1,2,4,5-Tetraclorobenzeno

1,2,4,5-Tetraclorobenzeno Propriedades Químicas,Usos,Produção

Propriedades Químicas

Sólido Branco

Usos

Intermediário para herbicidas e desfolhantes,inseticida,impregnante para resistência à humidade,isolamento eléctrico.

Definição

ChEBI: Um tetraclorobenzeno portador de grupos cloro nas posições 1, 2, 4 e 5.

Definição do destino ambiental

Biológicos. Uma cultura mista de bactérias do solo ou uma Pseudomonas sp. transformou 1,2,4,5-tetraclorobenzeno em 2,3,5,6-tetraclorofenol (Ballschiter e Scholz, 1980). Após a incubação em lodo insewage para 32 d sob condições anaeróbias, 1,2,4,5-tetraclorobenzeno não biodegradou (Kirk et al., 1989).
Em uma cultura de enriquecimento derivada de um local contaminado em Bayou d’Inde, LA, 1,2,4,5-tetraclorobenzeno foi submetido a uma decloração redutora para 1,2,4-triclorobenzeno. A taxa máxima de descloração, baseada no modelo recomendado de Michaelis-Menten, foi de 5,5 nM/d(Pavlostathis e Prytula, 2000).
Fotolítica. Irradiação (λ ≥285 nm) de 1,2,4,5-tetraclorobenzeno (1,1-1,2 mM/L) em mistura anacetonitrila-água contendo acetona (0,553 mM) como sensibilizante deu os seguintes produtos (% de rendimento): 1,2,4-triclorobenzeno (25,3), 1,3-diclorobenzeno (8,1), 1,4-diclorobenzeno(3.6), 2,2′,3,4′,5,5′,6-heptaclorobifenil (4,19), quatro hexaclorobifenilos (6,78), quatro pentaclorobifenilos(2.33), um tetraclorobifenilo (0,32), 2,4,5-tricloroacetofenona, e (2,4,5-triclorofenil)acetonitrilo (Choudhry e Hutzinger, 1984). Sem a acetona, os produtos de fotólise identificados (% de rendimento) incluíam 1,2,4-triclorobenzeno (27,7), 1,3-diclorobenzeno (0,3),1,4-diclorobenzeno (8,5), pentaclorobenzeno (traço), 1,2,3,4-tetraclorobenzeno (0.45), 1,2,3,5-tetraclorobenzeno (1,11), 2,2′,3,4′,5,5′,6-heptaclorobifenil (1,24), três hexaclorobifenilos(1,19) e quatro pentaclorobifenilos (0,56) (Choudhry e Hutzinger, 1984). A irradiação solar de 1,2,4,5-tetraclorobenzeno (20 g) em um frasco de Erlenmeyer de 100 ml de borossilicato de vidro com rolha de vidro de 28 d produziu 26 ppm de heptaclorobifenilo (Uyeta et al., 1976).
Chemical/Physical. Com base em um suposto desaparecimento de 1% após 16 d a 85 °C e pH 9,70 (pH 11,26 a °C), a meia-vida da hidrólise foi estimada em >900 anos (Ellington etal., 1988).

Métodos de purificação

Cristalizar a partir de EtOH, éter, *benzeno, *benzeno/EtOH ou dissulfeto de carbono.

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