Verwarm de oven voor op 400°F. Bekleed twee grote bakplaten met aluminiumfolie. Schil de pompoen, halveer hem in de lengte en snijd de uiteinden eraf. Verwijder de zaadjes en gooi ze weg. Snijd de pompoen in ongeveer 3/4-inch dikke partjes. Doe ze in een grote kom en meng met olie, peper en 1 theelepel zout. Leg ze in een enkele laag op de voorbereide bakplaten (niet te dicht op elkaar leggen). Bak tot de pompoen goudbruin en gaar is, ongeveer 35 minuten. Draai de pompoen halverwege de baktijd voorzichtig om.
Terwijl de pompoen bakt, smelt u de boter in een kleine steelpan op middelhoog vuur tot hij borrelt, waarbij u de pan af en toe omdraait om de boter gelijkmatig te laten smelten. Zodra de boter bijna niet meer bubbelt en bruin begint te worden, de pan van het vuur halen. Klop de sorghum en de resterende 1/4 theelepel zout erdoor. Dek af en zet apart om warm te houden.
Schep de pompoen op een serveerschotel. Giet de helft van het sorghummengsel over de squash; giet het resterende sorghummengsel in een kleine serveerkom of pitcher. Bestrooi de pompoen met geroosterde walnoten en cranberry’s. Serveer warm of heet met de rest van het sorghummengsel.