1,2-Diclorobenzeno

1,2-Diclorobenzeno Propriedades Químicas,Usos,Produção

Propriedades Químicas

Líquido incolor

Propriedades Químicas

Existem três formas isoméricas de diclorobenzeno (DCB):m-DCB é um líquido inflamável e vapor.

Propriedades Químicas

1,2-Diclorobenzeno (DCB, o-Diclorobenzeno, ODB, Orthodichlorobenzene),C6H4Cl2, é um líquido incolor a amarelo pálido com um agradável odor aromático. É um líquido combustível e pode formar misturas explosivas com ar a uma temperatura igual ou superior a 151°F. Os produtos de combustão e decomposição térmica incluem gás cloreto de hidrogênio, fosgênio e cloro-carboneto. Os seus limites inflamáveis (explosivos) são os seguintes: Inferior 2,2%, Superior 9,2%.

Propriedades físicas

Líquido transparente, incolor a amarelo pálido com um odor agradável, aromático, herbáceo ou vegetal. A 40 °C, a concentração mais baixa em que um odor foi detectado foi de 200 μg/L. A 25 °C, a menor concentração na qual foi detectado um odor foi 200 μg/L (Young et al., 1996). Uma concentração de odor de 4,2 mg/m3 (699 ppbv) de detecção foi relatada por Punter (1983).

Usos

Síntese orgânica (principalmente 3,4-dicloroanilina); solvente; inseticida; fabricação de corantes

Usos

1,2-diclorobenzeno é usado como solvente; fumigante asa; como inseticida para cupins; como agente desengordurante para metais, lã e couro; e como meio de transferência de calor.

Usos

Solvente para ceras, gomas, resinas, alcatrões, borrachas, óleos, asfaltos; inseticida para cupins e gafanhotos; fumigante; desodorizante; remoção de enxofre do gás iluminante; como agente desengordurante para metais, couro, lã; como ingrediente de polidores de metais; como meio de transferência de calor; como intermediário na fabricação de corantes.

Definição

ChEBI: Um diclorobenzeno que transporta cloro substituto nas posições 1 e 2.

Métodos de produção

Os diclorobenzenos são produzidos principalmente pela cloração do benzeno na presença de um catalisador (FeCl3 ou AlCl3) embora existam outras vias sintéticas possíveis. Os dois isómeros comercialmente importantes são o orto- e o para-diclorobenzeno.

Descrição Geral

Um líquido incolor claro com um odor agradável. Mais denso que a água e insolúvel na água. Ponto de inflamação 150°F. Tóxico por inalação e ingestão. Usado para fazer outros produtos químicos, solventes, fumigantes e inseticidas e para muitos outros usos.

Air & Reações na água

Insolúvel em água.

Perfil de reatividade

1,2-Diclorobenzeno é sensível à exposição prolongada à luz. O 1,2-diclorobenzeno pode reagir vigorosamente com oxidantes. O 1,2-diclorobenzeno é incompatível com o alumínio e as ligas de alumínio. O 1,2-diclorobenzeno ataca algumas formas de plásticos, borracha e revestimentos. .

Perigo para a saúde

Inalação crônica de névoa ou vapores pode resultar em danos aos pulmões, fígado, e rins. A exposição aguda ao vapor pode causar sintomas que vão desde tosse até depressão do sistema nervoso central e anestesia transitória. Irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Pode causar dermatite.

Perigo para a saúde

1,2-Diclorobenzeno apresenta baixa toxicidade aguda por inalação, ingestão e absorção pela pele. Os sintomas são lacrimejamento, depressão do sistema nervoso central, anestesia e danos ao fígado. A concentração letal em ratos por um período de exposição de 7 horas está na faixa de 800 ppm. O valor de LD50 oral em coelhos é de 500 mg/kg. Não há evidência de genicidade de carcino em animais.

Perigo de Incêndio

Perigos Especiais de Produtos de Combustão: Vapores venenosos incluindo gás cloreto de hidrogênio, clorcarbonetos, cloro

Reatividade química

Reatividade com água Sem reação; Reatividade com materiais comuns: Sem reacção; Estabilidade durante o transporte: Estável; Agentes Neutralizantes para Ácidos e Cáusticos: Não pertinente; Polimerização: Não pertinente; Inibidor da Polimerização: Não pertinente.

Perfil de Segurança

Veneno por ingestão e vias intravenosas. Moderadamente tóxico por inalação e via intraperitoneal. Um teratogénio experimental. Outros efeitos reprodutivos experimentais. Um irritante dos olhos, pele e mucosas. Provoca lesões hepáticas e renais. Carcinogénio questionável. Dados de mutação relatados. Um pesticida. Inflamável quando exposto ao calor ou à chama. Pode reagir vigorosamente com materiais oxidantes. Para combater o fogo, usar água, espuma, CO2, ou químico seco. Reação lenta com alumínio pode levar a explosão durante o armazenamento em um recipiente selado de alumínio. Quando aquecido para decomposição, emite fumos tóxicos de Cl-. Ver também CLOROBENZENO e HIDROCARBONETOS CLORINADOS, AROMÁTICOS.

