ジェミナルジオール編集部
ジェミナルジオールは、同じ原子に2つの水酸基が結合しているものである。 これらの種は、カルボニル化合物の水和によって生じる。 水和は通常好ましくないが、注目すべき例外はホルムアルデヒドで、水中ではメタンジオールH2C(OH)2と平衡に存在する。 もう一つの例は、ヘキサフルオロアセトンの水和物である(F3C)2C(OH)2である。 多くのジェムジオールはさらに縮合を起こし、二量体やオリゴマー誘導体を与える。
ビシナルジオール編集
ビシナルジオールでは、2つの水酸基が近接した位置にあり、つまり隣接する原子に結合している。 このような化合物はグリコールと呼ばれる。 例えば、1,2-エタンジオールやエチレングリコールHO-(CH2)2-OHは、不凍液の一般的な成分である。 他の例としては、プロパン-1,2-ジオール、またはα-プロピレングリコール、HO-CH2-CH（OH）-CH3があり、食品および医薬品産業で使用され、比較的非毒性の不凍製品である。
商業規模では、ビシナルジオールの主要経路は、エポキシド類の加水分解になる。 エポキシドは、アルケンのエポキシ化によって調製される。 トランス-シクロヘキサンジオールの合成における例、またはマイクロリアクターによる例：
学術研究および医薬分野では、ビシナルジオールはしばしばアルケンの酸化から、通常は希酸過マンガン酸カリウムで製造されます。 アルカリ性のマンガン酸カリウム(VII)を使用すると、透明な深紫色から透明な緑色に変色し、酸性のマンガン酸カリウム(VII)は無色透明に変色します。 四酸化オスミウムも同様に、アルケンを酸化してビシナルなジオールにするのに使用できます。 オスメート試薬とキラル触媒を用いると、シャープレス不斉ジヒドロキシル化という化学反応により、アルケンからキラルなジオールを生成することが可能である。 また、以下に示すWoodward cis-hydroxylation（シスジオール）および関連するPrévost反応（アンチジオール）も、いずれもヨウ素とカルボン酸の銀塩を用いる方法である。
その他、アシロインの水素化反応やピナコールカップリング反応もビックジオールにつながる。 得られたカルボニルは、Cannizzaro反応または触媒による水素化によって還元される：
RC(O)CH3 + CH2O → RC(O)CH2CH2OH RC(O)CH2CH2OH + H2 → RCH(OH)CH2CH2OH
2,2-Disubstituted propane-1,3-diols このように調製される。 例えば、2-メチル-2-プロピル-1,3-プロパンジオールやネオペンチルグリコールなどがある。
1,3-Diols はα、β-不飽和ケトンおよびアルデヒドの水和によって調製することが可能である。 得られたケトアルコールは水素化される。 もう一つの方法は、エポキシドのヒドロホルミル化に続いてアルデヒドの水素化を行うものである。 この方法は、エチレンオキシドから1,3-プロパンジオールに使用されている。
1,3-ジオールのより特殊な経路としては、アルケンとホルムアルデヒドの反応、すなわちPrins反応がある。 1,3-ジオールは、対応するβ-ヒドロキシケトンからEvans-Saksena、Narasaka-PrasadまたはEvans-Tishchenko還元プロトコルを用いてジアステレオ選択的に製造することができる。
1,3-Diols は、水酸基を有する炭素原子の相対的立体化学によって合成またはアンチと説明される。 ジンコフォリンは、シンとアンチの両方の1,3-ジオールを含む天然物である
1,4-, 1,5-, より長いジオール
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