Tetrahydrocannabinolzuur

De omzetting van THCA in THC lijkt in vivo zeer beperkt te zijn, waardoor het slechts in zeer geringe mate werkzaam is als een prodrug voor THC. In receptorbindingstests is het veelzijdig; er zijn documenten waaruit blijkt dat het een remmer is van PC-PLC, COX-1, COX-2, TRPM8, TRPV1, FAAH, NAAA, MGL, en DGLα, en een remmer van anandamidetransport, alsmede een agonist van TRPA1 en TRPV2. Veel THCA-reagentia die in biochemische experimenten worden gebruikt, zijn vervuild met THC vanwege de instabiliteit van THCA.

Uit een studie bleek dat THCA en onverhitte Cannabis sativa-extracten een immuno-modulerend effect hebben, dat niet gemedieerd wordt door de cannabinoïde CB1- en CB2-receptor gekoppelde pathways zoals THC. THCA was in staat de tumornecrosefactor-alfa (TNF-alfa) niveaus in U937 macrofagen en perifere bloed macrofagen te remmen, een remming die gedurende langere tijd aanhield, terwijl na langere blootstellingstijd THC en verhit extract de neiging vertoonden het TNF-alfa niveau te induceren. THCA en THC vertonen verschillende effecten op de fosfatidylcholine-specifieke fosfolipase C (PC-PLC)-activiteit, aangezien THCA en onverhitte extracten de PC-PLC-activiteit op een dosis-afhankelijke manier remmen, maar THC de PC-PLC-activiteit alleen induceert bij hoge concentraties, wat suggereert dat THCA en THC hun immuno-modulerende effecten uitoefenen via verschillende metabolische paden.

De ontstekingsremmende activiteit van C. sativa-extracten werd bestudeerd op drie lijnen van epitheelcellen en op colonweefsel in een model van inflammatoire darmziekten (IBD’s), waarbij C. sativa-bloemen werden geëxtraheerd met ethanol, waarbij werd vastgesteld dat de ontstekingsremmende activiteit van Cannabisextracten afkomstig is van THCA dat aanwezig is in fractie 7 (F7) van het extract. Alle fracties van C. sativa bij een bepaalde combinatie van concentraties vertonen echter een significant verhoogde cytotoxische activiteit en onderdrukken de COX-2 en MMP9 genexpressie in zowel celcultuur als colonweefsel, wat suggereert dat de ontstekingsremmende activiteit van Cannabisextracten op colonepitheelcellen afkomstig is van een fractie van het extract dat THCA bevat, en ten minste gedeeltelijk wordt gemedieerd via de GPR55 receptor. De cytotoxische activiteit van het C. sativa-extract werd verhoogd door alle fracties te combineren bij een bepaalde combinatie van concentraties en werd gedeeltelijk beïnvloed door CB2-receptorantagonist die de celproliferatie verhoogde. Er wordt gesuggereerd dat in een niet-psychoactieve behandeling voor IBD, THCA zou moeten worden gebruikt in plaats van CBD.

THCA bindt aan en activeert PPARγ met een hogere potentie dan zijn gedecarboxyleerde producten.

THCA vertonen een gelijkaardig metabolisme als THC bij mensen, waarbij 11-OH-THCA en 11-nor-9-carboxy-THCA worden geproduceerd. Hoewel werd aangenomen dat de decarboxylering van THCA tot THC volledig was, wat betekent dat er geen THCA aantoonbaar zou moeten zijn in de urine en het bloedserum van cannabisconsumenten, wordt het aangetroffen in de urine- en bloedserummonsters die zijn verzameld bij politiecontroles van bestuurders die worden verdacht van rijden onder invloed van drugs (DUID). In de urine en het bloedserum van verschillende cannabisconsumenten werd THCA aangetoond in concentraties tot 10,8 ng/ml in urine en 14,8 ng/ml in serum. De concentratie THCA was lager dan de THC-concentratie in de meeste serummonsters, wat resulteerde in molaire verhoudingen van THCA/THC van ongeveer 5,0-18,6%. Wanneer werd uitgegaan van een kort tijdsverloop tussen de laatste inname en de bloedafname, bedroeg de molaire verhouding 18,6% in het serum.

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.