Shanken groeide op in New Haven, Connecticut. Hij behaalde een bachelorgraad aan de Universiteit van Miami en vervolgens een MBA aan de American University.
Shanken begon zijn carrière in onroerend goed en investeringsbankieren en stapte in 1973 over naar de uitgeverij met de aankoop van Impact, een kleine nieuwsbrief voor de wijn- en gedistilleerdsector. Zijn bedrijf breidde uit met andere vakpublicaties, waaronder Market Watch, Shanken News Daily en Impact Newsletter. In 1979 kocht hij Wine Spectator, een paar jaar na de oprichting in 1976, en lanceerde Cigar Aficionado in september 1992. Hij was ook de speerpunt van Wine Spectator’s intrede in de digitale wereld, met mobiele apps waaronder Wine Spectator WineRatings+, Xvalues en Wine Spectator Restaurant Awards.
Als redacteur en uitgever van Cigar Aficionado, heeft Shanken beroemde-nog-elieve leiders, artiesten en beroemdheden geïnterviewd, waaronder Fidel Castro (1994), Francis Ford Coppola (2003), Generaal Tommy Franks (2003), Michael Jordan (2005, 2017) en Robert De Niro (2015) en Ray Lewis (2016).
Hij is ook redacteur en uitgever van Wine Spectator. In 2017 nam hij dezelfde titel aan bij Whiskey Advocate.
Shanken was een van de eerste uitgevers van tijdschriften om lezersgerichte evenementen te hosten, met de lanceringen van de New York Wine Experience in 1981, WhiskyFest in 1998 en de Big Smoke in 1993. Vandaag zijn er meer dan een dozijn evenementen per jaar in New York, Washington D.C., Chicago, Las Vegas, San Francisco en Miami. Het jaarlijkse Impact Marketing Seminar voor leiders uit de wijn- en gedistilleerdindustrie uit de hele wereld begon in 1977 en heeft gerenommeerde sprekers gehad zoals Bill Clinton, George W. Bush, Henry Kissinger, Dick Cheney, Rudy Giuliani, Abba Eban, Madeleine Albright, John R. Bolton, Newt Gingrich, Tommy Franks, Helmut Schmidt en Walter Cronkite.