glycerol

(1,2,3-trihydroxypropane; 1,2,3-propanetriol), 最も簡単な三価アルコール HOCH2-CHOH-CH2OH; シロップ状の無色で無害な甘い無臭液体である. 融点17.9℃、沸点290℃、密度1.26g/cm3(25°C)。 過冷却すると約-100℃でガラス状の塊になる。グリセロールは、真空下または過熱水蒸気でのみ分解せずに蒸留することができる。 グリセロールは、メタノール、エタノール、アセトンと同様に、あらゆる割合で水と混和する(グリセロール水溶液の沸点はグリセロール濃度の減少に伴い低下し、これらの溶液は低い凝固点を特徴とする)。 アルコールとエーテル、クロロホルムとの混合物には溶けるが、油脂、石油エーテル、ベンゼン、二硫化炭素には不溶である。 塩類、アルカリ類、糖類など多くの無機・有機物を溶かし、吸湿性があり、空気中の水分を40%(重量比)まで吸収する。 グリセロールは、モノ、ジ、トリなどの誘導体を形成する。 他のアルコール類と同様に、金属誘導体であるグリセリン酸塩を形成する。 ハロゲン化水素やハロゲン化リンと反応するとハロヒドリンが生成する。例えば、α-クロロヒドリン、C1CH2CHOHCH2OH、α、γ-ジクロロヒドリン、ClCH2CHOHCH2Clなどである。 グリセロールは酸化されてグリセルアルデヒド(CH2OH-CHOH-CH=O)、ジヒドロキシアセトン(CH2OH-CO-CH2OH)、グリセリン酸(CH2OH-CHOH-COOH)、さらにCO2と水になる。

グリセロールの脱水によりポリグリセロールまたはアクロレインが生成する。 グリセロールはアルデヒドやケトンと反応して、対応するアセタールやケタールを与える(たとえば、アセトアルデヒド-グリセロールアセタール、アセトン-グリセロールケタールなど)。 鉱酸との反応によりエステルが得られる。例えば、グリセロールを硝酸と硫酸の混合物で処理すると、グリセロールトリニトレート、いわゆるニトログリセリンが得られる。 有機酸またはその誘導体でアシル化すると、モノ、ジ、トリグリセリドが得られる。 高級脂肪酸のトリグリセリドは植物や動物由来の油脂の主成分である。

グリセロールは天然脂肪のケン化により初めて調製された(K. Scheele, 1779)。 主にプロピレンを原料とする合成法で製造される。

グリセロールの合成法としては、このほかにもさまざまな方法が知られている。 グリセロールは火薬や合成樹脂の製造に使用される。 グリセリンまたはその合成中間体から製造されるエピクロロヒドリンGlycerolは、エポキシ樹脂の製造原料である。 グリセロールは多くの食品、化粧品、医薬品に含まれる重要な成分である。 印刷、皮革、繊維、製紙などの産業で使用されています。 グリセロールの水溶液は凍結防止剤として使用されます。

医薬品では、グリセロールは皮膚軟化剤として局部に使用され、また下剤として座薬や浣腸に使用されます。 また、軟膏やリニメントなどの基剤にもなっています。 また、グリセロールの誘導体である脂肪や脂質は、生物学的に重要な役割を担っている

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