Seized designer supplement named “1-Androsterone”: identification as 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one and its urinary elimination

これまで承認薬として入手できなかったアンドロゲン類似物質が最近「サプリメント」として販売され，その効果が注目されている． これらの製品は主に筋肉増強のために宣伝されており、各国の政府当局やスポーツの世界アンチ・ドーピング機構は、薬理学的および化学的にアナボリックステロイドと関連があるとみなしている。 今回、ドイツ連邦共和国シュレスヴィヒ・ホルシュタイン州刑事局が押収した製品からステロイドが検出されたので報告します。 Advanced Muscle Science」というブランド名の製品「1-Androsterone」は、1カプセルあたり「1-Androstene-3b-ol,17-one」100mgを含むと表示されていました。 この製品をGC-MSで分析したところ、低活性化およびビスTMS誘導体であることが確認された。 5α-アンドロスト-1-エン-3,17-ジオンをLS-Selectride（リチウムトリスイソアミルボロハイドライド）で還元して化学合成された3β-ヒドロキシ-5α-アンドロスト-1-エン-17-1と比較し、核磁気共鳴法でステロイドを同定した。 半定量法により、カプセル中の3β-ヒドロキシ-5α-アンドロスト-1-エン-17-オンの量は標識通りであった。 男性ボランティアに経口投与した後、尿中の主な代謝物を測定した。 1-テストステロン（17β-ヒドロキシ-5α-アンドロスト-1-エン-3-オン）、1-アンドロステンジオン（5α-アンドロスト-1-エン-3，17-ジオン）、3α-ヒドロキシ-5α-アンドロスト-1-エン-17-オン、5α-アンドロスト-1-エン-3α，17β- ジオル、5α-アンドロスト-1- エン-3βが含まれる。17β-ジオールは、親化合物および2つの代謝物（現時点では最終的に同定されていないが、C-18およびC-19水酸化5α-アンドロスト-1-エン-3，17-ジオンと考えられる）以外に検出されました。 さらに、尿中ステロイドプロファイルの一般的なステロイドは、「1-アンドロステロン」の投与後に変化した。 特に、アンドロステロン／エチオコラノロン、5α-／5β-アンドロスタン-3α，17β-ジオールの比率、5α-ジヒドロテストステロンの濃度に影響を及ぼした。 3α-ヒドロキシ-5α-アンドロスト-1-エン-17-オンは、1カプセルの単回投与後9日までのスクリーニングでこの特徴的な代謝物が検出されたことから、ステロイド（アブ）使用の長期検出に適しているようです。