John Ruskin fu la prima scelta di Oscar Wilde come padrino di Vyvyan, ma egli rifiutò a causa della sua età. Wilde si rivolse a Mortimer Menpes, che accettò. Secondo i racconti di Vyvyan Holland nella sua autobiografia, Son of Oscar Wilde (1954), Oscar fu un padre devoto e amorevole per i suoi due figli e la loro infanzia fu relativamente felice.
Dopo il 1895, quando Wilde fu condannato per l’accusa di “gross indecency” e imprigionato, Constance cambiò il suo cognome, e quelli dei loro figli, in Holland. Costrinse Wilde a rinunciare ai suoi diritti di genitore.
Si trasferì con i ragazzi in Svizzera e li iscrisse in un collegio di lingua inglese in Germania. Vyvyan era infelice lì. Per questo motivo, ma anche per migliorare la sicurezza, Vyvyan fu trasferito in una scuola gesuita a Monaco. Si convertì al cattolicesimo e successivamente frequentò lo Stonyhurst College in Inghilterra, una scuola pubblica gestita anch’essa dai gesuiti. Suo fratello Cyril rimase alla scuola in Germania.
Dopo la morte di Constance nel 1898, i suoi parenti cercarono un avvocato per impedire a Oscar Wilde di vedere ancora i suoi figli. Wilde morì nel 1900.
Vyvyan studiò legge al Trinity Hall dell’Università di Cambridge dal 1905, ma si stancò dei suoi studi e lasciò Cambridge nel 1907. Il 20 luglio 1909 accompagnò l’amico di suo padre, Robert Ross, ad assistere alla reinterruzione dei resti di suo padre dal cimitero di Bagneux al cimitero del Père Lachaise a Parigi.
Vyvyan riprese lo studio della legge all’età di 22 anni, e fu chiamato all’ordine degli avvocati d’Inghilterra e Galles dall’Inner Temple nel 1912. Cominciò anche a scrivere poesie e racconti.
Holland sposò Violet Mary Craigie nel 1913. Morì il 15 ottobre 1918 al Westminster Hospital, Middlesex, per le ferite riportate in un incendio.
All’inizio della prima guerra mondiale nel 1914, Holland fu nominato sottotenente nel corpo degli interpreti. In seguito fu trasferito nella 114 batteria, XXV Bde Royal Field Artillery. Fu smobilitato il 27 luglio 1919 e fu premiato con l’OBE. Suo fratello Cyril era stato ucciso da un cecchino tedesco il 9 maggio 1915, durante la battaglia di Festubert in Francia.
Holland divenne autore e traduttore. All’inizio della seconda guerra mondiale, gli fu offerto un posto come traduttore e redattore per la BBC, un posto che tenne per sei anni. Nel settembre 1943, sposò la sua seconda moglie, Dorothy Thelma Helen Besant, una pronipote di Annie Besant. Nata in Australia, si era trasferita a Londra. Il loro unico figlio, Merlin Holland, nacque a Londra nel 1945. Merlin divenne un editore, un commerciante di vetro e ceramica, e uno scrittore. Ha condotto ampie ricerche su suo nonno paterno Wilde, e ha curato, scritto e pubblicato diverse opere su di lui.
Nel 1947 Holland e sua moglie partirono per l’Australia e la Nuova Zelanda, dove lei era stata invitata a tenere conferenze sull’abbigliamento alla moda nell’Australia del XIX secolo. La coppia visse a Melbourne dal 1948 al 1952.
Nel 1954, dopo il ritorno in Inghilterra, Holland pubblicò un’autobiografia intitolata Son of Oscar Wilde.
Vyvyan Holland morì a Londra nel 1967 a 80 anni.