Nutlin

Nutlins zijn cis-imidazoline-analogen die de interactie tussen mdm2 en de tumorsuppressor p53 remmen, en die werden ontdekt door het screenen van een chemische bibliotheek door Vassilev et al. Nutlin-1, nutlin-2, en nutlin-3 werden alle in dezelfde screening geïdentificeerd; Nutlin-3 is echter de verbinding die het meest wordt gebruikt in kankerbestrijdingsonderzoek. De kleine moleculen van Nutlin bezetten de p53-bindingszak van MDM2 en verstoren effectief de p53-MDM2-interactie die leidt tot activering van de p53-route in p53-wild-type cellen. Het remmen van de interactie tussen mdm2 en p53 stabiliseert p53, en men denkt dat het selectief een groeiremmende toestand, senescentie genoemd, in kankercellen induceert. Daarom wordt aangenomen dat deze stoffen het best werken bij tumoren die een normaal of “wild-type” p53 hebben. Er is aangetoond dat Nutlin-3 de productie van p53 binnen enkele minuten beïnvloedt.

Nutlin 3

Namen
IUPAC-naam (±)-4–piperazin-2-een
Andere namen Nutlin
Identifiers
	548472-68-0
3D-model (JSmol)
ChEMBL	ChEMBL191334
PubChem CID
UNII	53IA0V845C
CC(C)OC1=C(C=CC(=C1)OC)C2=NC(C(N2C(=O)N3CCNC(=O)C3)C4=CC=C(C=C4)Cl)C5=CC=C(C=C5)Cl
Eigenschappen
	C30H30Cl2N4O4
Molaire massa	581.49 g-mol-1
Behoudens andersluidende vermelding worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C , 100 kPa).
verifiëren (wat is ?)
Infoboxreferenties

De krachtigste van de twee enantiomeren, (-)-nutlin-3, kan op een zeer enantioselectieve wijze worden gesynthetiseerd. Verscheidene derivaten van nutlin, zoals RG7112 en RG7388 (Idasanutlin) zijn ontwikkeld en in studies bij de mens gevorderd.