Em 8 de outubro de 2010, o governo nicaraguense iniciou operações para dragar 33 km do rio San Juan, lideradas pelo comandante Edén Pastora. Em 20 de outubro, o governo costarriquenho reclamou às autoridades nicaraguenses de uma suposta violação de sua soberania, pois as tropas nicaraguenses haviam entrado em território costarriquenho. O governo da Costa Rica disse que a dragagem do rio causou danos ambientais nas zonas úmidas da Ilha Calero, que faz parte da reserva natural da ilha, em uma área que pertence ao Ministério do Meio Ambiente da Costa Rica. A Nicarágua rejeitou todas as reivindicações e respondeu que, de fato, os costarriquenhos estavam invadindo seu território, e o vice-presidente da Nicarágua comentou que “não podemos invadir nosso próprio território”. O governo costarriquenho respondeu enviando 70 reforços policiais para a área de fronteira no dia 22 de outubro. Nicarágua estacionou cerca de 50 soldados na ilha.
De acordo com um jornal costarriquenho, Edén Pastora justificou suas ações com base na fronteira, como mostra o Google Maps e a necessidade de combater o tráfico de drogas. No entanto, Pastora negou ter feito qualquer afirmação sobre confiar no Google Maps para determinar a fronteira, e disse à imprensa nicaraguense que seu entendimento da fronteira se baseava no texto original do Tratado de Cañas-Jerez de 1858. Um representante do Google Latin America afirmou que, embora “os Google maps sejam de altíssima qualidade e o Google trabalha constantemente para melhorar e atualizar a informação existente, de forma alguma devem ser usados como referência para decidir ações militares entre dois países”. Ele acrescentou: “Neste caso, o Google determinou que havia uma imprecisão na formação da fronteira entre a Costa Rica e a Nicarágua e está trabalhando para atualizar a informação o mais rápido possível”. A representação da fronteira foi posteriormente corrigida pelo Google no Google Earth e no Google Maps.
Bambos os países adotaram abordagens diferentes sobre como resolver o problema. A Nicarágua argumentou que era uma disputa de fronteira que deveria ser resolvida pelo Tribunal Internacional de Justiça, enquanto a Costa Rica alegou que era uma incursão militar e que a Organização dos Estados Americanos (OEA) deveria resolver a questão.
O Secretário Geral da OEA, José Miguel Insulza, reuniu-se com ambos os governos e inspecionou a área de conflito. Em seguida, ele pediu que ambos os países retirassem todas as tropas e pessoal de segurança do território disputado como um primeiro passo para abrir um diálogo para resolver a situação pacificamente e demarcar a fronteira para evitar novos conflitos. A Costa Rica concordou com estes termos, mas a Nicarágua recusou-se a retirar as suas tropas. Em 12 de novembro, por votação de 22 a 2, os embaixadores da OEA aprovaram uma resolução solicitando à Costa Rica e à Nicarágua que retirem suas tropas de uma zona de conflito ao longo de sua fronteira comum e que realizem conversações para resolver a disputa. O presidente da Nicarágua, Daniel Ortega, descartou a possibilidade de retirar as tropas e desconsiderou a resolução da OEA porque seu governo considerou que essa organização não tinha jurisdição para resolver disputas fronteiriças. Na mesma coletiva de imprensa, o presidente Ortega anunciou sua intenção de apresentar uma reclamação ao Tribunal Internacional de Justiça para obter permissão para navegar no Rio Colorado na Costa Rica.
No lado político, alguns comentaristas criticaram Daniel Ortega por supostamente tirar proveito desse assunto para promover sua reeleição. A presidente da Costa Rica, Laura Chinchilla, foi criticada pelo ex-presidente Óscar Arias por sua ingenuidade em lidar com a situação.
Em 18 de novembro de 2010, a Costa Rica entrou com um processo contra a Nicarágua no Tribunal Internacional de Justiça. A denúncia alegava uma incursão, ocupação e uso pelo exército da Nicarágua em território costarriquenho, violações das obrigações do tratado com a Costa Rica e “dragagem em andamento e planejada e a construção do canal (que) afetará seriamente o fluxo de água para o Rio Colorado da Costa Rica e causará mais danos ao território costarriquenho, incluindo as zonas úmidas e as áreas nacionais protegidas de vida selvagem localizadas na região”. A Costa Rica também apresentou um pedido de medidas provisórias, incluindo a retirada de todas as tropas nicaraguenses da ilha, a cessação da construção de um canal em todo o território costarriquenho, a cessação imediata do despejo de sedimentos em território costarriquenho e a cessação imediata do corte de árvores, a remoção de vegetação e solo do território costarriquenho, incluindo suas áreas úmidas e florestas. No mesmo dia, a OEA aprovou um pedido costarriquenho, por votação de 22 a 1 (e 7 abstenções), para convocar uma Reunião Consultiva de Ministros das Relações Exteriores da OEA para analisar a situação entre a Costa Rica e a Nicarágua na zona fronteiriça do Rio San Juan. A reunião foi realizada em 7 de dezembro de 2010.
Em março de 2011, o Tribunal Internacional de Justiça decidiu provisoriamente que tanto a Costa Rica como a Nicarágua devem abster-se de enviar ou manter civis, forças de segurança ou policiais nessa área fronteiriça disputada, mas que a Costa Rica foi autorizada a enviar equipes civis preocupadas com questões ambientais. A dragagem pela Nicarágua dentro do próprio rio San Juan foi autorizada a continuar, já que a Nicarágua tem soberania sobre o rio propriamente dito.
Após o surgimento de uma disputa sobre uma estrada que a Costa Rica construiu na fronteira com a Nicarágua. A Nicarágua alegou que as zonas húmidas e os parques nacionais estavam a ser danificados. No entanto, a Costa Rica argumentou que era necessário para proteção dos “sandinistas” e para fornecer eletricidade e outras necessidades às pessoas que vivem em um local remoto, para quem o único método de trânsito anterior era de barco no rio San Juan.
Uma nota de esclarecimento: o conflito não está ocorrendo na Isla Calero, com 151.6 km2, mas na Isla Portillos (localizada ao norte de Calero) que é a oitava maior ilha da Costa Rica (16,8 km2), incluindo o Refúgio Nacional de Vida Silvestre Corredor Fronterizo Norte , de acordo com o decreto executivo No. 23248-MIRENEN de 18 de maio de 1994. Isla Portillos tem sido confundida por nicaraguenses e costarriquenhos, incluindo a imprensa e os governos de ambos os países, com a maior Isla Calero. Apesar disso, o conflito ficou conhecido como o “conflito da Ilha Calero”.