資本主義の強い擁護者でありながら、ミルトン・フリードマンやフリードリヒ・ハイエクが唱えた意味での自由市場を批判していた人物である。 例えば，ケインズ，フリードマン，ハイエクについての論考で，ホイットマンは，「…偉大な経済学者は…すべての価値ある投資家の日常生活の一部であり一部である多くの詳細を見逃している」と書いている。 ハイエクの純粋指令経済批判を「100％正しい」としながら、「しかし、多くのハイエクの弟子たちが信じているように、政府がそれ自体悪で非生産的であり、民間部門がそれ自体善で生産的であるということには決してならない」と書いているのです。 うまく運営されている産業経済では、政府と民間の間には結婚があり、それぞれが他から利益を得ている。 その実例として、彼は「第二次世界大戦後の日本、シンガポールや他のアジアのタイガー、スウェーデン、そして今日の中国…政府は支配者がどのようにインセンティブを与えられるかを決定するのに必要な役割を持っている…
彼は特に、政府が提供する信用と慎重に作られた税法の価値について主張した。 さらに，ホイットマンは，（ハイエクに対して明確に）「自由市場の状況も，競争以上のさまざまな力によって課される外部規律に従わない支配者が存在する場合には，おそらく失敗する運命にある」ことを主張した。 こうした規律がないために，ホイットマンは，「1.非常に法外な水準の役員報酬……2……」をもたらすという。 2. 資金繰りが悪く、信用商品の債務不履行が起こる可能性の高い企業….. 3. 投機的バブル…4. 業界競争が独占・寡占化する傾向 ・・・・・・・・・・ 5． 腐敗” これらすべてについて、彼はアメリカ経済の最近の例を示しており、ある面では規制が不十分であるが、他の面では過剰規制であると考えている（彼はサーベンス・オックスレー法に概ね反対している）。
彼は、企業とその投資家や債権者の間という一見「自由」な関係は、実際には「自発的交換」と「強制」の混合であると考えた。 たとえば、「購入するか、売却するか、保有するかを各自が決定する自発的な活動」がある一方で、「他の証券保有者の必要な過半数が投票すれば、各証券保有者が強制される強制的な活動」もあると彼は定義しました。 後者の例としては、委任状による議決権行使、ほとんどのM&A、特定の現金による株式公開買付け、破産における組織再編成や清算などが挙げられるという。 ホイットマンはまた、「多くの活動が強制的であり続けない限り、コーポレート・アメリカはまったく機能しない」と述べている
「他の条件が同じなら、強制ではなく、自由市場に依拠した自発的交換を通じて経済活動を行うことがはるかに望ましいという点でフリードマン教授と一 致している。 しかし、多くの活動が強制的であり続けなければ、コーポレート・アメリカはまったく機能しないのです」
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