Kossisko schreef zijn eerste nummer in 2008 en nam het begin 2010 voor het eerst op. Hij begon serieus te rappen in 2011 op 19-jarige leeftijd. Na zijn verblijf in Ivoorkust verhuisde Kossisko terug naar Berkeley waar hij begon met het opnemen van zijn debuut mixtape als 100s getiteld, Ice Cold Perm. Op 5 september 2012 bracht 100s Ice Cold Perm uit, dat grotendeels werd geproduceerd door Joe Wax. De cover was geïnspireerd op de cover van Snoop Dogg’s Tha Doggfather, die hij een klassiek album noemde. Op de mixtape werkte hij ook samen met Main Attrakionz en Ryan Hemsworth. Brandon Soderberg van Spin gaf het volgende commentaar: “Dit is snauwende, no-nonsense pimp-rap, die uitbuiting viert en preventief uithaalt naar iedereen die iets probeert over te brengen op 100s, maar het vindt een manier om die regressieve, retro gevoeligheden te compliceren”. Op 18 oktober 2012 ging de Noisey-dochter van Vice in première met de videoclip voor “Brick Sell Phone”.
In een interview met Vice later die maand, zei Kossisko dat zijn volgende project de titel Sex Symbols zou krijgen, waarmee hij al was begonnen met opnemen. Hij beschreef het als anders en zei: “Het is meer beïnvloed door R&B. Ik heb er een paar zangeressen op. Het zal ook meer funky zijn. Wat ik wilde doen, zo goed als ik kon, was een fusie tussen 90s mack-rap en late 80s pop en soul. Zoiets als Bobby Brown of Rick James.” Op 23 januari 2013 werd Ice Cold Perm uitgebracht voor digitale download. In het begin van 2013 ging hij op de Group Hug Tour met Kreayshawn, en trad vervolgens vijf shows op tijdens SXSW 2013.
Op 4 juni 2013 bracht 100s de videoclip voor “1999” uit. Dit werd gevolgd door de aankondiging van zijn ondertekening bij A-Trak’s Fool’s Gold Records later die week. De maand daarop noemde Complex hem een nieuwe rapper om in de gaten te houden. Zijn nummer “Life of a Mack” was te horen in de videogame Grand Theft Auto V, op het station Radio Los Santos. Door de populariteit die het nummer kreeg, bracht 100s het op 17 september 2013 uit als zijn debuutsingle. Rond dezelfde tijd was hij te zien in een iPhone 5c commercial. Vervolgens toerde 100s van oktober tot 11 december 2013 met ASAP Ferg op de Turnt x Burnt concert tour. Terwijl hij op tournee was bracht hij “Keep a Bitch Broke” uit, een nieuwe samenwerking met Aston Matthews, Joey Fatts en Da$h. Hij werd door The BoomBox uitgeroepen tot een van de tien West Coast rappers to watch for tijdens 2014.
Op 26 februari 2014 bracht 100s het nummer “Ten Freaky Hoes” uit en onthulde dat hij een gratis EP zou uitbrengen getiteld Ivry, ter vervanging van het eerder aangekondigde Sex Symbols. “Ten Freaky Hoes” is een “melodieuze G-funk jam die een dosis Californische psychedelia toevoegt aan zijn voorheen bevroren atmosfeer.” Ivry werd vervolgens vastgesteld voor een maart 2014 release. “Ten Freaky Hoes”, is ook met name het nummer dat een einde maakte aan het bestaan van 100s, met een korte brief van de artiest geplaatst aan het einde van de videoclip waarin staat: “To the 100s fans, I appreciate each and everyone of you but its now time for me to count my journey. Dus dit is vaarwel. -Kossisko”. De EP werd vervolgens uitgebracht op 6 maart 2014, door Fool’s Gold, en werd in première gebracht door The Fader. Het werd ontvangen met positieve recensies van muziekcritici, waaronder schrijvers voor The Fader, The Washington Post, Stereogum en Fact. Julia Leconte schreef voor Now: “Het zal je laten lachen tot je gezicht pijn doet als je voor de 16e keer op repeat drukt, maar om een van zijn songtitels te stelen, 100s is niet “fuckin around.” Hij presenteert zichzelf met raffinement, en je neemt hem serieus als een legitieme mack rapper in plaats van een kluchtig Snoop Dogg type dat belachelijk oversized fluweel of bont draagt.” Nick Catucci van Entertainment Weekly crediteerde hem voor het terugbrengen van g-funk.
In een interview uit 2016 beschreef Kossisko dat hij zich “herboren” voelde nadat hij het 100s-personage met pensioen had gestuurd en zichzelf opnieuw had uitgevonden als Kossisko. Hij legde ook uit dat zijn werk als 100s gedeeltelijk te maken had met woede jegens zijn moeder na de traumatische ervaring van het naar Afrika worden gestuurd.