Potencial Exposição

Os principais usos do o-DCB são solvente de processo asa na fabricação de diisocianato de tolueno e como intermediário na síntese de corantes, herbicidas e desengordurantes. p-Diclorobenzeno é usado principalmente como repelente de traças, agente de controle de míldio; desodorante espacial; e em inseticidas, que responde por 90% da produção total deste isômero. Não há informações disponíveis sobre a produção e uso do m-DCB, mas pode ocorrer como contaminante das formulações o-ou p-DCB. Ambos os isômeros o e p são produzidos quase que exclusivamente como subprodutos durante a produção de monoclorobenzeno

Fate Ambiental

Biológico. Pseudomonas sp. isoladas de amostras de esgotos produzidos 3,4-dicloro-cis-1,2-dihidroxiciclohexa-3,5-dieno. A degradação subsequente deste metabolito produziu 3,4-diclorocatecol, que foi submetido a clivagem anular para formar 2,3-dicloro-cis,cis-muconato, seguido por hidrólise para formar ácido 5-cloromalilacético (Haigler et al., 1988). Quando 1,2-diclorobenzeno foi incubado estaticamente no escuro a 25 °C com extrato de levedura e inóculo de águas residuárias domésticas assentadas, uma biodegradação significativa com aclimatação gradual foi seguida por um processo de deadaptive nas subculturas subseqüentes. A uma concentração de 5 mg/L, 45, 66, 48 e 29% de perdas foram observadas após períodos de incubação de 7, 14, 21 e 28-d, respectivamente. Com uma concentração de 10 mg/L,apenas 20, 59, 32 e 18% de perdas foram observadas após os períodos de incubação de 7, 14, 21 e 28-d, respectivamente (Tabak et al., 1981).
Groundwater. Nielsen et al. (1996) estudaram a degradação do 1,2-diclorobenzeno em um aqüífero de areia rasa, glaciofluvial e não confinada na Jutlândia, Dinamarca. Como parte do microcosmostudo in situ, um cilindro que foi aberto no fundo e peneirado no topo foi instalado através de um furo de casco aproximadamente 5 m abaixo do grau. Cinco litros de água foram arejados com ar atmosférico para garantir condições aeróbicas. As águas subterrâneas foram analisadas semanalmente durante aproximadamente 3 meses para determinar as concentrações de 1,2-diclorobenzeno com o tempo. A constante da taxa de biodegradação de primeira ordem determinada experimentalmente e a meia-vida correspondente após uma fase de 13-dlag foram de 0,06/d e 11,55 d, respectivamente.
Fotolítica. O dióxido de titânio suspenso em solução aquosa e irradiado com luz UV (λ= 365 nm) converteu 1,2-diclorobenzeno em dióxido de carbono a uma taxa significativa (Matthews, 1986). A irradiação solar de 1,2-diclorobenzeno (20 g) em um frasco de 100 ml de borosilicato de vidro com rolha de vidro para 56 d rendeu 2.270 ppm 2.3′,4′-triclorobifenil (Uyeta et al, 1976).
Quando uma solução aquosa contendo 1,2-diclorobenzeno (190 μM) e uma surfactantmicelle não iónica (Brij 58, um éter cetílico de polioxietileno) foi iluminada por um fotorreactor equipado com lâmpadas UV monocromáticas de 253,7 nm, realizou-se a fotoisomerização produzindo 1,3- e 1,4-diclorobenzeno como principais produtos. A semi-vida para esta reação, baseada na taxa de fotocomposição de primeira ordem de 1,35 x 10-3/seg, é de 8,6 min (Chu e Jafvert, 1994).
Chemical/Physical. Produtos antecipados da reação de 1,2-diclorobenzeno com ozônio ou radicais OH na atmosfera são fenóis clorados, produtos de clivagem anelar e nitrocompostos (Cupitt, 1980). Com base em um suposto desaparecimento de base de 1% após 16 d a 85°C e pH 9,70 (pH 11,26 a 25°C), a semi-vida de hidrólise foi estimada em >900 anos (Ellington et al., 1988).

Transporte

m-DCB: UN2810 Líquidos tóxicos, orgânicos, n.s.a.,Classe de risco: 6.1; Etiquetas: 6.1-Poisonous materiais,Nome Técnico Necessário. Estados Unidos DOT Regulado Poluente Marinho. UN3077 Substâncias de risco ambiental, solis, n.s.a., Classe de perigo: 9; Rótulos:9-Materiais perigosos diversos, Nome TécnicoRequerido. UN3082 Substâncias perigosas para o ambiente, líquidas, n.s.a., Classe de perigo: 9; Rótulos: 9-Material perigoso diverso, Nome técnico requerido

Métodos de purificação

Contaminantes podem incluir o isómero p e o triclorobenzeno . Deve ser agitado com H2SO4 conc ou fumante, lavado com água, seco com CaCl2, e destilado de CaH2 ou sódio em uma coluna de vidro. O material de baixa condutividade (ca 10-10 mhos) foi obtido por refluxo com P2O5, destilando fraccionadamente e passando-o através de uma coluna embalada com sílica gel ou alumina activada: é armazenado numa caixa seca sob N2 ou com alumina activada.

Incompatibilidades

Para o-DCB e m-DCB: vapores ácidos, cloretos, oxidantes fortes; alumínio quente, ou ligas de alumínio. Para o p-DCB: oxidantes fortes; embora, incompatibilidades para este produto químico também possam incluir outros materiais listados para o-DCB.

Descarte de resíduos

Incineração, de preferência após mistura com outro combustível combustível. É necessário ter o cuidado de assegurar uma combustão completa para prevenir a formação de fosgénio. É necessário um purificador ácido para remover os ácidos auriculares produzidos. Consultar as agências reguladoras ambientais para orientação sobre práticas de eliminação aceitáveis. Os geradores de resíduos contendo este contaminante (≥100 kg/mo) devem estar em conformidade com os regulamentos da EPA que regem o armazenamento, transporte, tratamento e disposição de resíduos.