John Ruskin was Oscar Wilde’s eerste keus als peetvader voor Vyvyan, maar hij weigerde vanwege zijn leeftijd. Wilde wendde zich tot Mortimer Menpes, die accepteerde. Volgens het relaas van Vyvyan Holland in zijn autobiografie, Zoon van Oscar Wilde (1954), was Oscar een toegewijde en liefhebbende vader voor zijn twee zonen en was hun jeugd relatief gelukkig.
Na 1895, toen Wilde werd veroordeeld wegens “grove onfatsoenlijkheid” en gevangen werd gezet, veranderde Constance haar achternaam, en die van hun zonen, in Holland. Ze dwong Wilde zijn ouderlijke rechten op te geven.
Ze verhuisde met de jongens naar Zwitserland en schreef hen in op een Engelssprekende kostschool in Duitsland. Vyvyan was er ongelukkig. Daarom, maar ook om de veiligheid te vergroten, werd Vyvyan overgeplaatst naar een jezuïetenschool in Monaco. Hij bekeerde zich tot het katholicisme en ging vervolgens naar het Stonyhurst College in Engeland, een openbare school die ook door jezuïeten werd geleid. Zijn broer Cyril bleef op de school in Duitsland.
Nadat Constance in 1898 overleed, zochten haar familieleden juridische hulp om te voorkomen dat Oscar Wilde zijn zoons nog zou zien. Wilde overleed in 1900.
Vyvyan studeerde vanaf 1905 rechten aan Trinity Hall van de universiteit van Cambridge, maar kreeg genoeg van zijn studie en verliet Cambridge in 1907. Op 20 juli 1909 vergezelde hij de vriend van zijn vader, Robert Ross, om getuige te zijn van de herbegrafenis van het stoffelijk overschot van zijn vader van de begraafplaats Bagneux naar de begraafplaats Père Lachaise in Parijs.
Holland hervatte zijn studie rechten op 22-jarige leeftijd, en werd in 1912 door de Inner Temple tot de balie van Engeland en Wales geroepen. Hij begon ook gedichten en korte verhalen te schrijven.
Holland trouwde in 1913 met Violet Mary Craigie. Zij overleed 15 oktober 1918 in het Westminster Hospital, Middlesex, aan verwondingen bij een brand.
Bij het begin van de Eerste Wereldoorlog in 1914 werd Holland benoemd tot tweede luitenant bij het Korps Tolken. Hij werd later overgeplaatst naar 114 Batterij, XXV Bde Royal Field Artillery. Hij werd op 27 juli 1919 gedemobiliseerd en kreeg een OBE. Zijn broer Cyril was door een Duitse sluipschutter gedood op 9 mei 1915, tijdens de Slag om Festubert in Frankrijk.
Holland werd auteur en vertaler. Aan het begin van de Tweede Wereldoorlog kreeg hij een baan aangeboden als vertaler en redacteur voor de BBC, een functie die hij zes jaar lang bekleedde. In september 1943 trouwde hij met zijn tweede vrouw, Dorothy Thelma Helen Besant, een achterkleindochter van Annie Besant. Geboren in Australië, was zij naar Londen verhuisd. Hun enige kind, Merlin Holland, werd in 1945 in Londen geboren. Merlin werd een uitgever, een handelaar in glas en keramiek, en een schrijver. Hij deed uitgebreid onderzoek naar zijn grootvader Wilde, en redigeerde, schreef en publiceerde verschillende werken over hem.
In 1947 vertrokken Holland en zijn vrouw naar Australië en Nieuw-Zeeland, waar zij was uitgenodigd om lezingen te geven over modieuze kleding in het 19e-eeuwse Australië. Het echtpaar woonde van 1948 tot 1952 in Melbourne.
In 1954, na terugkeer in Engeland, publiceerde Holland een autobiografie getiteld Son of Oscar Wilde.
Vyvyan Holland overleed in 1967 in Londen op 80-jarige leeftijd.