1 Octen 3 Ol

Isolation and Identification of Volatiles

Ludzki nos odbiera wiele lotnych związków organicznych jako zapachy i te zapachy są często pierwszą wskazówką obecności pleśni. Charakterystyka chemiczna (izolacja, separacja, identyfikacja i kwantyfikacja) lotnych związków organicznych wymaga jednak zastosowania specjalistycznych metod analitycznych, odmiennych od metod stosowanych w tradycyjnej „mokrej” chemii. Postęp technologiczny, jaki dokonał się pod koniec XX i na początku XXI wieku, poprawił naszą zdolność do precyzyjnego wykrywania lotnych związków chemicznych, dokładnie i w niskich stężeniach (Zhang i Li, 2010; Hung i in., 2015). W skrócie, tradycyjne metody obejmują destylację z parą wodną i ekstrakcję ciecz-ciecz, a następnie koncentrację i weryfikację chemiczną poszczególnych związków. Niektóre z najwcześniejszych badań nad chemiczną naturą LZO przeprowadzono z wykorzystaniem ekstraktów chlorku metylenu, które skoncentrowano poprzez destylację z parą wodną i analizowano za pomocą chromatografii gazowo-cieczowej i spektrometrii mas (MS). We wczesnych badaniach z zastosowaniem tej metody analizowano lotne związki organiczne Aspergillus niger, Aspergillus ochraceus, Aspergillus oryzae i Aspergillus parasiticus. Wszystkie cztery gatunki wytwarzały 3-metylobutanol, 3-oktanon, 3-oktanol, 1-okten-3-ol, 1-oktenol i 2-okten-1-ol. W przypadku A. niger ponad 90% zidentyfikowanej mieszaniny LZO składało się z 1-okten-3-olu, który jest związkiem zapachowym nadającym grzybom ich charakterystyczny zapach. W przypadku A. parasiticus, 1-okten-3-ol stanowił 35,6% całkowitej mieszaniny lotnej, podczas gdy pokrewny związek ośmiowęglowy, 2-okten-1-ol, który ma nieprzyjemny zapach stęchlizny, stanowił 34,8% (Kamiński i in., 1974).

Metody od tego czasu opierają się na chromatografii gazowej ze spektrometrią mas (GC-MS), która łączy rozdział chromatograficzny, identyfikację na podstawie widm masowych i retencji chromatograficznej oraz kwantyfikację próbek lotnych. Lotne związki organiczne w przestrzeni powietrznej kultur grzybów są zwykle zbierane przez stałe materiały sorpcyjne, takie jak węgiel aktywny lub włókno. Każda metoda zbierania ma wrodzone odchylenia i może dopuszczać do powstawania artefaktów; ogólnie rzecz biorąc, związki niepolarne są preferencyjnie zbierane w stosunku do związków polarnych. Chromatografia gazowa może również wprowadzać błędy, ponieważ czasami trudno jest oddzielić dwa związki od siebie, co prowadzi do ich pomieszania. Stwierdzono to w przypadku 2-metylo-1-butanolu i 3-metylo-1-butanolu, izomerów różniących się jedynie przeniesieniem jednej grupy metylowej (Börjesson i in., 1992). Inne wady analizy GC-MS obejmują potrzebę wykwalifikowanych operatorów, względne koszty oraz fakt, że nie jest ona skuteczna w przypadku bardziej reaktywnych LZO (Elke i in., 1999; Gao i in., 2002; Gao i Martin, 2002; Rappert i Müller, 2005).

Mikroekstrakcja w fazie stałej (SPME) jest popularną i przenośną metodą. LZO są najpierw absorbowane i koncentrowane na włóknie, a następnie dostarczane do detektora, gdzie następuje desorpcja w samym iniektorze GC. SPME jest dobrze przystosowana do pobierania próbek środowiskowych, które są następnie transportowane do laboratorium w celu identyfikacji. W połączeniu z GC-MS jest wygodnym i szeroko stosowanym sposobem jakościowej identyfikacji LZO z hodowli mikroorganizmów lub ze skażonych budynków (Fiedler i in., 2001; Wady i in., 2003; Jeleń i Grabarkiewicz-Szczesna, 2005). SPME jest często najlepszym podejściem do określania względnej ilości docelowego związku lotnego w sytuacji eksploracyjnej lub w przypadku powtarzalnych procesów pobierania próbek. Jednakże nie jest ono przydatne do identyfikacji nowych związków.

Opracowano wiele specjalistycznych metod analitycznych, które uzupełniają klasyczne metody GC-MS i mogą być przydatne do analiz ukierunkowanych. Na przykład, spektrometria mas z reakcją transferu protonów (PTR-MS) jest przydatna do szybkiego pobierania próbek i wykrywania niskich stężeń (Kamysek i in., 2011; Schwoebel i in., 2011). Metoda ta znalazła zastosowanie w naukach o środowisku, technologii żywności i diagnostyce medycznej (Gasperi i in., 2001; Cappellin i in., 2013).

