Voor het modeljaar 1914 bood Harley-Davidson twee typen machines aan: een 30 cu-in. single-cylinder en een 61 cu-in. twin. De F-kop van de eencilinder gebruikte een volledig mechanisch kleppenstelsel en was een uiterst betrouwbare en onderdrukte motor, en tevens een directe afstammeling van de originele H-D motor uit 1905. De single werd aangeboden met riemaandrijving of een kettingaandrijving, met de optie van een nieuwe achternaaf met twee versnellingen. Het model met twee versnellingen gebruikte een epicyclisch tandwiel in de achternaaf (net als de koppeling), en werd alleen aangeboden voor 1914 en 1915. Het schakelen werd bediend met een klein hendeltje dat in een gegoten scharnierpunt zat en boven op de benzinetank was geschroefd; vooruit voor ‘laag’, omhoog voor ‘neutraal’, achteruit voor ‘hoog’, en schakelen gebeurde altijd met ingeschakelde koppeling. De eencilinder H-D woog 316 pond.
Het jaar 1914 was het eerste jaar met zowel een koppelingspedaal als een rempedaal, hoewel er nog steeds een terugtraprem op het achterwiel zat, geactiveerd door achterwaartse druk op de pedalen. Het jaar 1914 werd ook gekenmerkt door de eerste Harley-Davidson opklapbare treeplanken als standaard uitrusting, evenals de ‘step starter,’ wat betekende dat een rijder de machine kon starten vanaf de standaard.
Het zadel was ‘full floteing’ met een veer in de framebuis, en de zithoogte werd geleidelijk lager op Harleys, door het schuin aflopen van de framebuis over het laatste 1/3 van zijn loop naar de zadel lug.
Deze 1914 Harley-Davidson single met twee versnellingen is een ongerestaureerd exemplaar.