glycerol

(1,2,3-trihydroxypropaan; 1,2,3-propanetriol), de eenvoudigste trihydrische alcohol HOCH2-CHOH-CH2OH; een stroperige, kleurloze, niet-giftige, zoete, geurloze vloeistof. Smeltpunt, 17,9° C; kookpunt, 290° C; dichtheid, 1,26 g/cm3(25° C). Bij afkoeling vormt het een glasachtige massa bij ongeveer -100° C. Glycerol kan alleen onder vacuüm of met oververhitte stoom worden gedestilleerd zonder te ontleden. Het is mengbaar met water in alle verhoudingen (het kookpunt van waterige glyceroloplossingen neemt af met dalende glycerolconcentratie; deze oplossingen worden gekenmerkt door lage vriespunten), alsmede met methanol, ethanol en aceton. Het is oplosbaar in mengsels van alcohol met ether of chloroform, maar is onoplosbaar in vetten, petroleumether, benzeen en koolstofdisulfide. Het lost veel anorganische en organische materialen op, zoals zouten, alkaliën en suikers; het is hygroscopisch en absorbeert tot 40% (van het gewicht) water uit de lucht. Glycerol vormt mono-, di-, en tri-derivaten. Net als andere alcoholen vormt het metaalderivaten-glyceraten. Bij reactie met waterstofhalogeniden of fosforhalogeniden worden halohydrinen gevormd – bijvoorbeeld α-chloorhydrine, C1CH2CHOHCH2OH, en α, γ-dichloorhydrine, ClCH2CHOHCH2Cl. Glycerol oxideert tot glyceraldehyde (CH2OH-CHOH-CH=O), dihydroxyaceton (CH2OH-CO-CH2OH), en glycerinezuur (CH2OH- CHOH-COOH), alsmede CO2 en water.

De dehydratatie van glycerol leidt tot de vorming van polyglycerolen of acroleïne. Glycerol reageert met aldehyden en ketonen om de overeenkomstige acetalen en ketalen te geven (bijvoorbeeld acetaldehyde-glycerol acetaal en aceton-glycerol ketaal). Reactie met minerale zuren geeft esters – bijvoorbeeld de behandeling van glycerol met een mengsel van salpeterzuur en zwavelzuur levert glyceroltrinitraat op, de zogenaamde nitroglycerine. Acylering met organische zuren of met hun derivaten geeft mono-, di- en triglyceriden. De triglyceriden van hogere vetzuren vormen het hoofdbestanddeel van vetten en oliën van plantaardige en dierlijke oorsprong.

Glycerol werd voor het eerst bereid door de verzeping van natuurlijke vetten (K. Scheele, 1779). Het wordt voornamelijk geproduceerd door synthetische methoden op basis van propyleen:

Er zijn ook andere methoden voor de synthese van glycerol bekend. Glycerol wordt gebruikt bij de productie van explosieven en synthetische harsen. Epichloorhydrine, Glycerol dat wordt vervaardigd uit glycerol of uit de tussenproducten bij de synthese daarvan, is de grondstof voor de productie van epoxyharsen. Glycerol is een belangrijk bestanddeel van veel voedingsmiddelen, cosmetica en farmaceutische producten. Het wordt gebruikt in de drukkerij-, de leder-, de textiel- en de papierindustrie. Waterige oplossingen van glycerol worden gebruikt als antivries.

In de geneeskunde wordt glycerol plaatselijk gebruikt als huidverzachter, maar ook in zetpillen en klysma’s als laxeermiddel. Het dient als basis voor de bereiding van zalven en smeersels. Glycerolderivaten, zoals vetten en lipiden, spelen een belangrijke biologische rol.

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.