Używając termicznej desorpcji (TD)-chromatografii gazowej/spektroskopii masowej, scharakteryzowano in vitro profil lotnych metabolitów Aspergillus fumigatus, wskazując na charakterystyczną sygnaturę zawierającą monoterpeny: kamfen, α- i β-pinen, limonen; oraz związki seskwiterpenowe: α- i β-trans-bergamoten (Koo i in., 2014).

Selected ion flow tube-mass spectrometry (SIFT-MS) ma zdolność do wykrywania mikrobiologicznych lotnych związków organicznych z szybkością i czułością w umiarkowanie złożonej mieszaninie gazów. Jest ona w stanie namierzyć LZO w niskich stężeniach części na miliard i może mierzyć niektóre związki w zakresie części na bilion. W tej technice, całkowite LZO są jonizowane w rurce przepływowej, nie wymagając separacji chromatograficznej (Syhre i in., 2008; Chambers i in., 2011). Metoda ta została wykorzystana do ilościowego oznaczania lotnych związków organicznych emitowanych przez A. fumigatus w kokulturach z bakteriami, które często występują w chorych płucach ludzkich. Hodowle z A. fumigatus wytwarzały „kopalne” ilości amoniaku i organicznych związków siarki metanetiolu (znanego również jako merkaptan metylowy), siarczku dimetylu i disiarczku dimetylu (Chippendale i in., 2014).

Symultaniczna ekstrakcja destylacyjna (SDE) obejmuje krótkie włókno krzemionkowe pokryte materiałem organicznym jako fazę stacjonarną w celu skoncentrowania LZO, które są następnie desorbowane w gorącym iniektorze. SDE była stosowana do określania składników lotnych w analizie środowiskowej, żywności, kryminalistycznej, olejów, farmaceutycznej i polimerów w celu uzyskania bardziej skoncentrowanych próbek (Orav et al., 1996). Na przykład, niektóre związki smakowe były badane przy użyciu kombinacji SDE i SPME. Związki smakowe mogą być analizowane ilościowo przez SDE, podczas gdy SPME jest używany do prostych, szybkich, rutynowych badań przesiewowych (Cai et al., 2001).

Multicapillary column-ion mobility spectrometer (MCC-IMS) ma czułość do części na bilion zakres, szybkie i wymaga niskiej wiedzy technicznej. Charakterystyczne metabolity gatunków A. fumigatus i Candida zostały zróżnicowane w analizie przestrzeni nad głową przy użyciu tego podejścia (Perl i in., 2011).

Elektroniczne nosy (e-nosy) przekształcają substancje lotne w sygnały elektryczne oparte na interakcji z powierzchniami elektronicznymi i mogą być wykorzystywane do wykrywania znanych związków. E-nosy składają się z grupy czujników chemicznych o różnej selektywności, jednostki wstępnego przetwarzania sygnału i systemu rozróżniania wzorców (Gardner i Bartlett, 1994). Różne lotne związki organiczne tworzą charakterystyczny odcisk palca, który może być rozróżniony przez porównanie z wcześniej zarejestrowanymi wzorcami w systemie rozpoznawania. Medyczne zastosowanie e-nosów początkowo koncentrowało się na patogenach bakteryjnych lub chorobach nieinfekcyjnych, takich jak rak płuc, przewlekła obturacyjna choroba płuc i astma (Valera i in., 2012). W zależności od zastosowania, do celów diagnostycznych wykorzystuje się próbki lotnych związków organicznych z wymazów, plwociny, surowicy, kału, oddechu lub moczu. Próbki oddechu zostały wykorzystane do wczesnego wykrywania aspergilozy (de Heer et al., 2013).

Pozostaje wiele technicznych wyzwań w pracy z grzybiczymi LZO, a porównanie wyników uzyskanych między różnymi laboratoriami jest często trudne. Ten sam gatunek grzyba może mieć różne profile LZO w oparciu o nieznane lub niekontrolowane czynniki środowiskowe i genetyczne. Ponadto, zastosowany protokół eksperymentalny może drastycznie wpłynąć na profil LZO. Na przykład, w pracy nad Aspergillus flavus, de Lucca et al. (2010) wykryli tylko jeden terpen używając SPME do zbierania lotnych związków przed poddaniem ich GC-MS. Później, stosując koncentrator próbek przed poddaniem ich innemu modelowi instrumentu GC-MS, grupa ta była w stanie wykryć kilka terpenów (de Lucca et al., 2012). Sposób postępowania z materiałami przed eksperymentem może powodować artefakty, a autoklawowanie może powodować powstawanie niebiogennych lotnych substancji (Börjesson i in., 1992). Ponieważ dane są często niespójne w różnych próbach, niektórzy autorzy kwestionują odtwarzalność mikrobiologicznej emisji LZO (Schleibinger et al., 2002). Przyszłe prace z grzybowymi LZO muszą być świadome wielu czynników, które mogą wpływać na wyniki. Byłoby użyteczne, gdyby wytyczne dotyczące najlepszych praktyk zostały opracowane przez społeczność naukowców, którzy badają grzybowe LZO.

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.