1835年、Calvin FletcherとNicholas McCartyが264エーカーの農場を購入し、Fountain Square地区となる土地を拓いた。 初期の入植はまばらで、主に住宅であったが、1870年代から、この地域には大規模な入植と急速な商業的成長が起こった。 この地域の発展の原動力となったのは、多くのドイツ系移民の移住であった。
Virginia Avenueは、1860年代に南側の商業の中心地となり始めた。 1864年にCitizen’s Street Railway CompanyがVirginia Avenueに線路を敷き、Virginia Avenue, Shelby, and Prospect Streetsの交差点に折り返し点を設置すると、この地区は地元住民から「The End」と呼ばれるようになる。 また、1910年から1950年まで、この地域にはインディアナポリスのどの地域よりも多くの劇場があった。 ファウンテン・スクエアは1960年代までサウスサイドの「ダウンタウン」の役割を果たし、複数の映画館やボードビル、独立系銀行、幅広い小売店、さまざまな民族が集う教会や社交場などを提供した。
1950年代には、サウスサイドの主要な商業中心地としての長年の役割を、さらに南の新しい開発によってファウンテン・スクエアが奪われ、経済衰退の始まりが目撃された。 近隣の劇場がすべて閉鎖されたことは、ファウンテン・スクエアの商業的衰退の明らかな例であった。 象徴的な例は、1954年にファウンテン・スクエアの噴水がガーフィールド公園に撤去されたことである
1950年から1970年にかけて、主にドイツ、アイルランド、イタリアの原住民が遠くへ移住したため、近隣住民の構成が変化した。 1970年代には州間高速道路が建設され、何百もの住宅や多くの企業や教会が取り壊され、住民は移転し、60年代に始まった郊外への逃避に拍車がかかった。 このような出来事が重なって、15年にわたる衰退の時代が始まったのである
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