la rilevazione a lungo termine dell'(ab-)uso di steroidi, poiché questo metabolita caratteristico era rilevabile nello screening fino a nove giorni dopo una singola somministrazione di una capsula.