Ida B. Wells Drive, voorheen Congress Parkway geheten, werd in het Plan van Chicago van 1909 voorgesteld als de centrale as van de heringerichte stad. De opstellers van het plan, Daniel Burnham en Edward H. Bennett, stelden een brede nieuwe boulevard voor op het tracé van Congress Street die de lange blokken tussen Van Buren en Harrison Streets zou doorsnijden, een cultureel centrum van nieuwe gebouwen in Grant Park zou verbinden met een nieuw stadscentrum bij Congress en Halsted Street, en zich vervolgens in westelijke richting zou uitstrekken naar parken en voorstedelijke gebieden buiten de stadsgrenzen. In het centrum was het toen een twee blokken lange straat, aangelegd in 1848, die liep van State Street naar het oosten tot Michigan Avenue.
In de late jaren 1920 koos het U.S. Post Office Department een locatie voor het hoofdpostkantoor van Chicago die een toekomstige dergelijke straat zou blokkeren. Bennett en de Chicago Plan Commission maakten bezwaar. Uiteindelijk werd een compromis bereikt dat een doorgang door het gebouw mogelijk maakte, voltooid in 1933.
Toen de planning voor supersnelwegen in het Chicago-gebied in de jaren 1920 vorderde, was een route door de West Side een hoge prioriteit. Toen de plannenmakers leken te neigen naar het tracé van Monroe Street, publiceerde Bennett een studie uit 1929 waarin hij de superioriteit van Congress Street bepleitte. Na een uitgebreide studie van alternatieven werd het tracé van Congress Street opgenomen in het Comprehensive Superhighway Plan van de stad uit 1940.
Tijdens de jaren 1930 raakten de plannen van Chicago voor snelle doorvoer verweven met plannen voor supersnelwegen. Toen de Public Works Administration een subsidie goedkeurde voor de metro’s in het centrum van de stad, werd daaraan de voorwaarde verbonden dat het deel van de Congress Parkway in het centrum zou worden aangelegd. Chicago’s “Subway Route No. 2” werd gepland voor een route onder Milwaukee Avenue en Dearborn Street, afbuigend naar het westen onder Congress Parkway, met een toekomstige uitbreiding naar het westen in het vooruitzicht.
De bouw van het downtown gedeelte, waarmee in december 1949 werd begonnen, stelde verschillende uitdagingen. De nieuwe snelweg moest boven Clinton en Canal en Streets worden aangelegd, door het postkantoor op hetzelfde niveau als de omliggende straten, en over de South Branch van de Chicago River via twee ophaalbruggen van het bascule-type. Ten oosten van de rivier waren er opritten naar Franklin Street en twee niveaus van Wacker Drive voordat de gecontroleerde toegang bij Wells Street eindigde. Voor de perrons van LaSalle Street Station waren nieuwe steunen nodig voor de aanleg van een onderdoorgang naar Congress Parkway. Meer dan twee dozijn gebouwen werden ontruimd voor de nieuwe straat, waaronder de 13 verdiepingen tellende Monon en 12 verdiepingen tellende Caxton Buildings aan Dearborn Street, onderdeel van Printer’s Row. Ten oosten van State Street werden in bestaande gebouwen, waaronder het Auditorium Theater, boogvormige trottoirs uitgesneden om zes rijstroken voor het autoverkeer mogelijk te maken.
De Ida B. Wells Drive Bridge over de Chicago River
De nieuwe straat opende in 1952 voor het verkeer van State Street tot LaSalle Street, en de volledige lengte werd geopend op 10 augustus 1956.
Een ceremoniële trap naar Grant Park werd gewijzigd om de nieuwe straat tot Columbus Drive te laten komen. Plannen voor hellingbanen onder Buckingham Fountain om de nieuwe straat te verbinden met Lake Shore Drive werden nooit uitgevoerd.
In plaats van een nieuwe centrale as voor een uitgebreid zakendistrict, werd de brede, druk bereden nieuwe straat de zuidelijke begrenzing van de Loop. Kleine percelen die voor de bouw werden vrijgemaakt maar niet nodig waren voor de straat zelf, werden benzinestations en kleine parkeerterreinen. Toen Printers Row in de jaren zeventig en tachtig werd herontwikkeld tot woongebouwen, werd Congress Parkway gezien als een grens tussen de kantoor- en woonwijken.
Toen in oktober 1991 de nieuwe Harold Washington Library van Chicago werd geopend aan State Street en Congress Parkway, kwam de rol van Ida B. Wells Drive als toegangspoort voor de stad opnieuw onder de aandacht. Een in 2013 geopend straatverfraaiingsproject maakte gebruik van verlichte middenbermzuilen en trottoirbanden om een “elektronisch straatbeeld” te creëren, waarvan de veranderende kleuren herinneren aan de Buckingham Fountain aan het oostelijke einde van de straat. Een reconstructie in 2012 van de zuidkant van Wacker Drive voegde uitgebreide landschapsarchitectuur toe rond en over de opritten die aansluiten op Congress Parkway bij Franklin Street.
Voordat I-290 de Dwight D. Eisenhower Expressway werd genoemd, werd het de Congress Expressway genoemd, omdat het oostelijke einde ervan zich bij Congress Parkway bevindt.
Op 25 juli 2018 hernoemde de gemeenteraad van Chicago de straat, die Congress Parkway had geheten, Ida B. Wells Drive ter ere van de burgerrechtenactiviste Ida B. Wells; het is de eerste straat in het centrum van Chicago die is vernoemd naar een vrouw van kleur. De naamsverandering had geen invloed op de weg ten westen van het knooppunt met de snelweg. Straatnaamborden met de nieuwe naam gingen officieel omhoog op 11 februari 2019.