Richards começou sua carreira no rádio em 1975, ocupando uma variedade de cargos em Chicago em estações como WLTD (agora WCGO), WMRO e WAUR, Aurora; WFYR (agora WKSC-FM), WCFL (agora WMVP), WIND (AM) e WCLR. Em 1984, ele também fez trabalhos de voiceover para o canal 60 da WPWR-TV. De 1985 até 1990, ele dobrou como gerente de operações e apresentador matinal na Satellite Music Network, que estava baseada nos subúrbios do sudoeste de Chicago.
Em 1990, Richards juntou-se à WNUA em Chicago como apresentador de fim de semana e rádio substituto. Em maio de 1991, Richards permaneceu na WNUA, mas aceitou um emprego como locutor na WGN-TV.
Em julho de 1991, Richards foi promovido a apresentador matinal da WNUA depois que seu apresentador matinal anterior, Yvonne Daniels, morreu. No verão de 1994, o contrato de Richards não foi renovado na WNUA. Quase imediatamente após deixar a WNUA, Richards se tornou apresentador de rádio na WGN (AM) em Chicago. Em dezembro de 1994, a estação lhe deu um programa próprio de domingo à tarde.
Na primavera de 1995, Richards foi promovido a diretor de produção da WGN, supervisionando principalmente a produção de comerciais de rádio. Em outubro de 1995, Richards recebeu um turno de sábado à tarde também na WGN.
Em 1998, Richards persuadiu com sucesso os funcionários de Chicago a renomear uma parte da Addison Street em Chicago, perto dos estúdios da WGN-TV, depois de Bob Bell, que tinha tocado Bozo the Clown na WGN-TV de 1960 até 1984.
Em janeiro de 1999, Richards estreou como apresentador de rádio de domingo de manhã na WGN. Em janeiro de 2000, Richards começou a entregar resenhas semanais de teatro no noticiário da WGN-TV em Chicago. Na época, Richards também fazia parte da rotação regular de apresentadores dos sorteios da loteria de Illinois, que acontecem nos estúdios da WGN-TV.
Em 2001, Richards passou a entregar suas resenhas semanais de teatro nos noticiários da WGN-TV. Em 2004, Richards começou a cobrir o show business para a WGN-TV, incluindo a realização de centenas de entrevistas com celebridades. Em janeiro de 2010, as funções de produção de Richards foram reduzidas na rádio WGN-AM.