Veteraan uit de revolutionaire oorlog William Lewis, een broer van generaal Andrew Lewis, was de eerste Europese kolonist die eigenaar was van Sweet Springs, een gebied van 1200 acre waarvoor in 1774 octrooi werd verleend. Na de Amerikaanse Revolutionaire Oorlog ondernam Lewis pogingen om in Sweet Springs een stad en een vakantieoord te ontwikkelen. In 1790 verleende de Vergadering van Virginia een oorkonde voor de oprichting van de stad “Fontville”. Het Virginia Circuit Court voor Botetourt, Greenbrier, Kanawha en Montgomery Counties zetelde twaalf jaar lang in Sweet Springs voordat het hof naar Lewisburg werd verplaatst. Na de oprichting in 1799 vergaderde ook de rechtbank van Monroe County in Sweet Springs, voordat Union tot county seat werd benoemd.
Net toen de vooruitzichten van Sweet Spring om een belangrijke stad en county seat te worden vervlogen waren, brak de bloeiperiode van de resort industrie aan. In 1830 werden de oorspronkelijke gebouwen bij de bron afgebroken en werd begonnen met de bouw van een fraai bakstenen hotel, ontworpen in een klassieke stijl die deed denken aan de architectuur van Thomas Jefferson (waardoor velen het gebouw aan hem toeschrijven, hoewel er aanwijzingen zijn dat het in feite was ontworpen door een protegé van Jefferson). Dit gebouw werd in 1833 voltooid en kort daarna werd in 1836 de Sweet Springs Company opgericht om het landgoed te beheren. Onder de vele gasten die sinds de oprichting in de jaren 1780 in Sweet Springs verbleven waren George Washington, James Madison, Franklin Pierce, Martin Van Buren, Millard Fillmore, Marquis de Lafayette, en Robert E. Lee.
De familie Lewis exploiteerde Sweet Springs bijna zeventig jaar lang, maar halverwege de negentiende eeuw raakte het resort in verval en werd het in 1852 verkocht aan Allen Taylor Caperton en Oliver Beirne. Onder nieuw beheer werd het resort gerestaureerd en in 1857 werden er nieuwe gebouwen aan toegevoegd, waaronder vijf cottages. Het resort bleef in bedrijf tijdens de Burgeroorlog en kende een relatieve welvaart gedurende de late 19e eeuw. De familie Lewis werd weer eigenaar van Sweet Springs in 1902 en exploiteerde het resort tot 1920, waarna een reeks van eigenaren probeerde het hotel nieuw leven in te blazen gedurende een decennium voordat het failliet ging in 1930. Een belangrijke factor die leidde tot de geleidelijke neergang van Sweet Springs was het ontbreken van een spoorlijn in de buurt van het resort. Nabijgelegen resorts zoals White Sulphur Springs (beter bekend als de Greenbrier) en Hot Springs bloeiden in deze periode met gemakkelijke toegang tot de spoorwegen.
Nadat Sweet Springs ophield te functioneren als een resort, werden de gebouwen gekocht door de staat West Virginia in 1945 en gerehabiliteerd voor het Andrew S. Rowan Memorial Home voor de ouderen. Toen het Rowan Home in 1991 sloot, werden pogingen ondernomen om de gebouwen om te bouwen tot een rehabilitatiecentrum voor drugsverslaafden, maar deze plannen werden niet gerealiseerd. Sinds het midden van de jaren negentig is het landgoed nog twee keer verkocht en hebben de eigenaren geprobeerd het Sweet Springs Resort nieuw leven in te blazen en de historische gebouwen, die in 1970 in het National Register of History Places werden opgenomen, te stabiliseren.